2-(phenylamino)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide | 1179189-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylamino)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-anilino-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 1179189-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD12148528
• 分子量: 188.229
• InChiKey: CJRIXOWFLAYMTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylamino)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide 在 亚硝酸特丁酯 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚氨基吡啶酮和环炔烃在活细胞中快速和生物正交释放异氰酸酯

  摘要：

  生物正交点击和释放反应是化学生物学的强大工具，例如，允许在生物介质（包括动物体内）中选择性释放药物。在这里，我们开发了两个新的 iminosydnone 中离子反应物家族，它们允许在生理条件下生物正交释放亲电物质。已经详细研究了它们在与紧张炔烃的环加成反应中作为偶极子的合成和反应性。尽管通过实验证明了 pH 值对反应动力学的影响，但理论计算表明，与先前描述的亚氨基糖酮相比，新设计的偶极子显示出降低的共振稳定能量，这解释了它们具有更高的反应性。这些中离子化合物在生理条件下与环炔烃顺利反应，无铜反应条件与释放的烷基异氰酸酯或芳基异氰酸酯一起形成点击吡唑产物。速率常数高达 1000 M–1 s –1，这种点击和释放反应是迄今为止描述的最快的反应之一，代表了第一个允许在活细胞内释放异氰酸酯亲电子试剂的生物正交过程，为化学生物学提供了有趣的视角。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09865
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸甲酯 、 炔丙胺 在 CAL-B (Candida antarctica lipase B) immobilized on an acrylic resin (Novozyme 435) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-(phenylamino)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三组分化学酶法合成酰胺连接的1,2,3-三唑

  摘要：

  固定在丙烯酸树脂（Novozyme®435）上的CAL-B（南极假丝酵母脂肪酶B）可平滑地催化带有炔丙基胺的炔丙基酰胺的甲酯的氨解。在同一反应容器中，这些炔丙基衍生物在Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）点击反应中连续良好地转化为酰胺连接的1,2,3-三唑，其收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.051

文献信息

• Three-component chemoenzymatic synthesis of amide ligated 1,2,3-triazoles
  作者：Sidra Hassan、Roxanne Tschersich、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.051

  日期：2013.8

  CAL-B (Candida antarctica lipase B) immobilized on an acrylic resin (Novozyme® 435) smoothly catalyzes the aminolysis of methyl esters with propargyl amine furnishing propargyl amides. In the same reaction vessel these propargyl derivatives are consecutively transformed into amide ligated 1,2,3-triazoles in a Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) click reaction in good to excellent yields

  固定在丙烯酸树脂（Novozyme®435）上的CAL-B（南极假丝酵母脂肪酶B）可平滑地催化带有炔丙基胺的炔丙基酰胺的甲酯的氨解。在同一反应容器中，这些炔丙基衍生物在Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）点击反应中连续良好地转化为酰胺连接的1,2,3-三唑，其收率良好。
• Consecutive three-component synthesis of (hetero)arylated propargyl amides by chemoenzymatic aminolysis–Sonogashira coupling sequence
  作者：Sidra Hassan、Anja Ullrich、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c4ob02386b

  日期：——

  A novel chemoenzymatic three-component synthesis of (hetero)arylated propargyl amides in good yields based upon Novozyme® 435 (Candida antarctica lipase B (CAL-B)) catalyzed aminolysis of methyl carboxylates followed by Sonogashira coupling with (hetero)aryliodides in a consecutive one-pot fashion has been presented. This efficient methodology can be readily concatenated with a CuAAC (Cu catalyzed

  基于435（南极念珠菌脂肪酶B（CAL-B））催化的羧甲基丙烯酸酯的氨水解反应，然后Sonogashira与（杂）芳基碘化物偶合，以高收率的新型（化学）三组分合成（杂）芳基丙炔酰胺一锅时尚已经提出。这种有效的方法可以很容易地与CuAAC（Cu催化的炔烃叠氮化物环加成反应）连接，作为连续的第三步，以提供1,4-二取代的1,2,3-三唑连接的芳基炔丙基酰胺。这一一锅法可以看作是过渡金属催化的序列，它利用了交叉偶联步骤中仍然存在的铜源。
• Fast and Bioorthogonal Release of Isocyanates in Living Cells from Iminosydnones and Cycloalkynes
  作者：Maxime Ribéraud、Karine Porte、Arnaud Chevalier、Léa Madegard、Aurélie Rachet、Agnès Delaunay-Moisan、Florian Vinchon、Pierre Thuéry、Giovanni Chiappetta、Pier Alexandre Champagne、Grégory Pieters、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/jacs.2c09865

  日期：2023.2.1

  click-and-release reactions are powerful tools for chemical biology, allowing, for example, the selective release of drugs in biological media, including inside animals. Here, we developed two new families of iminosydnone mesoionic reactants that allow a bioorthogonal release of electrophilic species under physiological conditions. Their synthesis and reactivities as dipoles in cycloaddition reactions with strained

  生物正交点击和释放反应是化学生物学的强大工具，例如，允许在生物介质（包括动物体内）中选择性释放药物。在这里，我们开发了两个新的 iminosydnone 中离子反应物家族，它们允许在生理条件下生物正交释放亲电物质。已经详细研究了它们在与紧张炔烃的环加成反应中作为偶极子的合成和反应性。尽管通过实验证明了 pH 值对反应动力学的影响，但理论计算表明，与先前描述的亚氨基糖酮相比，新设计的偶极子显示出降低的共振稳定能量，这解释了它们具有更高的反应性。这些中离子化合物在生理条件下与环炔烃顺利反应，无铜反应条件与释放的烷基异氰酸酯或芳基异氰酸酯一起形成点击吡唑产物。速率常数高达 1000 M–1 s –1，这种点击和释放反应是迄今为止描述的最快的反应之一，代表了第一个允许在活细胞内释放异氰酸酯亲电子试剂的生物正交过程，为化学生物学提供了有趣的视角。