(3R,4S)-4-[(R)-1-hydroxy-2-methylidene-3-oxobutyl]-3-phenoxy-1-(2-propenyl)-2-azetidinone | 251480-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-[(R)-1-hydroxy-2-methylidene-3-oxobutyl]-3-phenoxy-1-(2-propenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2-methylidene-3-oxobutyl]-3-phenoxy-1-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 251480-01-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: KLMOXSGHTVNXMD-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(R)-1-hydroxy-2-methylidene-3-oxobutyl]-3-phenoxy-1-(2-propenyl)-2-azetidinone 、 均三甲苯 反应 3.0h， 以38%的产率得到(5R,6R,7S,8R)-5-acetyl-5-[2-(3,5-dimethylphenyl)ethyl]-6-hydroxy-8-phenoxy-1-azabicyclo[5.2.0]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学和立体控制的衍生自4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的Baylis-Hillman加合物的化学和立体控制的发散自由基环化，直接不对称地进入与β-内酰胺融合的高度官能化的中型环。

  摘要：

  DABCO促进了各种活化的乙烯基系统与光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛1的反应，生成了具有良好顺式立体选择性且没有可消旋外消旋作用的Baylis-Hillman加合物3。产品3用于通过化学和立体控制的发散自由基环化反应不对称地制备不寻常的2-氮杂环丁酮，并将其与中等大小的环稠合。取决于自由基促进剂的电子性质，可以通过串联自由基迈克尔加成/内基环化或串联自由基加成/迈克尔加成来合理化双环β-内酰胺4-6的形成。

  DOI：

  10.1021/jo005715z
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-phenoxy-1-allylazetidin-2-one 在 三乙烯二胺 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3R,4S)-4-[(R)-1-hydroxy-2-methylidene-3-oxobutyl]-3-phenoxy-1-(2-propenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过化学和立体控制的衍生自4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的Baylis-Hillman加合物的化学和立体控制的发散自由基环化，直接不对称地进入与β-内酰胺融合的高度官能化的中型环。

  摘要：

  DABCO促进了各种活化的乙烯基系统与光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛1的反应，生成了具有良好顺式立体选择性且没有可消旋外消旋作用的Baylis-Hillman加合物3。产品3用于通过化学和立体控制的发散自由基环化反应不对称地制备不寻常的2-氮杂环丁酮，并将其与中等大小的环稠合。取决于自由基促进剂的电子性质，可以通过串联自由基迈克尔加成/内基环化或串联自由基加成/迈克尔加成来合理化双环β-内酰胺4-6的形成。

  DOI：

  10.1021/jo005715z

文献信息

• Diastereoselective Baylis–Hillman reaction of 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes: rapid, stereocontrolled and divergent radical synthesis of highly functionalised β-lactams fused to medium rings
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo

  DOI：10.1039/a905017e

  日期：——

  Baylis–Hillman adducts derived from enantiopure 1-alkenyl- or alkynyl-4-oxoazetidine-2-carbaldehydes are used for the stereoselective and divergent preparation of highly functionalised β-lactams fused to medium rings through novel, chemocontrolled tandem radical addition–cyclization sequences.

  通过新颖的化学控制串联自由基加成和环化顺序，从对映纯 1-烯基或炔基-4-氧代氮杂环丁烷-2-羧醛衍生出的 BaylisâHillman 加合物被用于立体选择性和发散性制备与中环融合的高官能化 δ-内酰胺。
• Straightforward Asymmetric Entry to Highly Functionalized Medium-Sized Rings Fused to β-Lactams via Chemo- and Stereocontrolled Divergent Radical Cyclization of Baylis−Hillman Adducts Derived from 4-Oxoazetidine-2-carbaldehydes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo

  DOI：10.1021/jo005715z

  日期：2001.3.1

  2-azetidinones fused to medium-sized rings via chemo- and stereocontrolled divergent radical cyclization. The formation of bicyclic beta-lactams 4-6 could be rationalized through a tandem radical Michael addition/endo cyclization or a tandem radical addition/Michael addition, depending on the electronic nature of the radical promoter.

  DABCO促进了各种活化的乙烯基系统与光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛1的反应，生成了具有良好顺式立体选择性且没有可消旋外消旋作用的Baylis-Hillman加合物3。产品3用于通过化学和立体控制的发散自由基环化反应不对称地制备不寻常的2-氮杂环丁酮，并将其与中等大小的环稠合。取决于自由基促进剂的电子性质，可以通过串联自由基迈克尔加成/内基环化或串联自由基加成/迈克尔加成来合理化双环β-内酰胺4-6的形成。