3-(4-bromophenyl)-2-thiohydantoin | 39123-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-thiohydantoin
• 英文别名: 3-(p-bromophenyl)-2-thiohydantoin；3-(4-bromo-phenyl)-2-thioxo-imidazolidin-4-one；3-(4-Bromophenyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 39123-60-9
• 化学式: C₉H₇BrN₂OS
• 分子量: 271.137
• InChiKey: LVPAIPMYPQDTHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2-thiohydantoin 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-((Z)-4-dimethylamidobenzylidene)-3-(4-bromophenyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  2-硫代乙内酰脲衍生物的糖基化。一些新型的S-烷基化和S-葡萄糖基化乙内酰脲的合成

  摘要：

  3-芳基-5-（（Z）-亚芳基）-3-芳基-2-（2-甲基硫乙基）-2-硫代乙内酰脲3a-f和3-芳基-5-（（Z）-亚芳基）-2-（由3-芳基-5-（（Z）-亚芳基）的反应制备2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-硫代乙内酰脲7a-n。通过三种不同的途径，通过甲基硫代乙基氯或2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴与-2-巯基乙内酰脲2a-n结合。该化合物没有显示任何抗病毒和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00040-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(4-溴苯基)硫脲基)乙酸乙酯 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenyl)-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Mindl, Jaromir; Sterba, Vojeslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 1, p. 156 - 161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three types of copper derivatives formed by CuCl₂·2H₂O interaction with (<i>Z</i>)-3-aryl-2-(methylthio)-5-(pyridine-2-ylmethylene)-3,5-dihydro-4<i>H</i>-imidazol-4-ones
  作者：Dmitry Guk、Alexei Naumov、Olga Krasnovskaya、Viktor Tafeenko、Anna Moiseeeva、Vladimir Pergushov、Michail Melnikov、Nikolai Zyk、Alexander Majouga、Elena Belolglazkina

  DOI：10.1039/d0dt02817g

  日期：——

  presence of a reducing solvent (alcohol or dimethylformamide (DMF)) produce three types of Cu-containing compounds: two Cu complexes with a composition of CuII(3)Cl2 (4) and CuI(3)Cl (5) as well as a salt (3 + H)+CuICl2− (6) in a 4 : 5 : 6 ratio depending on the substituent at the N(3) nitrogen atom of the ligand moiety. In non-reducing solvents (dimethyl sulfoxide (DMSO) and CHCl3/acetone), only complexes

  （Z）-3-芳基-2-（甲硫基）-5-（吡啶-2-基亚甲基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（3）与CuCl 2 ·2H 2的反应O在还原溶剂（酒精或二甲基甲酰胺（DMF））存在下会产生三种类型的含Cu化合物：两种具有Cu II（3）Cl 2（4）和Cu I（3）Cl（5）以及盐（3 + H）+的Cu我氯2 - （6）在4  ： 5  ：  6的比例根据在N（3）的配体部分的氮原子上的取代基。在非还原性溶剂（二甲亚砜（DMSO）和CHCl 3 /丙酮），只配合物4形成，所有这三个铜衍生物（4，5，和6）通过单晶X射线衍射，UV / VIS进行了表征光谱学和电化学数据。记录了方便的电化学和紫外可见光谱标准，这使得区分不同的含铜化合物成为可能。根据电子光谱和电子顺磁共振（EPR）数据，可能形成化合物4-6的方案提出，包括铜（初始协调II）氯化物与有机配体，随后的还原所得到的复合物4通过用D
• Microwave‐Assisted Solid‐State Synthesis and Characterization of Thiohydantoin Derivatives
  作者：Jian‐Ping Li、Chun‐Ming Ma、Gui‐Rong Qu

  DOI：10.1081/scc-200054778

  日期：2005.5

  A new and efficient solid-state method for the preparation of thiohydantoins is reported. With this method, twelve thiohydantoin compounds have been synthesized in good to excellent yields (81-92%). In addition, this method has the advantages of high yields, a cleaner reaction, simple methodology, and short reaction times.
• Mindl, Jaromir; Sterba, Vojeslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 1, p. 156 - 161
  作者：Mindl, Jaromir、Sterba, Vojeslav

  DOI：——

  日期：——
• Glycosylation of 2-thiohydantoin derivatives. Synthesis of some novel S-alkylated and S-glucosylated hydantoins
  作者：Ahmed I Khodair

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00040-4

  日期：2001.4

  3-Aryl-5-((Z)-arylidene)-3-aryl-2-(2-methylthioethyl)-2-thiohydantoins 3a-f and 3-aryl-5-((Z)-arylidene)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-2-thiohydantoins 7a-n were prepared from the reaction of 3-aryl-5-((Z)-arylidene)-2-thiohydantoins 2a-n with methylthioethyl chloride or 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide via three different routes. The compounds did not

  3-芳基-5-（（Z）-亚芳基）-3-芳基-2-（2-甲基硫乙基）-2-硫代乙内酰脲3a-f和3-芳基-5-（（Z）-亚芳基）-2-（由3-芳基-5-（（Z）-亚芳基）的反应制备2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-硫代乙内酰脲7a-n。通过三种不同的途径，通过甲基硫代乙基氯或2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴与-2-巯基乙内酰脲2a-n结合。该化合物没有显示任何抗病毒和抗肿瘤活性。