methyl N-benzyloxycarbonylalaninate | 64562-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzyloxycarbonylalaninate
• 英文别名: Cbz-alanine methyl ester；methyl ((benzyloxy)carbonyl)alaninate；N-benzyloxycarbonyl-DL-alanine methyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-DL-alanin-methylester；S-2-benzyloxycarbonylamino-propionicacid methyl ester；Methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propanoate；methyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 64562-95-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00136773
• 分子量: 237.255
• InChiKey: OMDVFTVXPVXANK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  129-131 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzyloxycarbonylalaninate 在 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 氨甲酸,[1-甲基-2-羰基-2-(苯基氨基)乙基]-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  A Peptide Synthesis via Hydroxamic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01026a501
• 作为产物：
  描述：

  {(N-carbobenzoxyamino)methylcarbene}pentacarbonylchromium(0) 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到methyl N-benzyloxycarbonylalaninate
  参考文献：
  名称：

  铬，钼和钨的（O-酰基亚氨基）卡宾配合物的合成与性能

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00111a015

文献信息

• Pentaalkylguanidines as etherification and esterification catalysts
  作者：Gérard Barcelo、Denis Grenouillat、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89753-2

  日期：1990.1

  Several pentaalkylguanidines have been prepared and found to be superior catalysts for the preparation of aryl and aralkyl ethers from carbonates and for the methylation of phenols with dimethylcarbonate. They also act as effective catalysts for esterification of acids with alkyl chloroformates but not for the acetylation of tertiary alcohols with acetic anhydride.

  已经制备了几种五烷基胍，并且发现它们是用于由碳酸盐制备芳基和芳烷基醚以及用于苯酚与碳酸二甲酯甲基化的优良催化剂。它们也可作为有效的催化剂，用于酸与烷基氯甲酸酯的酯化反应，而不是叔醇与乙酸酐的乙酰化反应。
• Enzymatic enantioselective ester hydrolysis by carboxylesterase NP
  作者：J. W. H. Smeets、A. P. G. Kieboom

  DOI：10.1002/recl.19921111104

  日期：——

  and N-arylalanine esters. The propionate esters yielded propionic acids as (S) enantiomers, whereas the alanine esters yielded the (R) enantiomers. Without a 2-aryl substituent, the enzymatic hydrolysis of the propionates occurred at a lower rate without acceptable enantioselectivity. In addition to 2-substituted propionates, only a few other esters were hydrolyzed with high enantioselectivity by carboxylesterase

  为了确定该酶的范围和局限性，已经研究了通过羧酸酯酶NP对一系列羧酸酯的酶促水解。当芳族部分是2-取代基的一部分时，以高对映选择性水解2-取代的丙酸酯。对映选择性水解可以用几种2-芳基丙酸酯，2-（芳氧基）丙酸酯和N-芳基丙氨酸酯完成。丙酸酯产生丙酸为（S）对映异构体，而丙氨酸酯产生（R）对映体。没有2-芳基取代基，丙酸酯的酶水解以较低的速率发生，而没有可接受的对映选择性。除2-取代的丙酸酯外，只有少数其他酯被羧酸酯酶NP水解而具有高对映选择性，例如一些前手性二取代丙二酸酯。1-苯基乙基乙酸酯是在酯的醇部分中具有手性的唯一底物，发现其被对映选择性地水解。
• Electrochemical Dimethyl <scp>Sulfide‐Mediated</scp> Esterification of Amino Acids
  作者：Yongli Li、Huamin Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.202100395

  日期：2021.11

  for esterification of amino acids has been reported. A series of amino acids could react smoothly with alcohols, affording the desired esterification products with good efficiency. Importantly, the tolerance of peptides and gram-scale synthesis shed light on the utility of this protocol. Mechanistically, the dimethyl sulfide as a mediator plays an essential role in the transformation of amino acids

  已经报道了用于氨基酸酯化的二甲基硫醚介导的电化学合成策略。一系列氨基酸可以与醇类顺利反应，高效地提供所需的酯化产物。重要的是，肽的耐受性和克级合成阐明了该协议的实用性。从机制上讲，二甲基硫醚作为介体在氨基酸的转化中起着至关重要的作用。
• Photochemical alkylation of glycine leading to phenylalanines
  作者：Haydn S Knowles、Keith Hunt、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01175-8

  日期：2000.9

  UV photolysis of protected glycines in the presence of di-tert-butyl peroxide, benzophenone and substituted toluenes is shown to lead to selective alkylation at the α-position. Phenylalanines are isolated in yields of generally >50% (based on recovered starting material).

  在过氧化二叔丁基，二苯甲酮和取代的甲苯的存在下，受保护的甘氨酸的紫外线光解显示可导致α位的选择性烷基化。分离出苯丙氨酸的产率通常> 50％（基于回收的起始原料）。
• Enzymatic syntheses of N-protected Leu-enkephalin and some oligopeptides in organic solvents
  作者：Yun-Hua Ye、Gui-Ling Tian、Guo-Wen Xing、Dong-Cheng Dai、Gang Chen、Chong-Xi Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00737-6

  日期：1998.10

  Enzymatic syntheses of bioacitive pentapeptide, N-protected Leu-enkephalin and some other oligopeptides in organic solvents were studied. The stereoselectivity of the enzymatic reaction was examined by using racemic substrates. Different enzymes, solvent systems and protecting groups were compared. The importance of the essential water was addressed. The side chain of tyrosine was not protected during

  研究了生物活性五肽，N-保护的亮脑啡肽和其他一些寡肽在有机溶剂中的酶促合成。通过使用外消旋底物检查酶促反应的立体选择性。比较了不同的酶，溶剂系统和保护基。讨论了必需水的重要性。在所有酶促反应过程中，酪氨酸的侧链均未得到保护。在混合溶剂或有机溶剂中，通过木瓜蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶将P-DL-AlaOY（P = Z或Boc，YH或Me）和P-DL-TyrOEt与GlyNHNHPh偶联，以获得所需的光学纯产物PL-AlaGlyNHNHPh和PL-TyrGlyNHNHPh分别以良好的收率。两个甜味剂前体，ZAspXaaOR（XaaOR = PheOMe或AlaOcHex）通过嗜热菌中合成叔对戊醇和一些反应条件进行了优化以获得最佳收率。使用α-胰凝乳蛋白酶和嗜热菌蛋白酶作为催化剂，在二氯甲烷和叔戊醇中，研究了N-保护的亮脑啡肽ZTyrGlyGlyPheLeuOH的完全酶促合成。