methyl 4-trimethylsilyloxy-2-nonenoate | 84771-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-trimethylsilyloxy-2-nonenoate
• 英文别名: 2-Nonenoic acid, 4-hydroxy, TMS, methyl ester, # 1；methyl (E)-4-trimethylsilyloxynon-2-enoate
• CAS: 84771-69-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: ZMPSQEQNDMMHLY-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1382;1490

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-trimethylsilyloxy-2-nonenoate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以87%的产率得到(E)-4-oxonon-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-Pyrenophorin 的短步合成利用 3-链烯酸酯作为 4-OXO-2-链烯酸酯的掩蔽合成子

  摘要：

  使用 3-烯酸酯作为 4-氧代-2-烯酸酯的掩蔽合成子是通过三步将 3-壬烯酸酯转化为 4-氧代-2-壬烯酸酯通过环氧化、异构化为烯丙基甲硅烷基醚和氧化总产量高。该方法用于从 7-oxo-3-octenoic 酸短步合成 pyrenophorin。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1795
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-癸烯甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 4-trimethylsilyloxy-2-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Pyrenophorin 的短步合成利用 3-链烯酸酯作为 4-OXO-2-链烯酸酯的掩蔽合成子

  摘要：

  使用 3-烯酸酯作为 4-氧代-2-烯酸酯的掩蔽合成子是通过三步将 3-壬烯酸酯转化为 4-氧代-2-壬烯酸酯通过环氧化、异构化为烯丙基甲硅烷基醚和氧化总产量高。该方法用于从 7-oxo-3-octenoic 酸短步合成 pyrenophorin。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1795

文献信息

• A SHORT-STEP SYNTHESIS OF (±)-PYRENOPHORIN UTILIZING 3-ALKENOATE AS A MASKED SYNTHON OF 4-OXO-2-ALKENOATE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Masashi Takeuchi、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1982.1795

  日期：1982.11.5

  The use of 3-alkenoate as a masked synthon of 4-oxo-2-alkenoate was established by a three step conversion of 3-nonenoate into 4-oxo-2-nonenoate through epoxidation, isomerization to an allyl silyl ether, and oxidation in a high overall yield. This method was applied to the short step synthesis of pyrenophorin from 7-oxo-3-octenoic acid.

  使用 3-烯酸酯作为 4-氧代-2-烯酸酯的掩蔽合成子是通过三步将 3-壬烯酸酯转化为 4-氧代-2-壬烯酸酯通过环氧化、异构化为烯丙基甲硅烷基醚和氧化总产量高。该方法用于从 7-oxo-3-octenoic 酸短步合成 pyrenophorin。