(2S,3S)-ethyl-2-(p-methoxyphenylamino)-2-(4'-oxotetrahydrothiopyran-3'-yl)acetate | 1123162-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl-2-(p-methoxyphenylamino)-2-(4'-oxotetrahydrothiopyran-3'-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(4-methoxyanilino)-2-[(3S)-4-oxothian-3-yl]acetate
• CAS: 1123162-39-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: JZESJGYRPMTONK-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 在 (S)-N-(4-十二烷基苯磺酰基)吡咯烷-2-甲酰胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(2S,3S)-ethyl-2-(p-methoxyphenylamino)-2-(4'-oxotetrahydrothiopyran-3'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  与实用脯氨酸模拟物N-（对十二烷基苯基磺酰基）-2-吡咯烷甲酰胺的对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  通过使用基于对十二烷基苯基磺酰胺的脯氨酸催化剂，已经开发出用于进行曼尼希反应的高度对映选择性和非对映选择性的方案。与替代方法相比，该催化剂促进了普通非极性溶剂的使用并提高了浓度。一系列的顺式-选择性曼尼希反应报道，包括α-和β氨基酸替代物的快速存取。还证明了使用工业上有吸引力的非极性溶剂，例如2-甲基-四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo8027938

文献信息

• Enantioselective Mannich Reactions with the Practical Proline Mimetic <i>N</i>-(<i>p</i>-Dodecylphenyl-sulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide
  作者：Hua Yang、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo8027938

  日期：2009.3.6

  highly enantioselective and diastereoselective protocol for performing Mannich reactions has been developed by using a p-dodecylphenylsulfonamide-based proline catalyst. This catalyst facilitates the use of common, nonpolar solvents and increased concentrations as compared to alternative methods. A series of syn-selective Mannich reactions is reported, including the rapid access of α- and β-amino acids surrogates

  通过使用基于对十二烷基苯基磺酰胺的脯氨酸催化剂，已经开发出用于进行曼尼希反应的高度对映选择性和非对映选择性的方案。与替代方法相比，该催化剂促进了普通非极性溶剂的使用并提高了浓度。一系列的顺式-选择性曼尼希反应报道，包括α-和β氨基酸替代物的快速存取。还证明了使用工业上有吸引力的非极性溶剂，例如2-甲基-四氢呋喃。