2-(3-苯氧基丙-1-炔基)噻吩 | 918866-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-苯氧基丙-1-炔基)噻吩
• 英文名称: 2-(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-(3-Phenoxy-prop-1-ynyl)-thiophene；2-(3-phenoxyprop-1-ynyl)thiophene
• CAS: 918866-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: NKVLZCOKODPKKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  353.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-苯氧基丙-1-炔基)噻吩 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2-hydroxyphenyl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Water-Tolerant ortho-Acylation of Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02583
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-苯氧基丙-1-炔基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  银催化氯环化合成 3-氯-2H-色烯

  摘要：

  在NCS存在下，在黑暗下完成了芳基3-芳基-2-丙炔-1-基醚的银催化氯环化反应，这提供了直接有效地获得3-氯-2H-色烯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02864

文献信息

• Synthesis of 3‐Organoselenyl‐2 <i>H</i> ‐Coumarins from Propargylic Aryl Ethers via Oxidative Radical Cyclization
  作者：Jun‐Dan Fang、Xiao‐Biao Yan、Li Zhou、Yu‐Zhao Wang、Xue‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801565

  日期：2019.4.23

  A metal‐free oxidative radical cyclization/selenylation of propargylic aryl ethers with diaryl diselenides was developed. This protocol provided an alternative method to synthesize 3‐organoselenyl‐2H‐coumarins via the formation of C−Se bond, C−C bond, and C=O bond in one step. Moreover, a broad range of functional groups (such as halogen, aldehyde, ketone, cyano, and nitro group) were tolerated.

  炔丙基芳基醚与二芳基二硒化物的无金属氧化自由基环化/硒基化反应得到了发展。该协议提供了另一种方法，可通过一步形成C-Se键，CC键和C = O键来合成3-有机硒基-2 H-香豆素。而且，宽泛的官能团（例如卤素，醛，酮，氰基和硝基）是可以容忍的。
• Facile synthesis of substituted thiophenes via Pd/C-mediated sonogashira coupling in water
  作者：Sirisilla Raju、P. Rajender Kumar、K. Mukkanti、Pazhanimuthu Annamalai、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.041

  日期：2006.12

  The first successful Pd/C-mediated Sonogashira coupling of iodothiophene with terminal alkynes in water is described here. Pd/C-CuI-PPh(3) was found to be an efficient catalyst system for this coupling reaction. Using this economic and reliable process a variety of acetylenic thiophenes with a wide range of functional groups were prepared in good yields. Synthetic applications and in vitro anticancer

  此处描述了碘噻吩与末端炔烃在水中首次成功的Pd / C介导的Sonogashira偶联。发现Pd / C-CuI-PPh（3）是该偶联反应的有效催化剂体系。使用这种经济可靠的方法，可以以高收率制备各种具有广泛官能团的炔属噻吩。描述了某些合成化合物的合成应用和体外抗癌性能。
• Synthesis of Tetrasubstituted α,β‐Unsaturated Aldehydes <i>via</i> Radical 1,4‐Aryl Migration/Trifluoromethylthiolation Cascade Reaction of Aryl Propynyl Ethers
  作者：Chun‐Huan Guo、Dao‐Qian Chen、Si Chen、Xue‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700534

  日期：2017.9.4

  A one‐pot synthesis of tetrasubstituted acrylaldehydes via difunctionalization of aryl propynyl ethers has been achieved, which involves a trifluoromethylthiolation process and a radical 1,4‐aryl migration from oxygen to carbon. The reaction shows excellent conversion of aryl propynyl ethers into trifluoromethyl‐containing α,β‐unsaturated aldehydes through a radical pathway.

  已经实现了通过芳基丙炔基醚的双官能团单锅合成四取代的丙烯醛，这涉及三氟甲基硫醇化过程和自由基1,4-芳基从氧到碳的迁移。该反应显示出芳基丙炔基醚可以通过自由基途径出色地转化为含三氟甲基的α，β-不饱和醛。
• Gold-Catalyzed Ascorbic Acid-Induced Arylative Carbocyclization of Alkynes with Aryldiazonium Tetrafluoroborates
  作者：Ignacio Medina-Mercado、Abraham Colin-Molina、José Enrique Barquera-Lozada、Braulio Rodríguez-Molina、Susana Porcel

  DOI：10.1021/acscatal.1c01826

  日期：2021.8.6

  describe, herein, arylative carbocyclization of alkynes catalyzed by gold. In this process, Au(I) is oxidized to Au(III) with aryldiazonium tetrafluoroborates following a photosensitizer-free and irradiation-free protocol. Ascorbic acid acts as a radical initiator, generating aryl radicals. According to DFT calculations, these radicals are added to Au(I), leading to a Au(II) species that is further oxidized

  我们在本文中描述了由金催化的炔烃的芳基碳环化。在这个过程中，按照无光敏剂和无辐射的协议，Au(I) 被四氟硼酸芳基重氮氧化为 Au(III)。抗坏血酸作为自由基引发剂，产生芳基自由基。根据 DFT 计算，这些自由基被添加到 Au(I) 中，导致 Au(II) 物种在四氟硼酸盐阴离子的帮助下进一步氧化为 Au(III)。整个芳基碳环化过程在能量上非常有利，以完全区域和立体选择性的方式将芳炔基醚转化为有价值的 3,4-二芳基-2 H-色烯。此外，我们表明合成的 3,4-二芳基-2 H-色烯表现出多态性，其晶体的颜色存在显着差异，这一特性可能会导致未来有色衍生物的开发。
• Facile synthesis of HFIP esters-containing 2H-benzopyrans through palladium-catalyzed one-pot cyclization/carbonylation using formic acid as the CO source
  作者：Dan Wen、Boyu Yao、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115602

  日期：2024.8

  straightforward procedure for the synthesis of HFIP esters-containing 2H-benzopyrans has been established through palladium-catalyzed one-pot cyclization/carbonylation reaction of substituted propargyl ethers with HFIP by using formic acid as the CO precursor. A diverse set of 2H-benzopyrans have been formed with HFIP esters as attractive functional groups in moderate to excellent yields. This protocol features

  通过使用甲酸作为 CO 前体，取代的炔丙基醚与 HFIP 进行钯催化一锅环化/羰基化反应，建立了一种有效且简单的合成含 2H-苯并吡喃 HFIP 酯的方法。以 HFIP 酯作为有吸引力的官能团，以中等至优异的产率形成了多种 2H-苯并吡喃。该协议具有广泛的底物范围和不操作有毒 CO 气体的特点。