allyl 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 6207-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: allyl 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7R,7aR)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 6207-47-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: MJAQPJLLAYVFCY-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 allyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的“标准化中间体”。β-连接的内部d-吡喃半乳糖单位的前体，在第4位或第4位和第2位具有链延伸

  摘要：

  摘要用烯丙基6-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷（1）制备了一系列2-O-苯甲酰基-3,6-di-O-苄基-α-d -在第4位带有第二个苯甲酰基（11，17a）或选择性除去的临时保护基（17b-d）的-吡喃半乳糖基卤化物。在一种合成方案中，使用2-丁烯基（巴豆基）进行瞬态保护在2位的2，4-二苯基上，通过选择性酰化2，4-二醇（6）并入2-O-苯甲酰基。在更直接的方案中，在第一步（1→12）中引入了2-O-苯甲酰基。O-3的选择性苄基化是通过α-溴甲苯对3,4-O-二丁基亚锡衍生物（4和14）的作用完成的。分别为苯甲酰基，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基和四氢-2-吡喃基 通过否则完全取代的1-丙烯基糖苷7或其前驱物15的衍生作用并入4位上。通过汞离子催化的水解将完全取代的丙烯基糖苷（8a-d）转化为1-羟基化合物（9a-d），然后通过与六甲基磷化三酰胺-四氯化碳反应将其直

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80851-4
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 三乙基铵对甲苯磺酸盐 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 allyl 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective bromination of allyl glycosides using tetrabutylammonium tribromide

  摘要：

  Both (R) and (S)-2,3-dibromo-1-propanol with e.e. up to 60% have been obtained by diastereoselective addition of Bq to allyl glucosides and galactosides having only one unprotected hydroxyl group at C-2 or Cd using tetrabutylammonium tribromide, followed by hydrolysis. The absolute configuration is shown to depend on the position of the free hydroxyl and on the configuration at the anomeric centre.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00378-o

文献信息

• “Standardized intermediates” for oligosaccharide synthesis. Precursors of β-linked, interior d-galactopyranose units having chain extension at position 4, or positions 4 and 2
  作者：Charles W. Slife、Mina A. Nashed、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80851-4

  日期：1981.7

  derivatives (4 and 14) . Benzoyl, allyl, tert -butyldimethylsilyl, and tetrahydro-2-pyranyl groups, respectively, were incorporated at position 4 by derivatization of the otherwise fully substituted 1-propenyl glycoside 7 , or its precursor 15 . The fully substituted propenyl glycosides (8a-d) were converted into the 1-hydroxy compounds (9a-d) by mercuric ion-catalyzed hydrolysis, and thence directly into

  摘要用烯丙基6-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷（1）制备了一系列2-O-苯甲酰基-3,6-di-O-苄基-α-d -在第4位带有第二个苯甲酰基（11，17a）或选择性除去的临时保护基（17b-d）的-吡喃半乳糖基卤化物。在一种合成方案中，使用2-丁烯基（巴豆基）进行瞬态保护在2位的2，4-二苯基上，通过选择性酰化2，4-二醇（6）并入2-O-苯甲酰基。在更直接的方案中，在第一步（1→12）中引入了2-O-苯甲酰基。O-3的选择性苄基化是通过α-溴甲苯对3,4-O-二丁基亚锡衍生物（4和14）的作用完成的。分别为苯甲酰基，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基和四氢-2-吡喃基 通过否则完全取代的1-丙烯基糖苷7或其前驱物15的衍生作用并入4位上。通过汞离子催化的水解将完全取代的丙烯基糖苷（8a-d）转化为1-羟基化合物（9a-d），然后通过与六甲基磷化三酰胺-四氯化碳反应将其直
• Gigg, Roy; Hill, Mill, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 738 - 740
  作者：Gigg, Roy、Hill, Mill

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the synthesis of propyl 4-O-β-d-galactopyranosyl-α-d-galactopyranoside
  作者：Hamdy A. El-Shenawy、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85244-1

  日期：1984.8

  2-O-Benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)-, 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-, and 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl chloride were converted into the corresponding 2,2,2-trifluoroethanesulfonates, and these were treated with allyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-alpha-D-galactopyranoside, to give allyl 2-O-benzoyl-4-O-[2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)- be

  2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-，4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-和2将-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯转化为相应的2,2,2-三氟乙烷磺酸盐，并用烯丙基2-O-苯甲酰基-3处理， 6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷，得到烯丙基2-O-苯甲酰基-4-O- [2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-β-D-吡喃半乳糖苷] -3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（26; 41％产率），烯丙基4-O-（4-O-乙酰-2-O-苯甲酰基- 3,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（27;收率62％）和烯丙基2- O-苯甲酰基-4-O-（2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（
• Diastereoselective bromination of allyl glycosides using tetrabutylammonium tribromide
  作者：Giuseppe Bellucci、Cinzia Chiappe、Felicia D'Andrea

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00378-o

  日期：1995.1

  Both (R) and (S)-2,3-dibromo-1-propanol with e.e. up to 60% have been obtained by diastereoselective addition of Bq to allyl glucosides and galactosides having only one unprotected hydroxyl group at C-2 or Cd using tetrabutylammonium tribromide, followed by hydrolysis. The absolute configuration is shown to depend on the position of the free hydroxyl and on the configuration at the anomeric centre.