methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose | 28642-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose
• 英文别名: I+/--D-ribo-Hexopyranosid-3-ulose, methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-, 2-benzoate；[(4aR,6S,7S,8aR)-6-methoxy-8-oxo-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 28642-65-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: FHAXUFLTVPLBFM-IABNXAHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-ribo-hexopyranosid-3-ulose 在 吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2,2¹-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-C-<(R)-1,2-dihydroxyethyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-脱氧-3-C-[（S）-1,2-二羟乙基]-α-d-木基己吡喃糖苷和甲基2,2'-脱水-3-C-[（S）-1， 2-二羟乙基]-α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物

  摘要：

  摘要以d-葡萄糖为原料，合成了具有新型双碳原子分支的标题支链糖。这些化合物是核苷类抗生素阿米普霉素和米拉霉素总合成的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90006-5
• 作为产物：
  描述：

  [(4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIPSHUTZ, BRUCE H.;NGUYEN, SAM L.;ELWORTHY, TODD R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3355-3364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of<i>α</i>-Hydroxydichloromethyl Derivatives with Cesium Acetate
  作者：Ken-ichi Sato、Katsuhiko Suzuki、Yoshihisa Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1995.83

  日期：1995.1

  The reactions of methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl- and -2-O-methyl-α-d-ribo-hexopyranosid-3-ulose with dichloromethyllithium gave the corresponding α-hydroxydichloromethyl derivatives in 75% and 87% yields, respectively. The structures of these products were determined by derivation into known compounds, respectively. A novel reaction of dichloromethyl derivatives with cesium acetate was found to give 3-α-hydroxyaldehyde or 3-α-acetoxyaldehyde derivative as a main product. SN2 inversion via spirochloroepoxide was suggested in this reaction by determining configuration of each product.

  甲基4,6-O-亚苄基-2-O-苯甲酰基-和-2-O-甲基-α-d-核糖-吡喃糖苷-3-乌糖与二氯甲基锂反应，得到相应的α-羟基二氯甲基衍生物，产率为75%收益率分别为 87%。这些产物的结构分别通过已知化合物的衍生来确定。发现二氯甲基衍生物与乙酸铯的新反应可产生 3-α-羟基醛或 3-α-乙氧基醛衍生物作为主要产物。通过确定每种产物的构型，建议在此反应中通过螺氯环氧化物进行 SN2 反转。
• Tetrafluoroboric acid, an efficient catalyst in carbohydrate protection and deprotection reactions
  作者：Rainer Albert、Karl Dax、Ruth Pleschko、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85171-5

  日期：1985.3
• KLEMER, ALMUTH;KLAFFKE, WERNER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 759-763
  作者：KLEMER, ALMUTH、KLAFFKE, WERNER

  DOI：——

  日期：——
• LIPSHUTZ, BRUCE H.;NGUYEN, SAM L.;ELWORTHY, TODD R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3355-3364
  作者：LIPSHUTZ, BRUCE H.、NGUYEN, SAM L.、ELWORTHY, TODD R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methyl 4-deoxy-3-C-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-α-d-xylo-hexopyranoside and methyl 2,2′-anhydro-3-C-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-α-d-glucopyranoside derivatives
  作者：Kazutoshi Hara、Hiroshi Fujimoto、Ken-Ichi Sato、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90006-5

  日期：1987.1

  Abstract The title branched-chain sugars possessing a new type of two-carbon branch were synthesised from d -glucose. These compounds are important intermediates for a total synthesis of the nucleoside antibiotics, amipurimycin and miharamycin.

  摘要以d-葡萄糖为原料，合成了具有新型双碳原子分支的标题支链糖。这些化合物是核苷类抗生素阿米普霉素和米拉霉素总合成的重要中间体。