ethyl 2-phenylcyclohexylideneacetate | 19909-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenylcyclohexylideneacetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-phenylcyclohexylidene)acetate
• CAS: 19909-99-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: CLRGACHONSUKRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylcyclohexylideneacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-苯基环己基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Kuchar, Miroslav; Brunova, Bohumila; Grimova, Jaroslava, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 12, p. 2896 - 2908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-苯基环己酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-phenylcyclohexylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  Kuchar, Miroslav; Brunova, Bohumila; Grimova, Jaroslava, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 12, p. 2896 - 2908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Meta photocycloaddition of conformationally restrained 5-phenylpent-1-enes. Part I: Bichromophoric cyclohexane derivatives
  作者：Helma M. Barentsen、Edger G. Talman、Dennis P. Piet、Jan Cornelisse

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00373-g

  日期：1995.7

  while the trans isomers show a high selectivity for 2:6 addition, which is explained by steric interactions. Introduction of a third substituent, OH or OCH3, on the alkenyl substituted carbon of the cyclohexane ring gives almost exclusively 1:3 addition. This can mostly be explained in terms of more steric hindrance in the conformations leading to 2:6 addition.

  1-烯丙基-2-苯基环己烷和1-苄基-2-乙烯基环己烷的顺式异构体主要产生1：3加成，而反式异构体显示出2：6加成的高选择性，这可以通过空间相互作用来解释。在环己烷环的链烯基取代的碳上引入第三取代基OH或OCH 3几乎仅以1：3加成。可以用导致2：6加成的构象中更大的位阻来解释这一点。