8-[(2,6-difluorobenzyl)oxy]-2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid | 1609082-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-[(2,6-difluorobenzyl)oxy]-2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 8-[(2,6-Difluorobenzyl)oxy]-2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid；8-[(2,6-difluorophenyl)methoxy]-2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1609082-37-2
• 化学式: C₁₇H₁₄F₂N₂O₃
• 分子量: 332.307
• InChiKey: ZMCVYYVBYXBXAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(2,6-difluorobenzyl)oxy]-2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 1-[(4-{8-[(2,6-difluorobenzyl)oxy]-2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl}pyridin-2-yl)oxy]-2-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES AS STIMULATORS OF SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE FOR TREATING CARDIOVASCULAR DISEASES

  摘要：

  本申请涉及新颖的杂环基和杂芳基取代的咪唑[1,2-a]吡啶化合物，以及其制备方法、用途（单独或组合使用）用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。

  公开号：

  US20170050962A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-苄氧基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 102.5h， 生成 8-[(2,6-difluorobenzyl)oxy]-2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新一代 sGC 刺激剂：咪唑并[1,2-a]吡啶甲酰胺 BAY 1165747 (BAY-747) 的发现，一种用于治疗顽固性高血压的长效可溶性鸟苷酸环化酶刺激剂

  摘要：

  在此，我们描述了新型可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）刺激剂的鉴定、化学优化和临床前表征。鉴于 sGC 刺激剂具有非常广泛的治疗机会，未来将需要针对具有特定药代动力学、组织分布和理化特性的不同适应症的新定制分子。在这里，我们报告了基于超高通量 (uHTS) 从咪唑并[1,2- a ]吡啶先导系列中发现的一类新型 sGC 刺激剂。通过对初始筛选目标进行广泛和交错的优化，效力、代谢稳定性、渗透性和溶解度等特性可以同时得到显着改善。这些努力最终导致了新的 sGC 刺激器的发现22和28。事实证明，BAY 1165747 (BAY-747, 28 ) 可能是高血压患者的理想治疗替代方案，尤其是那些对标准抗高血压治疗（难治性高血压）没有反应的患者。BAY-747 ( 28 ) 在 1 期研究中证明了长达 24 小时的持续血流动力学效应。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02082

文献信息

• Amino-substituted imidazo[1,2-a]pyridinecarboxamides and their use
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20140128372A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE STIMULATORS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170050961A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，其单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及其用于制备治疗和/或预防疾病药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Hydroxy-substituted imidazo[1,2-a]pyridinecarboxamides and their use
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20140128386A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，以及它们的制备方法，单独或组合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• CYANO-SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINECARBOXAMIDES AND THEIR USE
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20170217954A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，其单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINECARBOXAMIDES AND THEIR USE
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20170057954A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，其单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。