N-(2-bromo-3-(dimethylamino)allylidene)-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate | 292067-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-bromo-3-(dimethylamino)allylidene)-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
• 英文别名: N-[2-Bromo-3-(dimethylamino)-2-propenylidene]-N-methyl-methanaminium hexafluorophosphate；[2-bromo-3-(dimethylamino)prop-2-enylidene]-dimethylazanium;hexafluorophosphate
• CAS: 292067-84-6
• 化学式: C₇H₁₄BrN₂*F₆P
• 分子量: 351.07
• InChiKey: NHFBVLZINOZKPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 N-(2-bromo-3-(dimethylamino)allylidene)-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以34%的产率得到3-bromo-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives as metabotropic glutamate receptor modulators

  摘要：

  这项发明涉及公式I的杂环衍生物及其药学上可接受的盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的。

  公开号：

  EP2650284A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetramethyl-2-bromo-malondialdehyde diimine hydrochloride 在 hexafluorophosphoric acid 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-bromo-3-(dimethylamino)allylidene)-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF 2-CHLORO-1,3-BIS(DIMETHYLAMINO)TRIMETHINIUM HEXAFLUOROPHOSPHATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.080.0200

文献信息

• 一种5-溴-2-甲基烟酸乙酯的合成方法
  申请人：上海睿腾医药科技有限公司

  公开号：CN109293567A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种5‑溴‑2‑甲基烟酸乙酯的合成方法，包括以下步骤：将乙酰乙酸乙酯和碱A加入溶剂B中进行烯醇化；加入中间体III和DABCO进行反应；加入乙酸铵进行环合；加入水淬灭，有机溶剂C萃取；除去有机溶剂C得待结晶粗品；将待结晶粗品重结晶得5‑溴‑2‑甲基烟酸乙酯；本发明以Meck开发的5‑氯‑2‑甲基烟酸乙酯合成工艺为基础，通过改变反应溶剂和降低反应温度，显著改善了中间体III的稳定性，从而使得反应能顺利得到产物，后处理通过重结晶纯化，从而避免了耗时费力的柱层析工序，平均收率达到70%，纯度达到99.0%以上，适合用于大规模工业化生产。