prop-2-ynyl N-prop-2-ynylcarbamate | 828927-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-ynyl N-prop-2-ynylcarbamate
• 英文别名: Prop-2-yn-1-yl prop-2-yn-1-ylcarbamate
• CAS: 828927-33-9
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD19220610
• 分子量: 137.138
• InChiKey: CIKRLXFOMPPWKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-3-甲氧基苯 、 prop-2-ynyl N-prop-2-ynylcarbamate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到[1-[(3-methoxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]methyl N-[[1-[(3-methoxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  O-(三唑基)甲基氨基甲酸酯作为一种新型有效的脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 抑制剂

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 活性的抑制正在研究中，作为治疗多种疾病（包括疼痛和药物成瘾）的一种有价值的策略。迄今为止，已经公开了许多属于不同化学类别的有效 FAAH 抑制剂。O-芳基氨基甲酸酯是最具代表性的家族之一。在寻找新型 FAAH 抑制剂的过程中，利用铜催化的叠氮化物和炔烃之间的 [3+2] 环加成反应，设计并合成了一系列O- (1,2,3-三唑-4-基)甲基氨基甲酸酯衍生物。单击化学）。探索这类新化合物中的构效关系，确定了 IC 50 的大鼠和人 FAAH 的强效抑制剂个位数纳摩尔范围内的值。此外，相对于先导化合物，这些衍生物在大鼠血浆中的稳定性和在缓冲液中的动力学溶解度均有所提高。根据研究结果，鉴定出的新型类似物可以被认为是开发具有改进药物样特性的新型 FAAH 抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402374
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基氯甲酸酯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到prop-2-ynyl N-prop-2-ynylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] O-ALKYL TRIAZOLYL CARBAMATES AS INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE (FAAH)
  [FR] CARBAMATES DE O-ALKYLTRIAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS (FAAH)

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物和用于抑制脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的药物组合物。考虑到通过抑制FAAH来维持脂肪酸乙醇胺花生四烯酰胺（AEA）、棕榈酰胺乙醇胺（PEA）和油酰胺乙醇胺（OEA）这三种FAAH底物的水平的方法，适用于在其特征为AEA、PEA和OEA浓度降低的情况下。本发明还提供了治疗与降低的AEA、PEA和OEA水平相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2015007613A1

文献信息

• Supporting-Electrolyte-Free Anodic Oxidation of Oxamic Acids into Isocyanates: An Expedient Way to Access Ureas, Carbamates, and Thiocarbamates
  作者：Alessia Petti、Corentin Fagnan、Carlo G. W. van Melis、Nour Tanbouza、Anthony D. Garcia、Andrea Mastrodonato、Matthew C. Leech、Iain C. A. Goodall、Adrian P. Dobbs、Thierry Ollevier、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00112

  日期：2021.12.17

  report a new electrochemical supporting-electrolyte-free method for synthesizing ureas, carbamates, and thiocarbamates via the oxidation of oxamic acids. This simple, practical, and phosgene-free route includes the generation of an isocyanate intermediate in situ via anodic decarboxylation of an oxamic acid in the presence of an organic base, followed by the one-pot addition of suitable nucleophiles to afford

  我们报告了一种新的电化学无负载电解质方法，用于通过草酸氧化合成尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。这种简单、实用且无光气的路线包括在有机碱存在下通过草酸的阳极脱羧原位生成异氰酸酯中间体，然后一锅加入合适的亲核试剂以提供相应的尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。此程序适用于不同的胺、醇和硫醇。此外，当使用单程连续电化学流动条件并且该反应在碳石墨 C gr /C gr 在流动池中，可以在 6 分钟的停留时间内以高产率获得尿素化合物，解锁在批量条件下无法访问的底物，同时易于扩展。
• N-terminus to C-terminus metallacyclicpeptides employing tungsten–alkyne coordination
  作者：Timothy P. Curran、Richard S.H. Yoon、Brian R. Volk

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.062

  日期：2004.12

  The capacity of using tungsten-alkyne coordination to form metallacyclicpeptides was examined. Dialkynyl species 1, 2 and 3 were prepared. 1 is a dialkyne derivative of ammonia, 2 is a dialkyne derivative of alanine, while 3 is a dialkyne derivative of the dipeptide alanylalanine. In 2 and 3 the two alkyne groups were appended at the N- and C-termini. The N-terminal alkyne was prepared by acylating the N-terminal amine with propargylchloroformate. The C-terminal alkyne was introduced by acylating the C-terminal carboxylic acid with propargylamine. Outcomes of metallacyclization reactions were assessed using H-1 NMR spectroscopy and electrospray positive ion mass spectrometry. Both 2 and 3 underwent successful cyclization to yield the metallacyclicpeptides 16 and 17, respectively. However, 1 did not cyclize; instead, it formed a variety of acyclic and cyclic oligomeric tungstenbis(alkyne) species. The failure of 1 to cyclize is attributed to its inability to position its two alkyne groups parallel to each other and spaced 6.5 A apart. The H-1 NMR spectra for 16 and 17 show that these metallacyclicpeptides exist as a complex mixture of isomers that differ in how the ligands are positioned around the tungsten center. At elevated temperatures metallcycliepeptide 17 will rapidly interconvert between the various isomers. In contrast, 16 does not readily interconvert between isomers, even at elevated temperatures. That 16 does not rapidly interconvert between isomers, even at 90degreesC, is attributed to the tight packing and limited conformational freedom of this metallacyclicpeptide. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• <i>O</i>-(Triazolyl)methyl Carbamates as a Novel and Potent Class of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH) Inhibitors
  作者：Giampiero Colombano、Clara Albani、Giuliana Ottonello、Alison Ribeiro、Rita Scarpelli、Glauco Tarozzo、Jennifer Daglian、Kwang-Mook Jung、Daniele Piomelli、Tiziano Bandiera

  DOI：10.1002/cmdc.201402374

  日期：2015.2

  Inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity is under investigation as a valuable strategy for the treatment of several disorders, including pain and drug addiction. A number of potent FAAH inhibitors belonging to different chemical classes have been disclosed to date; O‐aryl carbamates are one of the most representative families. In the search for novel FAAH inhibitors, a series of O‐(1

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 活性的抑制正在研究中，作为治疗多种疾病（包括疼痛和药物成瘾）的一种有价值的策略。迄今为止，已经公开了许多属于不同化学类别的有效 FAAH 抑制剂。O-芳基氨基甲酸酯是最具代表性的家族之一。在寻找新型 FAAH 抑制剂的过程中，利用铜催化的叠氮化物和炔烃之间的 [3+2] 环加成反应，设计并合成了一系列O- (1,2,3-三唑-4-基)甲基氨基甲酸酯衍生物。单击化学）。探索这类新化合物中的构效关系，确定了 IC 50 的大鼠和人 FAAH 的强效抑制剂个位数纳摩尔范围内的值。此外，相对于先导化合物，这些衍生物在大鼠血浆中的稳定性和在缓冲液中的动力学溶解度均有所提高。根据研究结果，鉴定出的新型类似物可以被认为是开发具有改进药物样特性的新型 FAAH 抑制剂的有希望的起点。
• [EN] O-ALKYL TRIAZOLYL CARBAMATES AS INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE (FAAH)<br/>[FR] CARBAMATES DE O-ALKYLTRIAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS (FAAH)
  申请人：FOND ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：WO2015007613A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutical compositions for inhibiting fatty acid amide hydrolase (FAAH). Inhibition of FAAH is contemplated as a method to sustain the levels of the fatty acid ethanolamides arachidonoylethanolamide (AEA), palmitoylethanolamide (PEA), and oleoylethanolamide (OEA), three substrates of FAAH, in conditions characterized byreduced concentrations of AEA, PEA and OEA. The invention also provides methods for treating disorders in which decreased levels of AEA, PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了式I的化合物和用于抑制脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的药物组合物。考虑到通过抑制FAAH来维持脂肪酸乙醇胺花生四烯酰胺（AEA）、棕榈酰胺乙醇胺（PEA）和油酰胺乙醇胺（OEA）这三种FAAH底物的水平的方法，适用于在其特征为AEA、PEA和OEA浓度降低的情况下。本发明还提供了治疗与降低的AEA、PEA和OEA水平相关的疾病的方法。