dodec-3-enoic acid ethyl ester | 83421-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodec-3-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl dodec-3-enoate
• CAS: 83421-37-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: WBVHALHNKCOOIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-3-enoic acid ethyl ester 在 AD-mix β 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 以63%的产率得到(4R,5R)-4-hydroxy-5-octyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  收割者中一类新型防御化合物：来自凸节指骨藻的羟基-γ-内酯

  摘要：

  当受到威胁时，收割者Egaenus 凸面（Opiliones：Phalangiidae）会喷射出一种分泌物来对抗攻击者。分泌物来源于大前体气味腺，主要由 4-羟基-5-辛基-4,5-二氢-3 H-呋喃-2-酮 ( 1 ) 和 β-羟基-γ-内酯两种异构体组成。 。这些化合物通过其微反应衍生物的 GC-MS、HRMS 和 NMR 进行了表征。合成1的所有四种可能的立体异构体，然后通过手性相 GC 分离它们后，发现Egaenus分泌物中内酯的绝对构型为 (4 S ,5 R )- 1 (90%) 和 ( 4 S ,5 S )- 1 (10%)。羟基-γ-内酯代表了收获者中一类新的外分泌防御化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00277
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-dodecadienoate 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dodec-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用连二亚硫酸钠还原共轭二烯羧酸和酯

  摘要：

  在水溶液中或在 PTC 条件下用连二亚硫酸钠还原 2,4-链二烯酸和酯，几乎完全分别以良好的产率分别得到相应 3-链烯酸和酯的 Z:E 异构体混合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.715