1,2-di(9-phenanthryl)ethane | 22906-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di(9-phenanthryl)ethane
• 英文别名: 9-(2-Phenanthren-9-ylethyl)phenanthrene
• CAS: 22906-23-6
• 化学式: C₃₀H₂₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: JNFKASKJLVQFIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-252 °C
• 沸点：
  603.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菲 在 盐酸 、 乙醚 、 magnesium 、 苯 作用下， 生成 1,2-di(9-phenanthryl)ethane
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Heat on the β-Naphthylmethyl and the 9-Phenanthrylmethyl Ether of 3,5-Dichlorosalicylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01251a038

文献信息

• Approaches to 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>l</i>]phenanthrenes. Eliminations with 1a,9b-Dihydro-1<i>H</i>-cyclopropa[<i>l</i>]phenanthrene Derivatives
  作者：Paul Müller、Huong Can Nguyen Thi、Jean Pfyffer

  DOI：10.1002/hlca.19860690412

  日期：1986.6.18

  Base-induced elimination of the sulfonium salt 2i in the presence of furan affords the addition products 7 and 8, derived from 1H-cyclopropa[l]phenanthrene (1) and the isomeric cyclopropene 5a(Scheme 3). Upon oxidation, the selenide 2c yields phenanthrene-9-methanol (9), presumably via1. No evidence for the intermediate 1 is obtained from sulfoxide pyrolysis with 2e, which leads to products formed

  在呋喃的存在下碱诱导的elimination盐2i的消除得到加成产物7和8，其衍生自1 H-环丙烷[ 1 ]菲（1）和异构体环丙烯5a （方案3）。氧化时，硒化物2c大概通过1生成菲9-甲醇（9）。从亚砜热解2e并没有获得中间体1的证据，亚砜导致2e通过自由基途径形成产物（方案5）。还原消除二砜3b将2g单砜还原一半，然后将其完全还原成环丙烷2和9-甲基菲（15），但没有中间体1的证据。
• Synthesis of <i>trans</i>-stilbenes <i>via</i> phosphine-catalyzed coupling reactions of benzylic halides
  作者：Sheng Zhang、Zhilong Xie、Zhanqiang Ye、Mingyang Zhang、Dongdeng Li、Masahiko Yamaguchi、Ming Bao

  DOI：10.1039/d2ob01237e

  日期：——

  are also generated from the reactions of benzyl chlorides with phosphonium salts. Several P-based key intermediates have been detected by NMR and HRMS analyses, which shed light on the postulated catalytic cycle. In the presence of different bases, the transformations involve two different pathways, in which phenylcarbene and phosphonium alkoxide are considered as key intermediates, respectively. The

  描述了一种高效实用的膦催化氯化苄的均偶联反应。在 CsF/B(OMe) 3和 NaH 作为碱的存在下，反应顺利进行，分别提供反式-二苯乙烯产量高，范围广。苄基氯与鏻盐的反应也产生不对称二苯乙烯。通过 NMR 和 HRMS 分析检测到几种 P 基关键中间体，这揭示了假定的催化循环。在不同碱基存在下，转化涉及两种不同的途径，其中苯卡宾和醇鏻分别被认为是关键中间体。这两种途径在合成上互补，但在机制上不同。合成效用，包括克级反应和直接获得 π 共轭分子，也已得到证明。
• Sugimoto, Akira; Kimoto, Satoshi; Inoue, Hiroo, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 11, p. 506 - 507
  作者：Sugimoto, Akira、Kimoto, Satoshi、Inoue, Hiroo

  DOI：——

  日期：——
• Burgstahler,A.W. et al., Journal of the Chemical Society, 1963, p. 4986 - 4989
  作者：Burgstahler,A.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 9-Vinylphenanthrenes. IV. Di- and Tetraphenanthrylethylenes
  作者：Felix Bergmann、Shalom Israelashwili

  DOI：10.1021/ja01227a025

  日期：1945.11