1-methyl-1H-inden-1-ol | 64666-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-methyl-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 1-methylinden-1-ol；1-Methyl-inden-1-ol
• CAS: 64666-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: ZPDCIXBTPXVPIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲茚 在 氧气 、 苯基锂 作用下， 生成 1-methyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Comparisons of the inden-1-yl, fluoren-9-yl, and cycloprop[2,3]inden-1-yl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00399a003

文献信息

• Indenols, indenones and (arylcyclohexadienyl)Mn(CO)3 π-complexes from the thermally promoted reactions of alkynes with ortho-Mn(CO)4 aryl ketone, amide, ester and aldehyde derivatives
  作者：Nicholas P. Robinson、Gary J. Depree、Rene W. de Wit、Lyndsay Main、Brian K. Nicholson

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.050

  日期：2005.8

  acetophenone (η2-2-acetylphenyl)Mn(CO)4 generally give 1H-inden-1-ols in good yield; effects of substituents and solvent on these reactions are reported, along with the crystal structure of 1-methyl-2,3-diphenyl-1H-inden-1-ol. The corresponding orthomanganated benzophenone similarly gives the indenol with diphenylacetylene but by exception, orthomanganated 3-acetylthiophene with phenylacetylene reacts via

  的范围内与所述orthomanganated苯乙酮炔烃的热促进的反应（η 2 -2-乙酰基苯基）的Mn（CO）4通常得到1- ħ茚-1-醇以良好的收率; 报道了取代基和溶剂对这些反应的影响，以及1-甲基-2,3-二苯基-1H-茚满-1-醇的晶体结构。相应的正锰基二苯甲酮类似地使茚满醇与二苯基乙炔，但例外的是，正锰基3-乙酰基噻吩与苯乙炔通过三炔烃插入和环化反应，通过π络合物产物的晶体结构确定[[（1,2,3,4,5 -η）-2-（3-乙酰基噻吩-2-基）-1,3,5-三苯基环己二烯基]三羰基锰。N的相应的高锰酸衍生物，N-二甲基苯甲酰胺，3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯和4-二甲基氨基苯甲醛均会生成带有二苯乙炔的茚满，但只有（乙）乙炔时，醛才会生成茚满酮，而酰胺和酯则会生成[（1,2,3， 4,5-η）-6-芳基环己二烯基] Mn（CO）3配合物。对这些配合物的1 H NMR分析表明，C6处的H与Mn（CO）3（内基-6-H;
• Photoredox/Nickel Dual Catalysis-Enabled Modular Synthesis of Arylallyl Alcohols with Acetylene as the Two-Carbon Synthon
  作者：Kangkui Li、Xianyang Long、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.2c06178

  日期：2023.2.17

  alcohols were synthesized in an acetylene atmosphere (1 atm). This method features broad substrate scopes, good functional group tolerance, and high Z-selectivity. In addition to the intermolecular difunctionalization of acetylene, the reaction is also amenable to intramolecular ring formation, giving highly valuable indenols and indanones. The mechanistic investigation indicates that the alkenylnickel

  芳基烯丙醇常见于天然产物和药物分子中。传统的合成主要依赖于使用预合成烯烃的双组分反应。在此，我们报告了一种光氧化还原/镍双催化三组分交叉偶联反应，该反应能够使用乙炔快速合成芳基烯丙醇作为双碳 (C2) 合成子。在该反应中，芳基卤化物和羰基化合物以乙炔作为连接基团缝合在一起。在乙炔气氛 (1 atm) 中合成了一系列芳基烯丙醇。该方法具有底物适用范围广、官能团耐受性好、Z高等特点-选择性。除了乙炔的分子间双官能化外，该反应还适用于分子内环的形成，得到非常有价值的茚酚和茚满酮。机理研究表明烯基镍是关键的中间体。该中间体可以被认为是一种替代的烯基格氏试剂，但具有更好的官能团相容性。以该方法为关键步骤，制备了包括天然产物和药物分子在内的几个重要分子。
• McCague, Raymond; Moody, Christopher J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2399 - 2407
  作者：McCague, Raymond、Moody, Christopher J.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effect behavior in the antiaromatic inden-1-yl cation system
  作者：Edwin C. Friedrich、Teresa M. Tam

  DOI：10.1021/jo00341a027

  日期：1982.1
• ROBINSON, NICHOLAS P.;MAIN, LYNDSAY;NICHOLSON, BRIAN K., J. ORGANOMET. CHEM., 364,(1989) N, C. 37-39
  作者：ROBINSON, NICHOLAS P.、MAIN, LYNDSAY、NICHOLSON, BRIAN K.

  DOI：——

  日期：——