2-amino-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-carbonitrile | 37123-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-amino-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-carbonitrile；2-amino-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-carbonitrile；2-Amino-4,5-dihydro-7H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-carbonitrile
• CAS: 37123-75-4
• 化学式: C₈H₈N₂S₂
• 分子量: 196.297
• InChiKey: FIVRDZOZCYROTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-Trichloromethyl-9,10-dihydro-7H-6,8-dithia-1,3,3a,5-tetraaza-cyclopenta[c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Fusion Reactions of N-Heterocyclic Moieties to Thiopyrano[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  通过将嘧啶基团与2-氨基-4,7-二氢-5H-噻吩[2,3-c]噻吩并[4',3':4,5]噻吩[2,3-d]嘧啶酮（B）和噻吩并[4',3':4,5]噻吩[3,2-e][1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶（C）的新杂环母体进行融合，合成了它们的衍生物。该合成过程是将乙酸乙酯（1）和-3-碳氰基（10）的2-氨基-4,7-二氢-5H-噻吩[2,3-c]噻吩并[4',3':4,5]噻吩酸中间体（A）进行环化反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19960147
• 作为产物：
  描述：

  4-四氢噻喃亚甲基丙二腈 在 三乙烯二胺 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以341 mg的产率得到2-amino-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DABCO水溶液，一种用于快速有机催化Knoevenagel缩合和Gewald反应的有效介质

  摘要：

  在水和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的存在下，几种醛和环状酮与丙二腈和氰基乙酸乙酯进行有效的Knoevenagel缩合反应，从而在相当短的时间内产生各自的ab-不饱和体系。结果，容易获得高收率的结合产物。产物可以逐步地或原位地进行Gewald反应，以在4--7小时内有效地产生它们各自的2-氨基噻吩。

  DOI：

  10.3906/kim-1309-38

文献信息

• Chowdhury, A.Z.M. Shaifullah; Shibata, Yasuyuki; Morita, Masatoshi, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 9, p. 1747 - 1757
  作者：Chowdhury, A.Z.M. Shaifullah、Shibata, Yasuyuki、Morita, Masatoshi、Kaya, Kunimitsu、Sano, Tomoharu

  DOI：——

  日期：——
• Efficient three-component Gewald reactions under Et₃N/H₂O conditions
  作者：M. Saeed Abaee、Somayeh Cheraghi

  DOI：10.1080/17415993.2013.860141

  日期：2014.5.4

  In a medium consisting of triethylamine and water, alpha-methylene ketones undergo room temperature Gewald reactions with elemental sulfur and ethyl cyanoacetate (or malononitrile) to yield 2-aminothiophene derivatives efficiently within short time periods. Because of the high polarity of the medium, products precipitate in the reaction mixtures spontaneously. This makes isolation of the products easy by simple filtration and avoids cumbersome chromatographic separations. Mechanistic studies suggest that the reactions proceed via a Knoevenagel condensation pathway.
• New hetero-annelation reactions using N-[bis-(methylthio)-methylene]-amino and related reagents
  作者：F. Sauter、J. Fr�hlich、E. K. Ahmed

  DOI：10.1007/bf00813798

  日期：1996.3

  Reaction of acyclic (R(1-3)) and cyclic (R(4-5)) BMMA (=N-[bis-(methylthio)-methylene]-amino) reagents with Gewald-type thiophene derivatives (2, 3) led to annelation of pyrimidine moieties. Thus, linear thiazolo- or thiazino- and pyrrolo-, pyrido- or azepino-fused thiopyrano[4',3':4,5]thieno-[2,3-d]pyrimidines (5 and 6) as well as the angular imidazo-fused thiopyrano[4,'3':4,5]thieno-[2,3-d]pyrimidine 8 were easily obtained from one-pot reactions in good yields.
• Elslager,E.F. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 775 - 782
  作者：Elslager,E.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Aqueous DABCO, an efficient medium for rapid organocatalyzed Knoevenagel condensation and the Gewald reaction
  作者：Mohammad Saeed ABAEE、Somayeh CHERAGHI

  DOI：10.3906/kim-1309-38

  日期：——

  presence of water and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane, several aldehydes and cyclic ketones underwent efficient Knoevenagel condensation with malononitrile and ethyl cyanoacetate to produce the respective a.b-unsaturated systems within fairly short time periods. As a result, high yields of conjugated products were easily obtained. Products could be engaged in a Gewald reaction, either stepwise or in situ, to

  在水和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的存在下，几种醛和环状酮与丙二腈和氰基乙酸乙酯进行有效的Knoevenagel缩合反应，从而在相当短的时间内产生各自的ab-不饱和体系。结果，容易获得高收率的结合产物。产物可以逐步地或原位地进行Gewald反应，以在4--7小时内有效地产生它们各自的2-氨基噻吩。