5-amino-3,4-diphenylthieno[2,3-c]pyridazine-6-carbaldehyde | 178682-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-3,4-diphenylthieno[2,3-c]pyridazine-6-carbaldehyde
• CAS: 178682-00-3
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃OS
• 分子量: 331.398
• InChiKey: GJOUZVVIHPRBGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3,4-diphenylthieno[2,3-c]pyridazine-6-carbaldehyde 在 六氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 5-[N',N'-diethyl-N''-(4-methoxyphenyl)-guanidino]-6-(2-ethoxycarbonylvinyl)-3,4-diphenylthieno[2,3-c]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of dihydropyrimidothienopyridazine derivatives

  摘要：

  Aza-Wittig reaction of iminophosphorane 3, derived from 5-amino-3,4-diphenylthieno[2,3-c]piridazine-6-carboxaldehyde (1), with isocyanates, followed by intramolecular hetero conjugate addition annulation after addition of an amine, gives the functionalized 7,8-dihydropyrimido[4',5':4,5]-thieno[2,3-c]piridazines 6 and 7. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00434-7
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3,4-diphenylthieno[2,3-c]pyridazine 6-carbonitrile 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到5-amino-3,4-diphenylthieno[2,3-c]pyridazine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Veiga, Ma. Carmen; Quintela, Jose Ma.; Peinador, Carlos, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 5, p. 1073 - 1081

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Condensation of 5-aminothieno[2,3-c]pyridazine-6-carbaldehyde with aliphatic primary amines. Synthesis of new heterocyclic 2,6,9-triazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives
  作者：José Ma. Quintela、Rafael Alvarez-Sarandés、Carlos Peinador、Miguel Maestro

  DOI：10.1039/a805736b

  日期：——

  5-Amino-3,4-diphenylthieno[2,3-c]pyridazine-6-carbaldehyde (2) undergoes condensation with aliphatic primary amines to give the corresponding 2,6,9-triazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives 1 with different substituents at position 14. The molecular and crystal structure of 1b (R = Bu) have been determined by X-ray analysis. A suitable mechanism for the formation of 1 is proposed.

  5-氨基-3,4-二苯基噻吩并[2,3-c]哒嗪-6-甲醛（2）与脂肪族伯胺发生缩合反应，得到相应的 2,6,9-三氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物 1，其 14 位具有不同的取代基。通过 X 射线分析，确定了 1b （R = Bu）的分子和晶体结构。提出了 1 的合适形成机理。