1-(2-(ethylthio)-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 1423131-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(2-(ethylthio)-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-ethylsulfanyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 1423131-64-9
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: MNPNVRUYLIUGFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α,α-diacetyl ketene dithioacetal 、 炔丙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到1-(2-(ethylthio)-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]炔丙胺和α-酰基乙烯酮二硫缩醛的环加成：高度取代的吡咯的合成策略

  摘要：

  已经开发了一种新的[3 + 2]环加成策略，可在无金属的条件下从容易获得的α-酰基乙烯酮二硫缩醛（或相关底物）和可商购的炔丙基胺直接合成高度取代的吡咯。在该反应中，酰基在驱动炔丙基胺的共轭加成以及进一步环化生成吡咯中起关键作用。此外，广泛的应用范围是通过N， methylprop-2通过正式的1,2-酰基迁移[3 + 2]环加成途径制备1,2,3,4-四取代的吡咯（60-70％的收率）所证实的。-yn-1-胺作为仲胺组分。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200375

文献信息

• [3+2] Cycloaddition of Propargylamines and α-Acylketene Dithioacetals: A Synthetic Strategy for Highly Substituted Pyrroles
  作者：Yu-Long Zhao、Chong-Hui Di、Si-Di Liu、Jia Meng、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200375

  日期：2012.12.14

  A new [3+2] cycloaddition strategy for the direct synthesis of highly substituted pyrroles from the readily available α-acylketene dithioacetals (or related substrates) and commercially available propargylamines under mild metal-free conditions has been developed. In this reaction, the acyl group plays a critical role in driving the conjugate addition of propargylamine and further cyclization to give

  已经开发了一种新的[3 + 2]环加成策略，可在无金属的条件下从容易获得的α-酰基乙烯酮二硫缩醛（或相关底物）和可商购的炔丙基胺直接合成高度取代的吡咯。在该反应中，酰基在驱动炔丙基胺的共轭加成以及进一步环化生成吡咯中起关键作用。此外，广泛的应用范围是通过N， methylprop-2通过正式的1,2-酰基迁移[3 + 2]环加成途径制备1,2,3,4-四取代的吡咯（60-70％的收率）所证实的。-yn-1-胺作为仲胺组分。
• [3+2] Cycloadditions of α-acyl ketene dithioacetals with propargylamines: pyrrole synthesis in water
  作者：Chuan-Qing Ren、Chong-Hui Di、Yu-Long Zhao、Jing-Ping Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.020

  日期：2013.3

  A series of 2,3,4-trisubstituted and 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles were synthesized via [3+2] cycloaddition of alpha-acyl ketene dithioacetals (or related substrates) with commercially available propargylamines as 1,3-dipoles in water. Most of the reactions can be performed in the absence of an external base. The reaction of secondary amine (N-methylprop-2-yn-1-amine) with alpha-acyl ketene dithioacetals showed different reaction behaviours depending on the addition or absence of an external base. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.