2-(4'-丁氧基苯基)-1-硝基乙烯 | 115514-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4'-丁氧基苯基)-1-硝基乙烯
• 英文名称: 2-(4'-butoxyphenyl)-1-nitroethene
• 英文别名: 1-nitro-2-(4-butoxyphenyl)ethene；p-butoxynitrostyrene；1-Butoxy-4-(2-nitro-vinyl)-benzene；1-butoxy-4-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 115514-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: FYILCDGTZXDKGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-丁氧基苯基)-1-硝基乙烯 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-hydroxy-N-[2-(4-butoxyphenyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一类白三烯生物合成的口服活性异羟肟酸抑制剂的结构活性分析。

  摘要：

  异羟肟酸的羰基和氮取代基的性质对这些化合物的生物学特性具有重大影响。与具有相反排列的异羟肟酸相比，具有附加在羰基上的甲基等较小基团和相对较大的氮取代基的异羟肟酸酯通常在体内具有更长的持续时间，产生更高的血浆浓度，并且通常是更有效的体内白三烯生物合成抑制剂。研究了描述这些一组异羟肟酸的体外5-脂氧合酶抑制活性和体内白三烯生物合成抑制能力的构效关系。尽管所检查的大多数化合物是5-脂氧合酶的有效体外抑制剂，但它们的体内效力差异很大。这种差异通常归因于生物利用度的差异。描述了产生有效的，口服活性的白三烯生物合成抑制剂的取代模式。

  DOI：

  10.1021/jm00118a016
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-丁氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到2-(4'-丁氧基苯基)-1-硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  一类白三烯生物合成的口服活性异羟肟酸抑制剂的结构活性分析。

  摘要：

  异羟肟酸的羰基和氮取代基的性质对这些化合物的生物学特性具有重大影响。与具有相反排列的异羟肟酸相比，具有附加在羰基上的甲基等较小基团和相对较大的氮取代基的异羟肟酸酯通常在体内具有更长的持续时间，产生更高的血浆浓度，并且通常是更有效的体内白三烯生物合成抑制剂。研究了描述这些一组异羟肟酸的体外5-脂氧合酶抑制活性和体内白三烯生物合成抑制能力的构效关系。尽管所检查的大多数化合物是5-脂氧合酶的有效体外抑制剂，但它们的体内效力差异很大。这种差异通常归因于生物利用度的差异。描述了产生有效的，口服活性的白三烯生物合成抑制剂的取代模式。

  DOI：

  10.1021/jm00118a016

文献信息

• Cooperative Acid-Base Effects with Functionalized Mesoporous Silica Nanoparticles: Applications in Carbon-Carbon Bond-Formation Reactions
  作者：Sankaranarayanapillai Shylesh、Alex Wagner、Andreas Seifert、Stefan Ernst、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/chem.200900851

  日期：2009.7.20

  adsorption–desorption analyses, and SEM imaging. The catalytic activities of the mono‐ and bifunctional mesoporous hybrid materials were evaluated in carbon–carbon coupling reactions like the nitroaldol reaction and the one‐pot deacetalization–nitroaldol and deacetalization–aldol reactions. Among all the catalysts evaluated, the bifunctional sample containing amine and sulfonic acid groups (MSN–NNH2–SO3H) showed excellent

  通过一步合成四乙氧基硅烷（TEOS）和具有氨基和/或磺酸基团的硅烷，通过一步合成制备酸基双功能介孔二氧化硅纳米粒子（MSN）。颗粒的功能和形态都可以被控制。通过固态29 Si和13 C交叉极化/魔角旋转（CP / MAS）NMR光谱，热分析和元素分析来表征接枝的官能团，同时评估了材料的结构和形态特征通过使用XRD和N 2吸附-解吸分析和SEM成像。在碳-碳偶合反应（如硝基缩醛反应）和单锅脱缩醛-硝基缩醛和脱缩醛-醛缩反应中评估了单功能和双功能介孔杂化材料的催化活性。在所有评估的催化剂中，含有胺和磺酸基团（MSN–NNH 2 –SO 3 H）的双功能样品表现出出色的催化活性，而均相催化剂由于在溶液中相互中和而无法引发反应。因此，设想了碳-碳偶联反应的协同酸碱活化。
• Stereoselective Synthesis of Tetrahydroquinolines via Asymmetric Domino Reaction Catalyzed by a Recyclable Ionic-Liquid-Supported Bifunctional Tertiary Amine
  作者：Rinat S. Tukhvatshin、Alexander S. Kucherenko、Yulia V. Nelyubina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201801423

  日期：2018.12.31

  Asymmetric aza‐Michael/Michael domino reaction of N‐Ts or N‐Nos ortho‐aminochalcones with nitroolefins has been performed in the presence of highly recyclable (19 cycles) IL‐supported tertiary amine–squaramide organocatalyst to afford trisubstituted tetrahydro‐quinolines as single diastereomers with up to 99 % ee. N‐Nosylated products were converted to fused pirrolidino‐tetrahydroquinolines.

  N- Ts或N- Nos邻氨基查con与硝基烯烃的不对称aza-Michael / Michael多米诺反应在高度可回收（19个循环）IL负载的叔胺-方胺有机催化剂的存在下进行，可得到单取代的三取代四氢喹啉ee高达99％的非对映体。N-甲磺酰化产物被转化为稠合的吡咯烷基-四氢喹啉。
• SELECTIVE AND EFFICIENT BIFUNCTIONAL AND TRIFUNCTIONAL NANOPOROUS CATALYSTS
  申请人：Asefa Tewodros

  公开号：US20090043134A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Selective and efficient multifunctional nanoporous catalysts containing spatially distributed organoamine and silanol groups, and methods of preparation thereof. The catalysts have been observed to be very highly efficient in catalysis of the Henry reaction.

  包含空间分布的有机胺基团和硅醇基团的选择性和高效多功能纳米多孔催化剂，以及其制备方法。观察到这些催化剂在亨利反应催化中非常高效。
• Stereodivergent Michael addition of diphenylphosphite to α-nitroalkenes in the presence of squaramide-derived tertiary amines: an enantioselective organocatalytic reaction in supercritical carbon dioxide
  作者：Ilya V. Kuchurov、Albert G. Nigmatov、Evgeniya V. Kryuchkova、Alexey A. Kostenko、Alexandr S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1039/c3gc41647j

  日期：——

  The first “green” asymmetric organocatalytic reaction in a supercritical carbon dioxide medium was elaborated. Under the proposed conditions (100 bar, 35 °C), α-nitroalkenes enantioselectively accept diphenylphosphite in the presence of bifunctional organocatalysts bearing the tertiary amino group and the squaramide fragment to afford corresponding β-nitrophosphonates in high yields and with enantioselectivities

  阐述了超临界二氧化碳介质中的第一个“绿色”不对称有机催化反应。在建议的条件下（100 bar，35°C），在带有带有叔氨基和方酸酰胺片段的双官能有机催化剂存在下，α-硝基烯烃对映选择性地接受亚磷酸二苯酯，从而以高收率和高达94的对映选择性提供相应的β-硝基膦酸酯。 ％ee。通过改变催化剂结构，可以在这些条件下合成两种β-硝基膦酸酯对映异构体。证明了超临界萃取对于产物分离和催化剂回收的巨大潜力。
• 2-Arylthiomorpholine derivatives as potent and selective monoamine oxidase B inhibitors
  作者：Susan Lühr、Marcelo Vilches-Herrera、Angélica Fierro、Rona R. Ramsay、Dale E. Edmondson、Miguel Reyes-Parada、Bruce K. Cassels、Patricio Iturriaga-Vásquez

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.029

  日期：2010.2

  2-Arylthiomorpholine and 2-arylthiomorpholin-5-one derivatives, designed as rigid and/or non-basic phenylethylamine analogues, were evaluated as rat and human monoamine oxidase inhibitors. Molecular docking provided insight into the binding mode of these inhibitors and rationalized their different potencies. Making the phenylethylamine scaffold rigid by. xing the amine chain in an extended six-membered ring conformation increased MAO-B (but not MAO-A) inhibitory activity relative to the more flexible alpha-methylated derivative. The presence of a basic nitrogen atom is not a prerequisite in either MAO-A or MAO-B. The best K-i values were in the 10(8) M range, with selectivities towards human MAO-B exceeding 2000-fold. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.