ethyl α-bromo-p-nitrophenylacetate | 4691-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-bromo-p-nitrophenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-2-(4-nitrophenyl)acetate；ethyl 2-bromo-(4-nitrophenyl)acetate；α-bromo-4-nitro-benzeneacetic acid ethyl ester；Brom-<4-nitro-phenyl>-essigsaeure-ethylester；(+/-)-α-Brom-4-nitro-phenylessigsaeure-ethylester；α-Brom-4-nitro-phenylessigsaeure-ethylester
• CAS: 4691-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₄
• 分子量: 288.098
• InChiKey: XQFNCKXRAPCJOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-bromo-p-nitrophenylacetate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 尿素 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-氨基苯基)-3-氮杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] C3-CARBON LINKED GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION
  [FR] DÉGRONIMÈRES DE TYPE GLUTARIMIDE LIÉS AU CARBONE C3 POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES

  摘要：

  这项发明提供了一种Degronimers，它具有碳连接的E3泛素连接酶靶向基团（Degrons），可以与一个靶向配体相连，该配体针对的是在体内被选为降解的蛋白质，以及它们的使用方法和组成，以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2017197046A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(4-nitrophenyl)acetate 在 cobalt(II) bromide hexahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到ethyl α-bromo-p-nitrophenylacetate
  参考文献：
  名称：

  使用溴化钴（II）溴化α-重氮苯乙酸酯衍生物

  摘要：

  描述了一种使用溴化钴（II）溴化α-重氮苯基乙酸酯衍生物的方法。这种溴化反应的特点是反应时间短，底物范围广，操作简便，无酸条件和克可缩放性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000009

文献信息

• Vicarious Nucleophilic Substitution of Nitrobenzenes
  作者：Gerath A. DeBoos、David J. Milner

  DOI：10.1080/00397919408020772

  日期：1994.4

  Abstract Vicarious nucleophilic substitution (VNS) by dichloroacetate and other reagents has been applied in good yield to various ortho-substituted nitrobenzenes including 2-nitrotoluene and 2-nitro ethylbenzene. For alkyl nitrobenzenes, ease of VNS increased para < ortho < meta and methyl < ethyl < iso-propyl. Formation of chlorine-free products upon VNS by methyl dichloroacetate suggests the involvement

  摘要 二氯乙酸酯和其他试剂的替代亲核取代（VNS）已以良好的收率应用于各种邻位取代的硝基苯，包括2-硝基甲苯和2-硝基乙苯。对于烷基硝基苯，VNS 的易用性增加了对 < 邻 < 间和甲基 < 乙基 < 异丙基。二氯乙酸甲酯在 VNS 上形成无氯产物表明自由基阴离子的参与。
• Arylamine-Modified Thiazoles as Donor-Acceptor Dyes: Quantum Chemical Evaluation of the Charge-Transfer Process and Testing as Ligands in Ruthenium(II) Complexes
  作者：Roberto Menzel、Stephan Kupfer、Ralf Mede、Dieter Weiß、Helmar Görls、Leticia González、Rainer Beckert

  DOI：10.1002/ejoc.201200688

  日期：2012.9

  deeper insight into the geometries of the ligands. The bidentate nature of the chromophores makes them suitable as ligands in transition metal complexes. The corresponding ruthenium(II) polypyridine complexes – Ru(dmbpy)2(L)(PF6)2 (dmbpy = 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine) – were successfully synthesized for seven of the ligands. The MLCT bands in these complexes are significantly broadened, resulting in

  合成了一系列带有不同芳胺组分（三芳胺、咔唑和吩噻嗪）作为电子供体和氮杂杂环组分（吡啶、吡嗪和嘧啶）作为电子受体部分的新型 4-羟基-1,3-噻唑基发色团。对两种选定的化合物进行了精细的量子化学计算，以确定 HOMO/LUMO 跃迁和分子内电荷转移状态的性质。研究了电化学性质：染料显示出可逆的第一氧化和还原峰，前者主要受芳胺类型的支配。供体部分在 Buchwald-Hartwig 条件下合成。几个提出的 X 射线结构提供了对配体几何形状的更深入的了解。发色团的双齿性质使其适合作为过渡金属络合物中的配体。相应的钌 (II) 多吡啶配合物 - Ru(dmbpy)2(L)(PF6)2 (dmbpy = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶) - 成功合成了七个配体。这些复合物中的 MLCT 带显着加宽，从而提高了光捕获效率。
• A One-Pot Preparation of 5-Oxo 2,4-Disubstituted 2,5-Dihydro-1H-imidazol-2-carboxylates from α-Bromo Esters
  作者：Dariusz Cież、Jan Svetlik

  DOI：10.1055/s-0030-1259299

  日期：2011.2

  formation. The α-azidoacetate intermediatesundergo a transformation into non-isolable 2-imino esters that dimerizegiving the heterocyclic imidazoline system. The process describedis strongly promoted by dipolar aprotic solvents (DMF, DMSO) andcould be realized under base- and metal-free conditions.

  芳基-和杂芳基-α-溴乙酸酯中的叠氮基团对溴原子的亲核取代触发级联反应，导致形成咪唑啉-5-酮。α-叠氮基乙酸酯中间体经过转化为不可分离的 2-亚氨基酯，二聚形成杂环咪唑啉系统。所描述的过程受到偶极非质子溶剂（DMF、DMSO）的强烈推动，并且可以在无碱和无金属条件下实现。
• Practical Syntheses of Oxindole Derivatives: Chemical Development towards 2-(5-Chloro-2-oxo-2,3-dihydroindol-1-yl)acetamide and (<i>S</i>)-2-(5-Chloro-2-oxo-2,3-dihydroindol-1-yl)propionamide
  作者：Fabienne Broeders、Laurent Defrère、Marie-France Deltent、Frank Driessens、Frédéric Gilson、Luc Grooters、Xavier Ikonomakos、Frédéric Limauge、Emmanuel Sergeef、Natacha Verstraeten

  DOI：10.1021/op800203p

  日期：2009.5.15

  We describe development of scalable syntheses of novel oxindole-type SV2A ligands with improved potency towards seizure suppression.

  我们描述了新型的羟吲哚型SV2A配体的可扩展合成的发展，对癫痫发作抑制能力有所提高。
• A New Methodology for Obtaining α-Oxo Ester Equivalents: Sulfanylation of α-Sulfonyl Carboxylic Esters in a Solid/Liquid Phase Transfer Catalytic System
  作者：Blanka Wladislaw、Liliana Marzorati、Nelson Ferreira Claro Junior、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1055/s-1997-1212

  日期：1997.4

  A new, convenient procedure for the synthesis of a wide range of α-methylsulfanyl-α-phenylsulfonyl carboxylic esters has been developed and their facile conversion to the corresponding α-oxo esters demonstrated.

  开发了一种新的、方便的合成各种α-甲硫基-α-苯磺酰基羧酸酯的方法，并证明它们可以轻松转化为相应的α-氧代酯。