dimethyl 2-methylpenta-2,3-dienedioate | 71182-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-methylpenta-2,3-dienedioate
• 英文别名: (RS)-4-Methoxycarbonyl-2-methyl-buta-2,3-diensaeure-methylester
• CAS: 71182-80-4
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: JRBFAFPQKQYFMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methylpenta-2,3-dienedioate 、 1-<(trimethylsilyl)oxy>-1-methoxy-1,3-butadiene 在 盐酸 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 methyl 2-(3'-hydroxy-2'-methoxycarbonylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homophthalates from Allenic Diesters: Conversion into Viocristin and Analogues, and Application to 6-Methylpretetramid.

  摘要：

  氧代均苯二甲酸酐是通过二氧和三氧丁二烯与异链二酯（1）的环加成反应合成的。 将二氧基和三氧基丁二烯环加成均苯二甲酸酯 (1)。通过碱催化 通过与适当的苯醌进行环加成，他们合成了新的 viocristin (19)、isoviocristin (20) 和类似的 1,4-anthraquinones 的新合成。相关的 萘（34）和酐（35）、 的中间体。 萘 (34) 和酸酐 (35)，它们分别是已发表的半二氧杂蒽和 6-甲基维甲酸合成的中间体。

  DOI：

  10.1071/ch99065
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-methylacetonedicarboxylate 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 dimethyl 2-methylpenta-2,3-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homophthalates from Allenic Diesters: Conversion into Viocristin and Analogues, and Application to 6-Methylpretetramid.

  摘要：

  氧代均苯二甲酸酐是通过二氧和三氧丁二烯与异链二酯（1）的环加成反应合成的。 将二氧基和三氧基丁二烯环加成均苯二甲酸酯 (1)。通过碱催化 通过与适当的苯醌进行环加成，他们合成了新的 viocristin (19)、isoviocristin (20) 和类似的 1,4-anthraquinones 的新合成。相关的 萘（34）和酐（35）、 的中间体。 萘 (34) 和酸酐 (35)，它们分别是已发表的半二氧杂蒽和 6-甲基维甲酸合成的中间体。

  DOI：

  10.1071/ch99065

文献信息

• ¹H-NMR.-spektroskopische Bestimmung der Enantiomerenreinheit von Allencarbonsäureestern mit optisch aktiven Europium-Verschiebungsreagenzien
  作者：Robert W. Lang、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19790620413

  日期：1979.6.8

  1H-NMR. Spectroscopic Determination of Enantiomeric Purities of Allenic Esters Using Optically Active Europium Shift Reagents

  1 H-NMR。使用光学活性Euro移位试剂的光谱测定烯丙基酯的对映体纯度
• Normal, Abnormal, and Cascade Wittig Olefinations of α-Oxoketenes
  作者：David Pierrot、Marc Presset、Jean Rodriguez、Damien Bonne、Yoann Coquerel

  DOI：10.1002/chem.201801533

  日期：2018.8.1

  α‐Oxoketenes generated in situ by a thermal Wolff rearrangement have been found to participate as 1,2‐ and 1,4‐ambident C‐electrophilic/O‐nucleophilic reagents towards donor/acceptor carbonyl‐stabilized Wittig ylides. This resulted in the very direct and practical syntheses of functionalized allenes by a normal Wittig olefination, 4H‐pyran‐4‐ones by an abnormal Wittig olefination, or 4H‐pyranylidenes following

  通过热重排沃尔夫原位产生α-Oxoketenes已发现参与如1,2-和1,4-两可Ç -electrophilic / ö朝供体/受体羰基稳定化的维悌希叶立德-nucleophilic试剂。通过正常的Wittig烯化，4 H-吡喃-4-酮，异常的Wittig烯化或4 H合成功能化的烯类化合物，可实现非常直接和实用的合成。Wittig /异常Wittig级联序列后的吡喃基亚基作为所用底物组合的函数。机械实验和计算研究为这些反应性开关提供了完全合理的依据。该系列中鉴定了无路易斯酸的Wittig烯烃的一些不寻常的机械特征，例如甜菜碱中间体的参与和正常Wittig烯烃的一定程度的可逆性。异常Wittig烯烃完全被发现。
• Nader, Franz W.; Brecht, Angelika, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 1, p. 105 - 106
  作者：Nader, Franz W.、Brecht, Angelika

  DOI：——

  日期：——
• NADER, F. W.;BRECHT, A., ANGEW. CHEM., 1986, 98, N 1, 105-106
  作者：NADER, F. W.、BRECHT, A.

  DOI：——

  日期：——