N,N-bis(2-mercaptoethyl)benzylamine | 1517-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-mercaptoethyl)benzylamine
• 英文别名: 2-[benzyl(2-mercaptoethyl)amino]ethanethiol；benzylbis(2-mercaptoethyl)amine；3-(benzyl)azapentane-1,5-dithiol；2-[Benzyl(2-sulfanylethyl)amino]ethanethiol
• CAS: 1517-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NS₂
• 分子量: 227.395
• InChiKey: TZGMELAPLVPIGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  320.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  5.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonato)dioxomolybdenum(VI) 、 N,N-bis(2-mercaptoethyl)benzylamine 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到[MoO2(benzylbis(2-mercaptoethyl)amine-2H)]
  参考文献：
  名称：

  具有新型不对称N2OS和部分对称N2S2，NOS2氮封端的三脚架配体的二氧钼（VI）和钨（VI）配合物的合成，结构，电化学和性质

  摘要：

  新型的不对称N封端（双阴离子/三向离子）三脚架配体[H x（L n）]（x = 2，n = 1-6； x = 3，n = 7，8），其侧臂带有N已经制备了2个OS，N 2 S 2或NOS 2供体基团，并且具有不同的螯合环尺寸{5,5,5}或{5,6,5}。在碱（三乙胺或KOH）存在下，用[WO 2 Cl 2（dme）]（dme = 1,2-二甲氧基乙烷）处理这些配体会导致形成[WO]型顺式-二氧杂钨（VI）复合物。 2（L n）]（n = 1-6）和K [WO 2（L n）]（n = 7，8）。这些四齿配体与[MoO 2（acac）2]（acac =乙酰丙酮酸）反应，得到相应的Mo（VI）类似物[MoO 2（L n）]（n = 1-6）和K [MoO 2（L n ）]（n = 7、8）。而且，使用相似的方法合成了具有NS 2三齿配体[MoO 2（L 9）]的新的五坐标二氧钼（VI）配合物。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2004.07.008
• 作为产物：
  描述：

  环硫乙烷 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到N,N-bis(2-mercaptoethyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  ‘3+1' Mixed-Ligand Oxotechnetium(V) Complexes with Affinity for Melanoma:  Synthesis and Evaluation in Vitro and in Vivo

  摘要：

  **'3+1'型杂配位体[Tc-99m]氧肟technetium复合物的合成及其对黑色素瘤的靶向性研究** 在一步锅法反应中，成功合成了一种对黑色素瘤具有亲和力的'3+1'型杂配位体 [Tc-99m]oxotechnetium 复合物。通过将 technetium-99m 与 N-R（3-氮杂戊烷-1,5-二硫醇）[R = Me, Pr, Bn, Et2N(CH2)2] 和 N-(2-双烷基氨基)乙烷硫醇 [烷基 = X = Et, Bu, 吗啉基] 的混合物中的 technetium-99m 复合，并使用 Sn²+ 作为还原剂，最终形成了'3+1'型杂配位体 technetium-99m 复合物 [TcO(SN(R)S)(SNX2)]，其放射化学产率高达 60-98% 。 体外实验中，利用 B16 小鼠黑色素瘤细胞进行的摄取研究表明，化合物 1 [R = Me, X = Et] 在60 分钟孵育后的肿瘤细胞积聚量为 40%，而化合物 2 [R = Me, X = Bu] 则达到了 69% 的较高积聚量。在 C57B16/B16 小鼠黑色素瘤模型中，对化合物 1-6 进行的体内评估显示，这些化合物均表现出肿瘤定位能力。其中，化合物 2 在注射后60 分钟内达到最高的积聚量，为 5% ID/g 。 进一步的体内研究表明，化合物 2 在1 小时时表现出较低的血液活性，并且其黑色素瘤/脾脏（4.3）和黑色素瘤/肺（1.9）比值显著升高。这些结果表明，小巧的 technetium-99m 复合物有望成为潜在的黑色素瘤成像剂。

  DOI：

  10.1021/jm000050e

文献信息

• The synthesis and structure of a neutral tetranuclear zinc(II) complex [Zn4(L)4] [LH2 = N,N-bis(2-mercaptoethyl)benzylamine]
  作者：Douglas J. E. Spencer、Alexander J. Blake、Simon Parsons、Martin Schröder

  DOI：10.1039/a901251f

  日期：——

  The reaction of benzylamine with ethylene sulfide yields the monoamine–dithiol N,N-bis(2-mercaptoethyl)benzylamine, LH2. Reaction of Na2L with Zn(BF4)2 affords the neutral tetranuclear complex [Zn4L4], which shows an unusual Zn4S4 metallacyclic structure.

  苄胺与乙烯硫醚的反应生成单胺-二硫化物N,N-bis(2-mercaptoethyl)benzylamine，LH2。Na2L与Zn(BF4)2反应生成中性四核复杂物[Zn4L4]，其显示出一种不寻常的Zn4S4金属环结构。
• Synthesis and characterization of complexes of the {ReO}3+ core with SNS and S donor ligands
  作者：Frank J Femia、Xiaoyuan Chen、Kevin P Maresca、Timothy M Shoup、John W Babich、Jon Zubieta

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)00144-4

  日期：2000.8

  [ReOeta(3)-(SCH(2)CH(2))(2)N(CH(2)C(5)H(4)N)}(eta(1)-C(6)H(4)OCH(3)-4-CH(2)S)] (6). Likewise, under similar reaction conditions, the use of the related tridentate ligand, [(HSCH(2)CH(2))(2)N(CH(2)CH(2)C(5)H(4)N)], has led to the isolation of a series of rhenium complexes of the type [ReOeta(3)-(SCH(2)CH(2))(2)N(CH(2)CH(2)C(5)H(4)N)}(eta(1)-C(6)H(4)X-4-S)] (X=Br (7), Cl (8), OCH(3) (9)), as well as [ReOe

  [ReOCl(3)(PPh(3))(2)] 与 N,N-双(2-巯基乙基)苄胺和 4-溴苯硫醇的反应允许分离 [ReOeta(3)-(SCH( 2)CH(2))(2)N(CH(2)C(6)H(5))}-(eta(1)-C(6)H(4)Br-4-S)] (1 ）。[ReOCl(3)(PPh(3))(2)] 与 [(HSCH(2)CH(2))(2)N(CH(2)C(5)H(4)N)] 的反应用三乙胺处理的氯仿中适当的硫醇导致了一系列 [ReOeta(3)-(SCH(2)CH(2))(2)N(CH(2) )C(5)H(4)N)}(eta(1)-C(6)H(4)X-4-S)] (X = Br (2), Cl (3), F (4) , 和 OCH(3) (5)) 和 [ReOeta(3)-(SCH(2)CH(2))(2)N(CH(2)C(5)H(4)N)}( eta(1)-C(6)H(4)OCH(3)-4-CH(2)S)]
• Synthesis and reactions of new oxorhenium(V) complexes with Re–halogen bonds.
  作者：Thomas Fietz、Peter Leibnitz、Hartmut Spies、Bernd Johannsen

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00030-3

  日期：1999.5

  Treatment of [ReO(SN(R)S)(SMe)] (HSN(R)SH=HS-CH2CH2-N(R)-CH2CH2-SH, R=n-propyl 4a, benzyl 4b) with an excess of CH3I at room temperature gave the-SCH3 displaced products [ReO(SN(R)S)I] 5a,b in about 80% yield. [(3-(Benzyl)azapentane-1,5-dithiolato)iodo]oxorhenium(V) 5b was characterized by single-crystal structure analysis revealing a distorted trigonal bipyramidal geometry with the oxygen and the sulfur atoms forming the equatorial plane. Compounds 5 allow clean transformation to new SNS/thiolato mixed-ligand complexes as shown herein by a sample reaction with 1-beta-D-thiogalactose to give 6a. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4297513A
  申请人：——

  公开号：US4297513A

  公开（公告）日：1981-10-27
• ‘3+1' Mixed-Ligand Oxotechnetium(V) Complexes with Affinity for Melanoma:  Synthesis and Evaluation in Vitro and in Vivo
  作者：Matthias Friebe、Ashfaq Mahmood、Hartmut Spies、Ralf Berger、Bernd Johannsen、Ashour Mohammed、Michael Eisenhut、Cristina Bolzati、Alan Davison、Alun G. Jones

  DOI：10.1021/jm000050e

  日期：2000.7.1

  '3+1' Mixed-ligand [Tc-99m]oxotechnetium complexes with affinity for melanoma were synthesized in a one-pot reaction. Complexation of technetium-99m with a mixture of N-R(3-azapentane-1,5-dithiol) [R = Me, Pr, Bn, Et2N(CH2)(2)] and N-(2-dialkylamino)ethanethiol [alkyl = X = Et, Bu, morpholinyl] using Sn2+ as the reducing agent resulted in the formation of '3+1' mixed-ligand technetium-99m complexes [TcO(SN(R)S)(SNX2)] in high radiochemical yield (60-98%). In vitro uptake studies in B16 murine melanoma cells indicated a moderate tumor-cell accumulation (40%) of compound 1 [R = Me, X = Et] and a higher accumulation (69%) of compound 2 [R = Me, X = Bu] after a 60-min incubation. In vivo evaluation of compounds 1-6 in the C57B16/B16 mouse melanoma model demonstrated tumor localization. Compound 2 displayed the highest accumulation with up to 5% ID/g at 60 min after injection. In vivo, 2 also showed a low blood-pool activity and high melanoma/spleen (4.3) and melanoma/lung (1.9) ratios at 1 h. These results suggest that small technetium-99m complexes could be useful as potential melanoma-imaging agents.

  **'3+1'型杂配位体[Tc-99m]氧肟technetium复合物的合成及其对黑色素瘤的靶向性研究** 在一步锅法反应中，成功合成了一种对黑色素瘤具有亲和力的'3+1'型杂配位体 [Tc-99m]oxotechnetium 复合物。通过将 technetium-99m 与 N-R（3-氮杂戊烷-1,5-二硫醇）[R = Me, Pr, Bn, Et2N(CH2)2] 和 N-(2-双烷基氨基)乙烷硫醇 [烷基 = X = Et, Bu, 吗啉基] 的混合物中的 technetium-99m 复合，并使用 Sn²+ 作为还原剂，最终形成了'3+1'型杂配位体 technetium-99m 复合物 [TcO(SN(R)S)(SNX2)]，其放射化学产率高达 60-98% 。 体外实验中，利用 B16 小鼠黑色素瘤细胞进行的摄取研究表明，化合物 1 [R = Me, X = Et] 在60 分钟孵育后的肿瘤细胞积聚量为 40%，而化合物 2 [R = Me, X = Bu] 则达到了 69% 的较高积聚量。在 C57B16/B16 小鼠黑色素瘤模型中，对化合物 1-6 进行的体内评估显示，这些化合物均表现出肿瘤定位能力。其中，化合物 2 在注射后60 分钟内达到最高的积聚量，为 5% ID/g 。 进一步的体内研究表明，化合物 2 在1 小时时表现出较低的血液活性，并且其黑色素瘤/脾脏（4.3）和黑色素瘤/肺（1.9）比值显著升高。这些结果表明，小巧的 technetium-99m 复合物有望成为潜在的黑色素瘤成像剂。