methyl (4-ethynylbenzoyl)-L-alaninate | 259540-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-ethynylbenzoyl)-L-alaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-ethynylbenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 259540-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: CXJYAYSWJOMDDE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-ethynylbenzoyl)-L-alaninate 、 6-iodo-3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到methyl (4-((3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromen-6-yl)ethynyl)benzoyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-2-(三氟甲基)-2H-色烯衍生物作为P2Y6受体拮抗剂的结构活性关系

  摘要：

  使用 Sonogashira 反应合成了 G q偶联 P2Y 6受体 (P2Y 6 R) 的已知 3-硝基-2-(三氟甲基)-2 H-色烯拮抗剂3的各种 6-炔基类似物，以取代 6-碘团体。这些类似物在功能测定中进行了测试，该测定包括抑制由天然 P2Y 6 R 激动剂 UDP 引起的表达 P2Y 6 R 的星形细胞瘤细胞中的钙动员。安装了 6-乙炔基和 6-氰基，并且炔烃通过烷基和芳基间隔基延伸。最有效的拮抗剂，IC 50约为 1 µM，被发现为三烷基甲硅烷基乙炔基7和8 （亲和力比参考3高 3-5 倍）、丙-2-炔-1-基氨基甲酸叔丁酯14和p -羧基苯基-乙炔基16衍生物、 3和8表现出对UDP诱导的磷酸肌醇产生的可克服的拮抗作用。其他扩链末端羧酸酯衍生物的效力不如相应的甲酯衍生物。因此，该色烯系列中的 6 位适合具有取代灵活性的衍生化，即使是空间延伸的链，也不会损失 P2Y 6 R

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128008
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-bromobenzoyl)-L-alanine methyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 methyl (4-ethynylbenzoyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和二肽甲酯的 N-（对乙炔基苯甲酰基）衍生物——合成和结构研究

  摘要：

  摘要 通过两步反应序列合成了一系列氨基酸甘氨酸和 l-丙氨酸的 N-(对乙炔基苯甲酰基)衍生物 (1-4) 以及二肽甘氨酰甘氨酸和 l-丙氨酰甘氨酸一个合适的 N-（对溴苯甲酰基）前体与三甲基甲硅烷基乙炔，然后分别对三甲基甲硅烷基保护基进行脱保护。报告了氨基酸和二肽甲酯 1-4 的 X 射线晶体结构。每个分子结构内的酰胺键和肽键都是平面的，并采用反式构型。堆积结构受 NH⋯O 相互作用控制，导致形成特征链基序。更弱的 CH⋯O 和 CH⋯π 接触导致进一步稳定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.08.034

文献信息

• Multipodal dynamic coordination involving cation–π interactions to control the structure of helical polymers
  作者：Mohammad Alzubi、Sandra Arias、Iria Louzao、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Félix Freire

  DOI：10.1039/c7cc04220e

  日期：——

  the MeOH ratio that is present as cosolvent, different coordination sites are involved leading to complexes I-III, each one with a characteristic structure (tri-, bi-, unipodal) and associated helical state. This dynamic coordination allows the selective modification of the helical sense or the stretching/compression backbone of a helical polymer.

  通过控制Li +与在侧链带有酰胺，酯和苯环官能团的聚苯乙炔之间的络合，可以精确调节螺旋的四个可能状态（P / M螺旋方向和拉伸/压缩的螺旋主链）。团体。取决于作为助溶剂存在的MeOH比率，涉及到不同的配位点，导致形成配合物I-III，每个配合物均具有特征结构（三，双，单足）和相关的螺旋态。这种动态配位允许选择性地修饰螺旋形聚合物或螺旋形聚合物的拉伸/压缩骨架。
• Dissymmetric Chiral Poly(diphenylacetylene)s: Secondary Structure Elucidation and Dynamic Luminescence
  作者：Juan José Tarrío、Rafael Rodríguez、Berta Fernández、Emilio Quiñoá、Félix Freire

  DOI：10.1002/anie.202115070

  日期：2022.2.21

  adopted by a non-symmetric substituted poly(diphenylacetylene) (PDPA) is elucidated, and its ability to self-assemble into nanospheres or fiber-like structures under the right conditions is also demonstrated. Moreover, by conformational changes in the pendant group it is possible to produce a helix inversion in the PDPA and create a circular polarized luminescence (CPL) switch.

  阐明了非对称取代聚二苯乙炔 (PDPA) 采用的 3D 螺旋结构，并证明了其在适当条件下自组装成纳米球或纤维状结构的能力。此外，通过侧基的构象变化，可以在 PDPA 中产生螺旋反转并产生圆偏振发光 (CPL) 开关。
• Late‐Stage Peptide Diversification through Cobalt‐Catalyzed C−H Activation: Sequential Multicatalysis for Stapled Peptides
  作者：Mélanie M. Lorion、Nikolaos Kaplaneris、Jongwoo Son、Rositha Kuniyil、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201811668

  日期：2019.2.4

  of structurally complex peptides has enormous potential for drug discovery and molecular imaging. In recent years, transition‐metal‐catalyzed C−H activation has emerged as an increasingly viable tool for peptide modification. Despite major accomplishments, these strategies largely rely on expensive palladium catalysts. We herein report an unprecedented cobalt(III)‐catalyzed peptide C−H activation,

  结构复杂的肽的生物正交后期多样化在药物发现和分子成像方面具有巨大的潜力。近年来，过渡金属催化的CH活化已成为肽修饰的一种越来越可行的工具。尽管取得了重大成就，但是这些策略很大程度上依赖于昂贵的钯催化剂。我们在此报告了前所未有的钴（III）催化的肽CH活化作用，它使结构复杂的肽能够直接进行CH官能化，并为组装的多催化CH活化/烯烃复分解/氢化策略奠定了基础新的环状肽。
• A manganese(<scp>i</scp>)tricarbonyl-catalyst for near room temperature alkene and alkyne hydroarylation
  作者：Shweta Choudhary、Diego M. Cannas、Matthew Wheatley、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/d2sc04295a

  日期：——

  We have rationally designed a new Mn(I)-catalyst for hydroarylation reactions that displays much improved catalytic activity over the commonly used MnBr(CO)5. Our catalyst, MnBr(CO)3(MeCN)2, avoids the formation of the off-cycle manganacycle-(CO)4 species responsible for low catalyst activity, allowing near room temperature hydroarylation of alkenes and alkynes with broad functional group tolerance including

  使用丰富且低毒性的过渡金属开发更有效的催化工艺是使其在合成化学中得到主流应用的关键。我们合理地设计了一种用于加氢芳基化反应的新型 Mn( I ) 催化剂，其催化活性比常用的 MnBr(CO) 5显着提高。我们的催化剂 MnBr(CO) 3 (MeCN) 2避免了导致催化剂活性低的非循环锰环-(CO) 4物质的形成，允许在近室温下对烯烃和炔烃进行加氢芳基化，具有广泛的官能团耐受性，包括后期生物活性分子的阶段功能化和多样化。
• Structure activity relationship of 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene derivatives as P2Y6 receptor antagonists
  作者：Young-Hwan Jung、Shanu Jain、Varun Gopinatth、Ngan B. Phung、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128008

  日期：2021.6

  Various 6-alkynyl analogues of a known 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene antagonist 3 of the Gq-coupled P2Y6 receptor (P2Y6R) were synthesized using a Sonogashira reaction to replace a 6-iodo group. The analogues were tested in a functional assay consisting of inhibition of calcium mobilization in P2Y6R-expressing astrocytoma cells elicited by native P2Y6R agonist UDP. 6-Ethynyl and 6-cyano groups

  使用 Sonogashira 反应合成了 G q偶联 P2Y 6受体 (P2Y 6 R) 的已知 3-硝基-2-(三氟甲基)-2 H-色烯拮抗剂3的各种 6-炔基类似物，以取代 6-碘团体。这些类似物在功能测定中进行了测试，该测定包括抑制由天然 P2Y 6 R 激动剂 UDP 引起的表达 P2Y 6 R 的星形细胞瘤细胞中的钙动员。安装了 6-乙炔基和 6-氰基，并且炔烃通过烷基和芳基间隔基延伸。最有效的拮抗剂，IC 50约为 1 µM，被发现为三烷基甲硅烷基乙炔基7和8 （亲和力比参考3高 3-5 倍）、丙-2-炔-1-基氨基甲酸叔丁酯14和p -羧基苯基-乙炔基16衍生物、 3和8表现出对UDP诱导的磷酸肌醇产生的可克服的拮抗作用。其他扩链末端羧酸酯衍生物的效力不如相应的甲酯衍生物。因此，该色烯系列中的 6 位适合具有取代灵活性的衍生化，即使是空间延伸的链，也不会损失 P2Y 6 R