α-ethoxycarbonyl-β-oxoadipic acid | 71028-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: α-ethoxycarbonyl-β-oxoadipic acid
• 英文别名: 1-ethyl 6-hydrogen 3-oxohexanedioate；3-oxo-adipic acid-1-ethyl ester；3-Oxo-adipinsaeure-1-aethylester；5-Ethoxycarbonyl-4-oxopentansaeure；6-Ethoxy-4,6-dioxohexanoic acid
• CAS: 71028-86-9
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: GOYQSRNEVPZKQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-ethoxycarbonyl-β-oxoadipic acid 在 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-(acetylamino)-6-ethoxy-4,6-dioxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3,4,5-13C5]-5-Amino-4-oxopentanoic酸（ALA）的制备-制备具有高同位素富集的任何13C-和15N-同位素的合成方案的设计

  摘要：

  5-氨基-4-氧代戊酸（5-氨基乙酰丙酸）是叶绿素、细菌叶绿素、血红素等生物活性卟啉生物合成的前体。这些系统在光合作用、氧传输、电子传输等方面处于核心地位。在本文中，我们描述了一个简单的方案，可以通过几个步骤以高产率制备任何 5-氨基乙酰丙酸的同位素异构体。使用类似的方案，乙酰丙酸现在也可以制备成任何同位素形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300408
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(1',3'-dioxolan-2'-yl)-3-oxopentanoate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到α-ethoxycarbonyl-β-oxoadipic acid
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3,4,5-13C5]-5-Amino-4-oxopentanoic酸（ALA）的制备-制备具有高同位素富集的任何13C-和15N-同位素的合成方案的设计

  摘要：

  5-氨基-4-氧代戊酸（5-氨基乙酰丙酸）是叶绿素、细菌叶绿素、血红素等生物活性卟啉生物合成的前体。这些系统在光合作用、氧传输、电子传输等方面处于核心地位。在本文中，我们描述了一个简单的方案，可以通过几个步骤以高产率制备任何 5-氨基乙酰丙酸的同位素异构体。使用类似的方案，乙酰丙酸现在也可以制备成任何同位素形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300408

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted Cyclic Enones to Chiral Cycloalkanols with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Yun-Ting Liu、Ji-Qiang Chen、Lin-Ping Li、Xin-Yang Shao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01343

  日期：2017.6.16

  A highly efficient iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted cyclic enones has been developed for the enantioselective synthesis of chiral cycloalkanols with three contiguous stereocenters. The C═O and C═C bonds of the enone substrates were hydrogenated sequentially in one pot with excellent enantioselectivity (92 to >99% ee) and diastereoselectivity (dr 95:5 to >99:1). The reaction

  已经开发了一种高效的铱催化的四取代环烯酮的不对称氢化反应，用于对映体选择性合成具有三个连续立体中心的手性环烷醇。烯酮底物的C═O和C═C键在一锅中依次氢化，具有优异的对映选择性（92至> 99％ee）和非对映选择性（dr 95：5至> 99：1）。该反应为抗溃疡药罗沙前列醇的所有立体异构体提供了一种实用的方法。
• An Efficient Approach to β-Oxoadipate Derivatives and γ-Oxo Acids by the Reformatsky Reaction of Ethyl α-Bromoalkanoates with Succinic Anhydride
  作者：Hans Schick、Ralf Ludwig

  DOI：10.1055/s-1992-26112

  日期：——

  Ethyl 2-bromoalkanoates react with zinc and succinic anhydride in dimethylformamide forming 2-substituted 1-ethyl hydrogen 3-oxoadipates hexanedioates) isolable in a yield of 56-78%. When subjected to decarboxylative saponification. they afford 4-oxoalkanoic acids in overall yields of 50-72%.

  在二甲基甲酰胺中，2-溴烷酸乙酯与锌和琥珀酸酐发生反应，生成 2-取代的 1-乙基氢 3-氧代己二酸酯，分离率为 56-78%。当进行脱羧皂化反应时，它们会生成 4-氧代烷酸，总产率为 50-72%。
• �ber Cyclopentan-1,3-dione und isomere Enol-lactone. 2. Mitteilung. Butanoliden-?-essigester (5-Oxo-tetrahydrofuryliden-(2)-essigester)
  作者：Rob. Richter

  DOI：10.1002/hlca.19490320712

  日期：1949.12.1

  1. Der Butanoliden-γ-essigsäuremethylester (5-Oxo-tetrahydrofuryliden-(2)-essigester) und der entsprechende Äthylester werden synthetisiert. Ihre Konstitution wird besonders durch die Hydrierung, die Oxydation, die Hydrolyse und die Farbreaktionen bewiesen. Da der Äthylester mit der von A. Beckera als solcher betrachteten Substanz nicht identisch ist, muss letzterer eine andere Struktur zukommen.

  1.合成丁烯基-γ-乙酸甲酯（5-氧代-四氢呋喃基-（2）-乙酸酯）和相应的乙酯。通过氢化，氧化，水解和显色反应特别证明了它们的组成。由于乙酯与A. Becker a认为的物质不同，后者必须具有不同的结构。
• Seven-membered ring compounds as inhibitors of cytidine deaminase
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the Secretary United States Department of Commerce

  公开号：EP0034424A2

  公开（公告）日：1981-08-26

  Seven-membered heterocyclic nucleosides used to inhibit the deamination enzyme responsible for the inactivation of arabinosylcytosine (ara-C). Preferred nucleosides containing a seven-member aglycone are as follows: R = H, benzoyl, para-nitrobenzoyl X = H, OR A = R, mono-, di- and tri-phosphates (P03E2, P206E3, P3O9E4) E =H, Na Preferred aglyconies are as follows: 1a: X = OCH2CH20 1b: X = SCH2CH2S 1c: X = O 1d: X = H, OH 1e: X = 2H Active components utilized against pyrimidine deaminases from mammalian tissues (mouse kidney and human liver) showed optimum advantage when compared with tetrahydrouridine (THU).

  七元杂环核苷用于抑制负责使阿拉伯核糖基胞嘧啶（ara-C）失活的脱氨酶。含有七元苷元的首选核苷如下： R = H、苯甲酰基、对硝基苯甲酰基 X = H、OR A = R、一磷酸盐、二磷酸盐和三磷酸盐（P03E2、P206E3、P3O9E4） E =H、Na 首选苷元如下： 1a: X = OCH2CH20 1b: X = SCH2CH2S 1c: X = O 1d:X = H, OH 1e:X = 2H 与四氢尿苷 (THU) 相比，针对哺乳动物组织（小鼠肾脏和人类肝脏）嘧啶脱氨酶的活性成分显示出最佳优势。
• 1,3-Diazepine compounds
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the Secretary United States Department of Commerce

  公开号：EP0065324A1

  公开（公告）日：1982-11-24

  Aglycone intermediate: 15 1a: X = OCH2CH2O 1b: X = SCH2CH2S 1c: X = O 1d: X = H, OH 1e: X = 2H

  苷元中间体： 15 1a: X = OCH2CH2O 1b: X = SCH2CH2S 1c: X = O 1d: X = H, OH 1e: X = 2H