α-Tributylstannyl-propionitril | 5827-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: α-Tributylstannyl-propionitril
• 英文别名: 2-Tributylstannylpropanenitrile
• CAS: 5827-69-0
• 化学式: C₁₅H₃₁NSn
• 分子量: 344.128
• InChiKey: UHHRWHHQCCUOKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Tributylstannyl-propionitril 在 四乙二醇二甲醚 、 三氯化砷 作用下， 生成 1-cyanoethyldichloroarsine
  参考文献：
  名称：

  伯 α-膦基和 α-砷腈，α-氨基腈的类似物

  摘要：

  在通过 Strecker 反应合成 α-氨基腈 170 多年后，α-膦腈和 α-砷腈已被制备并通过核磁共振和红外光谱进行表征。对于最简单的衍生物，反应是通过氰甲基三丁基锡烷与磷或三氯化砷反应，然后将形成的二氯膦和二氯胂进行化学选择性还原，生成相应的伯膦和胂。膦乙腈可以在-80°C 的纯净状态下保存数月，但砷乙腈在此温度下会分解。手性化合物可以由C-取代的氰基-1-烷基三丁基锡烷合成。在1 H NMR 光谱中，这些手性膦和胂显示出 PH 2和 AsH 2基团的非对映质子，这是 α-氨基腈的 NH 2基团从未观察到的性质。这项工作为进一步研究这些化合物的化学铺平了道路，包括这些磷和砷衍生物与众所周知的 α-氨基腈的化学比较。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c01307
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(tributylstannyl)acetate 以 not given 为溶剂， 生成 3-(三丁基锡烷基)丙腈 、 α-Tributylstannyl-propionitril
  参考文献：
  名称：

  Pereyre, M.; Colin, G.; Valade, J., Bulletin de la Societe Chimique de France

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.5.4, page 46 - 51
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.2, page 276 - 305
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of the hydrostannation of acrylonitrile
  作者：A.J. Leusink、J. G. Noltes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99656-x

  日期：1966.1
• Pereyre, M.; Colin, G.; Valade, J., Bulletin de la Societe Chimique de France
  作者：Pereyre, M.、Colin, G.、Valade, J.

  DOI：——

  日期：——
• Heterogeneous Palladium-Catalyzed Regioselective Hydrostannation of Alkenes
  作者：Mark Lautens、Sophie Kumanovic、Christophe Meyer

  DOI：10.1002/anie.199613291

  日期：1996.7.9