sodium 2-fluorophenolate | 367-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2-fluorophenolate
• 英文别名: sodium 2-fluorophenoxide；sodium;2-fluorophenolate
• CAS: 367-05-5
• 化学式: C₆H₄FO*Na
• 分子量: 134.085
• InChiKey: WUZZQZFCCNASOJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-fluorophenolate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 PPA 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(5-fluoro-9-oxoxanthen-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。60.5-取代的9-氧杂蒽并-4-乙酸的结构与体内结肠38活性之间的关系。

  摘要：

  9-氧代氧杂环丁烷-4-乙酸是一类在体内有效对抗小鼠结肠腺癌38的抗肿瘤药。在这一类中，已知黄嘌呤酮上的5位取代基可增强效力。为了扩展该类别的结构-活性关系，已经制备和评估了一系列在5-位带有多种取代基的衍生物。结果表明，活性与取代基的亲脂性更好地相关，而不是与其电子特性相关。通常，亲脂性取代基产生更多的活性化合物，但是这种取代基可能有尺寸限制。5-甲基衍生物是所研究类似物中剂量最高的。

  DOI：

  10.1021/jm00167a015
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到sodium 2-fluorophenolate
  参考文献：
  名称：

  带有双（μ-氧代）双铜（III）物种的2-氟酚盐的选择性正羟基加氢脱氟

  摘要：

  双（μ-氧代）双铜（III）物种[Cu III 2（μ-O）2（m-XYL MeAN）] 2+（1）促进2-氟酚盐的亲电子邻羟基化-脱氟，得到相应的儿茶酚，反应不是accomplishable用（η 2：η 2 -O 2）亚铜（II）络合物。同位素标记研究表明，进入的氧原子源自bis（μ-oxo）单元。在分子内竞争中，与其他邻位取代基（例如氯或溴）选择性发生邻羟基化-脱氟。

  DOI：

  10.1002/anie.201405060
• 作为试剂：
  描述：

  间戊二烯 、 二氧化碳 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium 2-fluorophenolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 、 sodium (E,E)-hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  研究烯烃与CO 2催化羧化为α，β-不饱和羧酸盐的过程：中间体和配体的表征以及底物的作用†

  摘要：

  报道了乙烯以外的烯烃向α，β-不饱和羧酸盐的羧化以及对催化关键步骤的详细研究。显示了两种螯合膦配体和几种烯烃对催化元素步骤的影响。这项工作集中在中间烯烃配合物的形成，内酯的形成和碱引起的内酯的消除上。使用镍催化剂可以使烯烃直接羧化，这开辟了一条通往所需α，β-不饱和羧酸盐的新途径。该反应对1,3-二烯特别有效，并通过烯丙基羧酸盐的形成。在这种情况下，形成这种烯丙基型内酯复合物的能力似乎是向满意的营业额迈出的最具挑战性的一步。

  DOI：

  10.1039/c5dt01040c

文献信息

• Subsupercritical Water Generated by Inductive Heating Inside Flow Reactors Facilitates the Claisen Rearrangement
  作者：Andreas Kirschning、Mona Oltmanns

  DOI：10.1055/s-0040-1705945

  日期：2020.12

  O-allylated phenols, including fluorine-modified phenols, is facilitated in aqueous media at high temperatures and pressures under flow conditions, as opposed to organic solvents. The O-allylation of phenols can be coupled with the Claisen rearrangement in an integrated flow system. Publication History Received: 14 August 2020 Accepted after revision: 16 September 2020 Publication Date: 27 October 2020

  摘要 与有机溶剂相反，在水性介质中，高温和高压下，流动条件下，缺电子的O-烯丙基化酚（包括氟改性的酚）的Claisen重排容易进行。苯酚的O-烯丙基化可以与集成流系统中的Claisen重排结合。 出版历史 收到：2020年8月14日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月27日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Synthesis and Biological Activity of 11-(4-(Cinnamyl)-1-piperazinyl)-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepin Derivatives, Potential Agents for the Treatment of Cerebrovascular Disorders.
  作者：Mikio KUROKAWA、Fuminori SATO、Yoshinobu MASUDA、Takayuki YOSHIDA、Yuko OCHI、Kayoko ZUSHI、Iwao FUJIWARA、Shunsuke NARUTO、Hitoshi UNO、Jun-ichi MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.2564

  日期：——

  A series of 11-[4-(cinnamyl)-1-piperazinyl]-6, 11-dihydrodibenz[b, e]oxepins and related compounds were synthesized and evaluated for their protective activities against complete ischemia, normobaric hypoxia, lipidperoxidation and convulsion. Structure-activity relationship studies of this series led to the finding of (E)-1-(3-fluoro-6, 11-dihydrodibenz[b, e]oxepin-11-yl)-4-(3-phenyl-2-propenyl)piperazine dimaleate (50), AJ-3941 with the most appropriate property for combined pharmacological activities.

  合成了一系列11-[4-（肉桂基）-1-哌嗪基]-6，11-二氢二苯并[b，e]氧芴及其相关化合物，并评价了它们对完全缺血、常压缺氧、脂质过氧化和惊厥的保护活性。通过对这一系列化合物的构效关系研究，发现了（E）-1-（3-氟-6，11-二氢二苯并[b，e]氧芑-11-基）-4-（3-苯基-2-丙烯基）哌嗪二马来酸盐（50），AJ-3941，它具有最适合的联合药理活性。
• Synthesis of Partially Fluorinated Organic Compounds from Perfluoro-2-methyl-2-pentene and Phenol Derivatives
  作者：G. G. Furin、E. L. Zhuzhgov、K.-V. Chi、N.-A. Kim

  DOI：10.1007/s11176-005-0238-6

  日期：2005.3

  The reactions of perfluoro-2-methyl-2-pentene with substituted phenols and some heterocyclic compounds containing OH group result in the substitution of the fluorine atom either exclusively at the internal multiple bond or at the terminal multiple bond of perfluoro-2-methyl-1-pentene formed by isomerization of the starting perfluoroolefin in the course of the reaction. The reaction pathway depends on the reaction conditions, base used, and substituents in the benzene ring. The structures of the compounds were confirmed by 1H, 13C, and 19F NMR and IR spectroscopy.

  全氟-2-甲基-2-戊烯与含有羟基的取代苯酚及某些杂环化合物反应，导致氟原子在反应过程中异构化形成的全氟-2-甲基-1-戊烯的内部或端位双键上发生取代。反应途径取决于反应条件、所用碱及苯环上的取代基。化合物结构通过1H、13C和19F核磁共振及红外光谱得到确认。
• Substituted (2-phenoxyphenyl)acetic acids with antiinflammatory activity. 1
  作者：David C. Atkinson、Keith E. Godfrey、Bernard Meek、John F. Saville、Michael R. Stillings

  DOI：10.1021/jm00364a004

  日期：1983.10

  The synthesis and antiinflammatory activity of a series of substituted (2-phenoxyphenyl)acetic acids are described. Initial screening in the adjuvant arthritis test showed that halogen substitution in the phenoxy ring enhanced activity considerably. Ulcerogenic potential, as measured by the minimum ulcerogenic dose (MUD), was low in almost all the acids tested. [2-(2,4-Dichlorophenoxy)phenyl]acetic

  描述了一系列取代的（2-苯氧基苯基）乙酸的合成和抗炎活性。在佐剂关节炎试验中的初步筛选显示苯氧基环中的卤素取代大大增强了活性。用最小致溃疡剂量（MUD）衡量的致溃疡潜力在几乎所有测试的酸中均很低。[2-（2,4-二氯苯氧基）苯基]乙酸具有最有利的效价和低毒性，包括致溃疡性，该化合物现已用于治疗。
• Mechanistic Insights into the <i>ortho</i>-Defluorination-Hydroxylation of 2-Halophenolates Promoted by a Bis(μ-oxo)dicopper(III) Complex
  作者：Pau Besalú-Sala、Carla Magallón、Miquel Costas、Anna Company、Josep M. Luis

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02246

  日期：2020.12.7

  . Albeit it is known that such reactivity is promoted by an electrophilic attack of a [Cu2O2]2+ core over the arene ring, the crucial details of the mechanism that explain the chemo- and regioselectivity of the reaction remain unknown, and it has not being determined either if CuII2(η2:η2-O2) or CuIII2(μ-O)2 species are responsible for the initial attack on the arene. Herein, we present a combined

  CF键是最惰性的功能之一。然而，一些物[Cu 2 Ò 2 ] 2+物种能够脱氟-羟基化邻-fluorophenolates在比其它化学选择性的方式邻-halophenolates。尽管已知这种反应性是通过[Cu 2 O 2 ] 2+核对芳烃环的亲电攻击而促进的，但解释该反应的化学和区域选择性的机理的关键细节仍然未知，并且还没有被如果任一确定的Cu II 2（η 2：η 2 -O 2）或CuIII 2（μ-O）2物种负责对芳烃的初始攻击。本文中，我们提出了一项理论和实验机制相结合的研究，以阐明[Cu 2（O）2（DBED）2 ] 2+络合物对2-卤代酚盐的邻位脱氟羟基化反应的化学选择性的起源（DBED = N，ñ ' -二叔-butylethylenediamine）。我们的结果表明，（侧向）过氧（P）和bis（μ-氧代）（O异构体在该机理中起关键作用，后者是反应性物质。此外，基于量子力学计算，我们能够使[Cu