3-(4-chlorobenzylidene)chroman-4-one | 61661-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzylidene)chroman-4-one
• 英文别名: 3-(4-chloro-benzylidene)-chroman-4-one；3-(p-Chlorbenzyliden)-4-chromanon；3-[(E)-(4-chlorophenyl)methylidene]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；3-[(4-chlorophenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 61661-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: DCQYQJQFGBXYDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzylidene)chroman-4-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₄₆H₆₆FeNO₂P 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(3R,4R)-3-[(4-chlorophenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Ir/f-Ampha配合物催化烯酮的不对称顺序氢化：获得具有两个连续手性中心的手性醇的一般途径

  摘要：

  通过使用铱/f-Ampha 配合物作为催化剂，开发了一种通用且高效的 α,β-不饱和酮的不对称顺序氢化方法，以高收率提供具有两个连续立体中心的相应手性醇，并具有优异的非对映和对映选择性（高达 99% 的产率，>20 : 1 dr 和 >99% ee）。对照实验表明，烯酮的 C C 和 C O 键依次氢化，最终的立体选择性由酮的动态动力学拆分决定。此外，DFT 计算表明，外球途径参与了 C C 和 C的减少。O 烯酮键。该方法的合成效用通过克级反应和极低催化剂负载量 (S/C = 20 000) 和获得抗哮喘药物 CP-199,330 的关键手性中间体的简明合成路线得到证明。

  DOI：

  10.1039/d1sc05963g
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基丙腈 在 盐酸 、 PPA 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-chlorobenzylidene)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Darmanaden, R.; Dhanutirto, H.; Castel, J., Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 10, p. 876 - 887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of 3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole containing quinoxaline derivatives as novel EGFR/HER-2 dual inhibitors
  作者：Xi Zong、Jin Cai、Junqing Chen、Chunlong Sun、Lushen Li、Min Ji

  DOI：10.1039/c5ra02576a

  日期：——

  A series of pyrazole–quinoxaline derivatives were synthesized and most of them exhibited potent affinity for EGFR or HER-2 kinase, as well as excellent antiproliferative activity, with compound4lbeing the most active.

  一系列吡唑-喹喔啉衍生物被合成，大多数表现出对EGFR或HER-2激酶的强亲和力，以及优秀的抗增殖活性，其中化合物4l表现最活跃。
• Synthesis and SAR study of new hydroxy and chloro-substituted 2,4-diphenyl 5H-chromeno[4,3-b]pyridines as selective topoisomerase IIα-targeting anticancer agents
  作者：Til Bahadur Thapa Magar、Seung Hee Seo、Tara Man Kadayat、Hyunji Jo、Aarajana Shrestha、Ganesh Bist、Pramila Katila、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.035

  日期：2018.5

  As part of our effort to develop potential topoisomerase IIα (topo IIα) targeting anticancer agents, we systematically designed a new series of hydroxy and chloro-substituted 2,4-diphenyl 5H-chromeno[4,3-b]pyridines. Total eighteen compounds were synthesized and tested for their ability to inhibit the function of topo I and IIα, and proliferation of human breast (T47D), colorectal (HCT15), and cervix

  作为我们开发潜在的靶向抗癌剂的拓扑异构酶IIα（拓扑IIα）的工作的一部分，我们系统地设计了一系列新的羟基和氯取代的2,4-二苯基5 H -chromeno [4,3- b ]吡啶。合成了总共18种化合物，并测试了它们抑制topo I和IIα功能以及抑制人乳腺癌（T47D），结直肠癌（HCT15）和子宫颈癌（HeLa）癌细胞增殖的能力。除化合物11外，所有测试的化合物均显示出选择性的topoIIα抑制活性。化合物8 - 18，22，24，和25与依托泊苷阳性对照相比，显示出优异的topoIIα抑制活性。大多数化合物的抗增殖活性似乎优于参考化合物。结构-活性关系（SAR）研究表明，最好在中央吡啶的4位上放置羟苯基，以获得更好的topoIIα抑制和抗增殖活性。类似地，在吡啶环的2-和4-位上的3'-或4'-羟基苯基取代对于比2'-取代更好的活性很重要。
• BF₃·OEt₂-Mediated Tandem Annulation: A Strategy To Construct Functionalized Chromeno- and Pyrano-Fused Pyridines
  作者：K.T. Ashitha、V. Praveen Kumar、C.T. Fathimath Salfeena、B. S. Sasidhar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02463

  日期：2018.1.5

  variety of N-substituted pyridine-fused chromeno and pyrano derivatives were obtained with satisfactory yields under mild reaction conditions. The method was proven to be valid for the synthesis of a diverse library of chromeno[3,4-c]pyridines, thiochromeno[3,4-c]pyridines, pyrano[3,4-c]pyridines, and thiopyrano[3,4-c]pyridine derivatives from readily accessible substrates. This experimentally simple

  描述了一种在BF 3 ·OEt 2存在下简单有效的一环芳基酮，炔烃和腈的方法。在温和的反应条件下以令人满意的产率获得了高度官能化的各种N-取代的吡啶-稠合的色诺和吡喃衍生物。事实证明，该方法可用于合成各种色素铬并[3,4- c ]吡啶，硫代色素[3,4- c ]吡啶，吡喃并[3,4- c ]吡啶和硫代吡喃并[3，来自容易获得的底物的4- c ]吡啶衍生物。这个实验简单的方案在一锅操作中提供了结构复杂，生物学相关的杂环。
• Stereodivergently asymmetric synthesis of chiral phosphorus compounds by synergistic combination of ion-pair catalyst and base
  作者：Hui-Lin Hu、Xiaoyu Ren、Jiajia He、Lixiang Zhu、Siqiang Fang、Zhishan Su、Tianli Wang

  DOI：10.1007/s11426-022-1337-3

  日期：2022.12

  accessing to chiral phosphorus compounds bearing two adjacent chiral centers particularly containing an acidic protonated enantioenriched carbon atom, having broad functional group compatibility in both dynamic and thermodynamic processes under mild reaction conditions. Two keys for the success in constructing these stereoisomers with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivities were contained:

  通过立体发散构造具有相邻多立体中心的设计产品一个给定的反应，对绝对和相对构型都有很好的控制，是不对称催化的主要障碍之一。在这里，我们报告了一种精确的立体发散不对称方案，通过将鏻参与的离子对催化和碱的协同组合来获得具有两个相邻手性中心的手性磷化合物，特别是含有酸性质子化对映体富集碳原子，在两种动态中具有广泛的官能团相容性温和反应条件下的热力学过程。成功构建这些具有高水平区域选择性、非对映选择性和对映选择性的立体异构体的两个关键是：首先，半封闭空腔的双功能鏻盐催化剂实现了提供动态产品的精确立体控制；其次，加合物从动态到热力学的容易立体定向转化是由非手性碱引发的。所有四种立体异构体都可以很容易地以高产率获得，即使在克级规模上也能保持出色的立体选择性，这说明了这种协同催化方法在有机合成中的潜力。此外，包括密度泛函理论 (DFT) 计算和控制实验在内的机理研究提供了对该机理的深入了解。所有四种立体异
• Structure–Activity Relationship Studies of Chalcones and Diarylpentanoids with Antitumor Activity: Potency and Selectivity Optimization
  作者：Joana Moreira、Joana B. Loureiro、Danilo Correia、Andreia Palmeira、Madalena M. Pinto、Lucília Saraiva、Honorina Cidade

  DOI：10.3390/ph16101354

  日期：——

  reported that chalcone CM-M345 (1) and diarylpentanoid BP-C4 (2) induced p53-dependent growth inhibitory activity in human cancer cells. Herein, CM-M345 (1) and BP-C4 (2) analogues were designed and synthesized in order to obtain more potent and selective compounds. Compounds 16, 17, 19, 20, and 22–24 caused pronounced in vitro growth inhibitory activity in HCT116 cells (0.09 < GI50 < 3.10 μM). Chemical

  我们之前报道过查耳酮 CM-M345 (1) 和二芳基戊烷 BP-C4 (2) 在人类癌细胞中诱导 p53 依赖性生长抑制活性。在此，设计并合成了 CM-M345 (1) 和 BP-C4 (2) 类似物，以获得更有效和选择性的化合物。化合物 16、17、19、20 和 22-24 在 HCT116 细胞中引起显着的体外生长抑制活性 (0.09 < GI50 < 3.10 μM)。 CM-M345 (1) 的化学优化导致化合物 36 的鉴定，与 p53 无效的同基因衍生物相比，化合物 36 对表达野生型 p53 的 HCT116 细胞的选择性更高，并且对非肿瘤 HFF-1 细胞的毒性较低。对BP-C4 (2)进行分子修饰，发现化合物16具有更显着的抗增殖活性，并且对带有p53的HCT116细胞具有选择性，以及17对HCT116细胞具有增强的抗增殖活性，并且对非肿瘤细胞具有低毒性。化合物 16