methyl 7-oxo-3,4,6,12c-tetrahydro-1H-isothiochromeno[7,8-c]chromene-5-carboxylate | 1337916-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-oxo-3,4,6,12c-tetrahydro-1H-isothiochromeno[7,8-c]chromene-5-carboxylate
• CAS: 1337916-62-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: RRFVIXFMDSJWJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-oxo-3,4,6,12c-tetrahydro-1H-isothiochromeno[7,8-c]chromene-5-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到C₁₈H₁₄O₄S
  参考文献：
  名称：

  电子逆需求Diels-Alder反应合成6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮

  摘要：

  合成了一组香豆素稠合的缺电子的1,3-二烯，它们在二烯单元末端的吸电子基团（EWG）的性质不同（当EWG = CO 2 Me时），其性质和取代基的位置。这些二烯与衍生自环戊酮和吡咯烷的烯胺反应，生成相应的环戊烯稠合的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮，很可能是通过多米诺逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）/消除/转移加氢顺序。使母体二烯（EWG = CO 2 Me，无取代基）与一系列富电子的亲二烯体（主要是烯胺）反应，得到相应的6 H-二苯并[ b]，d ] pyran-6-ones或它们的未脱氢前体，用合适的氧化剂处理后会被芳香化。烯胺可以在反应之前合成或就地产生。报道了30种二苯并吡喃酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201775e
• 作为产物：
  描述：

  戊烯二酸二甲酯 在 四氢吡咯 、 哌啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 7-oxo-3,4,6,12c-tetrahydro-1H-isothiochromeno[7,8-c]chromene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电子逆需求Diels-Alder反应合成6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮

  摘要：

  合成了一组香豆素稠合的缺电子的1,3-二烯，它们在二烯单元末端的吸电子基团（EWG）的性质不同（当EWG = CO 2 Me时），其性质和取代基的位置。这些二烯与衍生自环戊酮和吡咯烷的烯胺反应，生成相应的环戊烯稠合的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮，很可能是通过多米诺逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）/消除/转移加氢顺序。使母体二烯（EWG = CO 2 Me，无取代基）与一系列富电子的亲二烯体（主要是烯胺）反应，得到相应的6 H-二苯并[ b]，d ] pyran-6-ones或它们的未脱氢前体，用合适的氧化剂处理后会被芳香化。烯胺可以在反应之前合成或就地产生。报道了30种二苯并吡喃酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201775e