benzyl 4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxybenzoate | 99463-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxybenzoate
• 英文别名: Benzyl 4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxybenzoate；benzyl 3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 99463-10-2
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅
• 分子量: 378.425
• InChiKey: LGHNQBJWLDFRSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxybenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,5-二甲氧基-4-苯甲氧基安息香酸盐
  参考文献：
  名称：

  具有降血脂、抗氧化和保肝作用的新型芝麻酚酚酸衍生物的合成与评价

  摘要：

  本研究的目的是合成一系列基于组合原理设计的芝麻酚基酚酸衍生物。所有这些化合物的降血脂活性通过Triton WR 1339诱导的急性高血脂小鼠模型进行初步筛选，其中化合物T6表现出比非诺贝特更显着的降低血浆TG和TC。还发现化合物T6显着降低高脂饮食诱导的高脂血症小鼠血浆和肝组织中的TG和TC。此外，T6显示出保肝作用，其特征性肝酶的显着改善被检查并且组织病理学观察显示化合物T6抑制肝脏中的脂质积累。T6处理后肝组织中与脂质代谢相关的PPAR-α受体水平上调。还观察到 T6 的其他有效作用，例如抗氧化和抗炎活性。基于这些发现，化合物 T6 可以作为一种有效的降血脂和保肝剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02770-1
• 作为产物：
  描述：

  丁香酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到benzyl 4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型抗氧化剂的合成，自由基清除活性，在储存过程中的保护和油炸

  摘要：

  新型的抗氧化剂，trolox的衍生物和选定的酚酸已经以高收率制备，并通过1 H NMR，13 C NMR和MS进行了全面表征。他们的抗氧化活性已通过DPPH和ORAC分析以及在油炸和加速储存测试中进行了评估。新型酚类化合物比trolox和α-生育酚均具有更高的自由基清除活性。在储存条件下，羟基苯甲酸Trolox显示出比α-生育酚明显更高的保护作用。在油炸条件下，所有新的抗氧化剂的性能均优于α-生育酚。此外，它们出色的热稳定性使它们在煎炸应用中比α-生育酚更有价值。

  DOI：

  10.1021/jf102287h

文献信息

• Factors Influencing the Antifolate Activity of Synthetic Tea-Derived Catechins
  作者：Magalí Sáez-Ayala、María Fernández-Pérez、Soledad Chazarra、Nani Mchedlishvili、Alberto Tárraga-Tomás、José Rodríguez-López

  DOI：10.3390/molecules18078319

  日期：——

  Novel tea catechin derivatives have been synthesized, and a structure-activity study, related to the capacity of these and other polyphenols to bind dihydrofolate reductase (DHFR), has been performed. The data showed an effective binding between all molecules and the free enzyme, and the dissociation constants of the synthetic compounds and of the natural analogues were on the same order. Polyphenols with a catechin configuration were better DHFR inhibitors than those with an epicatechin configuration. Antiproliferative activity was also studied in cultured tumour cells, and the data showed that the activity of the novel derivatives was higher in catechin isomers. Derivatives with a hydroxyl group para on the ester-bonded gallate moiety presented a high in vitro binding to DHFR, but exhibited transport problems in cell culture due to ionization at physiologic pHs. The impact of the binding of catechins to serum albumin on their biological activity was also evaluated. The information provided in this study could be important for the design of novel medicinal active compounds derived from tea catechins. The data suggest that changes in their structure to avoid serum albumin interactions and to facilitate plasmatic membrane transport are essential for the intracellular functions of catechins.

  我们合成了新型茶儿茶素衍生物，并对这些衍生物和其他茶多酚结合二氢叶酸还原酶（DHFR）的能力进行了结构-活性研究。数据显示，所有分子都能与游离酶有效结合，而且合成化合物和天然类似物的解离常数相同。儿茶素结构的多酚比表儿茶素结构的多酚对 DHFR 的抑制效果更好。此外，还在培养的肿瘤细胞中研究了抗增殖活性，数据显示，儿茶素异构体的新型衍生物活性更高。酯键合没食子酸酯分子上带有羟基的衍生物与 DHFR 的体外结合力较高，但在细胞培养过程中，由于在生理 pH 值下会发生电离，因此会出现转运问题。研究还评估了儿茶素与血清白蛋白的结合对其生物活性的影响。本研究提供的信息对于设计从茶叶儿茶素中提取的新型药用活性化合物非常重要。数据表明，改变儿茶素的结构以避免与血清白蛋白的相互作用并促进质膜转运，对于儿茶素的细胞内功能至关重要。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE CARBOXYLIC ACIDS, THEIR PREPARATION METHOD AND COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] ACIDES PYRIDINECARBOXYLIQUES SUBSTITUÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES
  申请人：INCILIA THERAPEUTICS PRIVATE LTD

  公开号：WO2020100169A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  The present invention relates to novel substituted pyridine carboxylic acid derivatives and their preparation methods. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and combinations thereof with at least one therapeutic agent. These substituted pyridine carboxylic acid compounds and their pharmaceutical acceptable salts and esters are useful in the treatment or control of various metabolic disorders.

  本发明涉及新型的取代吡啶羧酸衍生物及其制备方法。本发明还涉及含有这种化合物和至少一种治疗剂的药物组合物。这些取代吡啶羧酸化合物及其药物可接受的盐和酯在治疗或控制各种代谢性疾病方面是有用的。
• Jogia, Madhu K.; Vakamoce, Veikila; Weavers, Rex T., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 7, p. 1009 - 1016
  作者：Jogia, Madhu K.、Vakamoce, Veikila、Weavers, Rex T.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of novel benzbromarone analogs with improved pharmacokinetics and benign toxicity profiles as antihyperuricemic agents
  作者：Zean Zhao、Jin Liu、Lin Yuan、Zichao Yang、Peihua Kuang、Hui Liao、Jian Luo、Huancun Feng、Fengxin Zheng、Yongjun Chen、Ting Wu、Jiayin Guo、Ying Cao、Yang Yang、Cuiting Lin、Qun Zhang、Jianjun Chen、Jianxin Pang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114682

  日期：2022.11