(2S)-2-(5'-tert-butoxycarbonyl-2'-methylphenyl)-2-(dimethylamino)acetic acid (-)-8-phenylmenthol ester | 1004759-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(5'-tert-butoxycarbonyl-2'-methylphenyl)-2-(dimethylamino)acetic acid (-)-8-phenylmenthol ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[(1S)-1-(dimethylamino)-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl]oxy-2-oxoethyl]-4-methylbenzoate
• CAS: 1004759-69-6
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₄
• 分子量: 507.714
• InChiKey: OCAIDJZQBJDBIN-IRCKYJPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(5'-tert-butoxycarbonyl-2'-methylphenyl)-2-(dimethylamino)acetic acid (-)-8-phenylmenthol ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-2-(5'-tert-butoxycarbonyl-2'-methylphenyl)-2-(dimethylamino)acetic acid (-)-8-phenylmenthol ester
  参考文献：
  名称：

  N-苄基铵盐的不对称Sommelet-Hauser重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703832
• 作为产物：
  描述：

  N-(4'-tert-butoxycarbonylbenzyl)-N,N-dimethyl-N-[(-)-8-phenylmenthoyloxycarbonylmethyl]ammonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(2S)-2-(5'-tert-butoxycarbonyl-2'-methylphenyl)-2-(dimethylamino)acetic acid (-)-8-phenylmenthol ester
  参考文献：
  名称：

  N-苄基铵盐的不对称Sommelet-Hauser重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703832

文献信息

• New synthetic routes to optically active α-quaternary α-aryl amino acid derivatives via the diastereoselective Stevens and Sommelet–Hauser rearrangements
  作者：Eiji Tayama、Kiwako Orihara、Hiroshi Kimura

  DOI：10.1039/b811162f

  日期：——

  N-allylic alpha-aryl amino acid-derived ammonium salts and the Sommelet-Hauser rearrangement of N-benzylic alpha-alkyl amino acid-derived ammonium salts are shown to proceed with remarkably high levels of diastereoselectivity. The methods presented in this work provide new routes to optically active alpha-quaternary alpha-aryl amino acid derivatives.

  N-烯丙基α-芳基氨基酸衍生的铵盐的Stevens重排和N-苄基α-烷基氨基酸衍生的铵盐的Sommelet-Hauser重排显示出非对映选择性非常高的水平。这项工作中提出的方法提供了新的途径来制备光学活性的α-季α-芳基氨基酸衍生物。