(R)-(1-bromoethyl)benzene | 1459-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(1-bromoethyl)benzene
• 英文别名: (+)-(R)-1-bromo-1-phenylethane；(1-bromoethyl) benzene；[(R)-1-Bromoethyl]benzene；[(1R)-1-bromoethyl]benzene
• CAS: 1459-14-9
• 化学式: C₈H₉Br
• 分子量: 185.063
• InChiKey: CRRUGYDDEMGVDY-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  -20.49°C (estimate)
• 沸点：
  203.05°C
• 密度：
  1.3108

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1-bromoethyl)benzene 生成 (1-溴乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  1,2-二溴四氯乙烷：一种有效的试剂，可通过修饰的Appel反应进行许多转化

  摘要：

  已开发出一种高效且简便的方法，可在温和的条件下使用三苯基膦（PPh $ _ {3}）$ / 1,2-二溴四氯乙烷（DBTCE）络合物在多种条件下从多种醇中合成烷基溴化物，且收率极高，且时间短（ 5分钟）。该方法也可以用于以非常高的对映体过量将手性醇转化为其相应的溴化物。PPh $ _ {3} $ / DBTCE配合物也已成功应用于温和条件下环状醚的开环反应。通过在这项工作中对Appel反应方案进行修改，还可以在非常温和的实验条件下成功完成酯化，酰胺化和酸酐的形成。

  DOI：

  10.3906/kim-1804-41
• 作为产物：
  描述：

  monopotassium mono(pentafluoro(1-phenylethyl)silicate(IV)) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-(1-bromoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-钯配合物催化的烯烃的不对称氢化硅烷化。由烯烃不对称合成旋光性醇和溴化物

  摘要：

  光学活性的降冰片基和1-苯基乙基醇和溴化物分别由降冰片基和1-苯基乙基五氟硅酸酯获得，其通过手性二茂铁基膦-钯配合物催化降冰片烯和苯乙烯与三氯硅烷的不对称氢化硅烷化反应制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92802-8

文献信息

• In Situ Generated Gold Nanoparticles on Active Carbon as Reusable Highly Efficient Catalysts for a C−C Stille Coupling
  作者：Julia Holz、Camilla Pfeffer、Hualiang Zuo、Dennis Beierlein、Gunther Richter、Elias Klemm、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201902352

  日期：2019.7.22

  traditional C −C cross‐coupling reactions they have been rarely used and Pd catalysts usually give a superior performance. Herein we report that in situ formed gold metal nanoparticles are highly active catalysts for the cross coupling of allylstannanes and activated alkylbromides to form C −C bonds. Turnover numbers up to 29 000 could be achieved in the presence of active carbon as solid support, which allowed

  金纳米颗粒催化剂在许多工业生产过程中很重要。然而，对于传统的C -C交叉偶联反应，很少使用它们，并且Pd催化剂通常具有优异的性能。本文中，我们报道原位形成的金金属纳米颗粒是烯丙基锡烷与活化的烷基溴化物形成C -C键的交叉偶联的高活性催化剂。在活性炭作为固体载体的情况下，可实现高达29000的周转量，这有利于催化剂的回收和再利用。本研究是一种罕见的案例，其中在有机卤化物与有机金属试剂的交叉偶联反应中，金金属催化剂优于钯催化剂。
• POLYCYCLIC COMPOUNDS AS LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：CLARK Ryan

  公开号：US20110082164A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Described herein are compounds that are antagonists of lysophosphatidic receptor(s). Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such antagonists, alone and in combination with other compounds, for treating LPA-dependent or LPA-mediated conditions or diseases.

  本文描述了一些作为赖氨酸磷脂酸受体拮抗剂的化合物。还描述了包括本文描述的化合物的药物组合物和药物，以及使用这些拮抗剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗依赖或介导赖氨酸磷脂酸的疾病或病症。
• Transition-Metal-Free Stereospecific Cross-Coupling with Alkenylboronic Acids as Nucleophiles
  作者：Chengxi Li、Yuanyuan Zhang、Qi Sun、Tongnian Gu、Henian Peng、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.6b06285

  日期：2016.8.31

  We herein report a transition-metal-free cross-coupling between secondary alkyl halides/mesylates and aryl/alkenylboronic acid, providing expedited access to a series of nonchiral/chiral coupling products in moderate to good yields. Stereospecific SN2-type coupling is developed for the first time with alkenylboronic acids as pure nucleophiles, offering an attractive alternative to the stereospecific

  我们在此报告了仲烷基卤化物/甲磺酸盐和芳基/烯基硼酸之间的无过渡金属交叉偶联，以中等至良好的产率快速获得一系列非手性/手性偶联产物。首次使用烯基硼酸作为纯亲核试剂开发了立体特异性 SN2 型耦合，为立体特异性过渡金属催化的 C(sp(2))-C(sp(3)) 交叉耦合提供了一种有吸引力的替代方案。
• ARALKYL PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USES AS ANTALGIC OR ATARACTIC AGENT
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20110105503A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to aralkyl piperidine derivatives, compositions containing the same, and their uses in the preparation of antalgic or ataractic medicament. The said derivatives are a free base of the compound represented by the following formula or a salt thereof. The pharmacological experiments show that they display favorable antalgic, ataractic activity and low side effects.

  本发明涉及芳基烷基哌啶衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及它们在制备止痛或镇静药物中的用途。所述衍生物是由以下式表示的化合物的自由碱或其盐。药理实验表明，它们具有良好的止痛、镇静活性和低副作用。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Secondary Benzylic Bromides with Grignard Reagents
  作者：Ana López-Pérez、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol902335c

  日期：2009.12.3

  A mild palladium-catalyzed Kumada−Corriu reaction of secondary benzylic bromides with aryl and alkenyl Grignard reagents has been developed. In the presence of the Xantphos ligand, the undesired β-elimination pathway is minimized, affording the corresponding cross-coupling products in acceptable to good yields. The reaction proceeds with inversion of the configuration.

  已开发出中等温和的钯催化仲苄基溴化物与芳基和烯基格利雅试剂的Kumada-Corriu反应。在Xantphos配体的存在下，不希望有的β-消除途径被最小化，以可接受的产率提供了相应的交叉偶联产物。反应随着构型的反转而进行。