1-(4-氨基苯基)-3-氮杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮 | 86215-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(4-氨基苯基)-3-氮杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
• 英文别名: 1-(4-Aminophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2,4-dione
• CAS: 86215-68-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: SGGCPUGLXWOPAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基苯基)-3-氮杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-<4-(acetylamino)phenyl>-3-allyl-3-azabicyclo<3.1.0>hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于1-苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮的氨基谷氨酰胺的类似物：选择性抑制芳香化酶活性。

  摘要：

  在探索氨基谷氨酰胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]（1）对牛肾上腺和人的胆固醇侧链裂解（CSCC）酶的抑制活性的结构特征时合成了胎盘芳香酶，其中哌啶-2，6-二酮环被取代或未取代的氮杂双环[3.1.0]己烷-2，4-二酮环取代。未取代的类似物1-（4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（9a）是一种比1更为有效的芳香化酶抑制剂（Ki = 1.2 microM，参见1.8 microM 1）但对CSCC酶无抑制作用。取代的类似物1-（4-氨基苯基）-3-丁基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（9e）和1-（4-氨基苯基）-3-戊基-3-氮杂双环[ 3.1.0]己烷-2，4-二酮（9f）在抑制芳香化酶方面的效力比1（Ki值分别为1、9e和9f分别为1.8、0.015和0.02 microM）高1倍，对CSCC酶没有明显的活性。II型差异谱在

  DOI：

  10.1021/jm00400a014
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylcyclopropanedicarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 尿素 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-氨基苯基)-3-氮杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于1-苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮的氨基谷氨酰胺的类似物：选择性抑制芳香化酶活性。

  摘要：

  在探索氨基谷氨酰胺[3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]（1）对牛肾上腺和人的胆固醇侧链裂解（CSCC）酶的抑制活性的结构特征时合成了胎盘芳香酶，其中哌啶-2，6-二酮环被取代或未取代的氮杂双环[3.1.0]己烷-2，4-二酮环取代。未取代的类似物1-（4-氨基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（9a）是一种比1更为有效的芳香化酶抑制剂（Ki = 1.2 microM，参见1.8 microM 1）但对CSCC酶无抑制作用。取代的类似物1-（4-氨基苯基）-3-丁基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（9e）和1-（4-氨基苯基）-3-戊基-3-氮杂双环[ 3.1.0]己烷-2，4-二酮（9f）在抑制芳香化酶方面的效力比1（Ki值分别为1、9e和9f分别为1.8、0.015和0.02 microM）高1倍，对CSCC酶没有明显的活性。II型差异谱在

  DOI：

  10.1021/jm00400a014

文献信息

• [EN] C3-CARBON LINKED GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE TYPE GLUTARIMIDE LIÉS AU CARBONE C3 POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197046A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides Degronimers that have carbon-linked E3 Ubiquitin Ligase targeting moieties (Degrons), which can be linked to a targeting ligand for a protein that has been selected for in vivo degradation, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了一种Degronimers，它具有碳连接的E3泛素连接酶靶向基团（Degrons），可以与一个靶向配体相连，该配体针对的是在体内被选为降解的蛋白质，以及它们的使用方法和组成，以及它们的制备方法。
• Substituted azabicycloalkanes, the use thereof, pharmaceutical
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04839379A1

  公开（公告）日：1989-06-13

  1-Phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-diones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, R.sub.2 is hydrogen, sulfo or acyl and R.sub.3 is hydrogen, or R.sub.1 is a saturated or unsaturated aliphatic, cycloaliphatic or cycloaliphatic-aliphatic carbon radical of up to and including 18, preferably of up to and including 12, carbon atoms, R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, sulfo or acyl and R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl, and to salts thereof, and salts thereof, have valuable pharmacological properties and are effective aromatase inhibitors. They can therefore be used for the treatment of hormonal diseases, in particular mammary carcinomas.

  公式为##STR1##的1-苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮，其中R.sub.1为氢，R.sub.2为氢、磺酰基或酰基，R.sub.3为氢，或者R.sub.1为饱和或不饱和的脂肪族、环状脂肪族或环状脂肪族-脂肪族碳基，碳原子数最多为18，优选最多为12，R.sub.2为氢、低碳烷基、磺酰基或酰基，R.sub.3为氢或低碳烷基，以及其盐，具有有价值的药理学特性，并且是有效的芳香化酶抑制剂。因此，它们可用于治疗激素疾病，特别是乳腺癌。
• C3-carbon linked glutarimide degronimers for target protein degradation
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US10849982B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  This invention provides Degronimers that have carbon-linked E3 Ubiquitin Ligase targeting moieties (Degrons), which can be linked to a targeting ligand for a protein that has been selected for in vivo degradation, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  本发明提供了具有碳连接的 E3 泛素连接酶靶向分子（Degronimers）的 Degronimers（Degronons），这些 Degronimers 可与用于体内降解的蛋白质的靶向配体连接，本发明还提供了其使用方法和组合物及其制备方法。
• ROWLANDS, MARTIN G.;BUNNETT, MICHAEL A.;FOSTER, ALLAN B.;JARMAN, MICHAEL;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 971-976
  作者：ROWLANDS, MARTIN G.、BUNNETT, MICHAEL A.、FOSTER, ALLAN B.、JARMAN, MICHAEL、+

  DOI：——

  日期：——
• Substituierte Azabicycloalkane, ihre Verwendung, pharmazeutische Präparate, welche diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0114033B1

  公开（公告）日：1988-10-12