2-(4,5-二氢呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 4,5-二氢-5-呋喃基硼酸频哪醇酯 | 1046812-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 2-(4,5-二氢呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 4,5-二氢-5-呋喃基硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 2,3-二氢-5-呋喃基硼酸频哪醇酯；2-(4,5-二氢呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷4,5-二氢-5-呋喃基硼酸频哪醇酯；2,3-二氢-5-呋喃基硼酸频那醇酯
• 英文名称: 2,3-dihydro-5-furylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(4,5-dihydrofuran-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(2,3-dihydrofuran-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1046812-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₇BO₃
• mdl: MFCD11656065
• 分子量: 196.054
• InChiKey: QLKFMGAHJYGUES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-二氢呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 4,5-二氢-5-呋喃基硼酸频哪醇酯 、 (Z)-3-iodo-2-phenylprop-2-en-1-ol 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 以34%的产率得到3-(4-phenyl-2-furyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Tandem Suzuki-Miyaura Coupling/Acid-Catalyzed Cyclization between Vinyl Ether Boronates and Vinyl Halides: A Concise Approach to Polysubstituted Furans

  摘要：

  Polysubstituted 2-(omega-hydroxyalkyl)furans were prepared by tandem Suzuki-Miyaura coupling/acid-catalyzed cyclization starting from appropriately substituted 3-haloallylic alcohols and dihydrofuran-, dihydropyran- or glycal-derived pinacol boronates.

  DOI：

  10.1021/ol4014574
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以18%的产率得到2-(4,5-二氢呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 4,5-二氢-5-呋喃基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND MEDICAL APPLICATION THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ HÉTÉROCYCLIQUE ET SON APPLICATION MÉDICALE
  [ZH] 一种杂环衍生物及其在医药上的应用

  摘要：

  一种通式(I)所述的化合物或者其立体异构体、互变异构体、氘代物、溶剂化物、前药、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，及其中间体和制备方法，以及在制备治疗与JAK激酶活性或表达量相关疾病的药物中的应用。

  公开号：

  WO2022078305A1

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE JAK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF SKIN DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK À BASE DE PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DE LA PEAU
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP LLC

  公开号：WO2020219640A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention provides compounds of formula (I): or pharmaceutically-acceptable salts thereof, that are inhibitors of Janus kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat inflammatory and autoimmune skin diseases.

  该发明提供了式(I)的化合物或其药用可接受盐，这些化合物是Janus激酶的抑制剂。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗炎症性和自身免疫性皮肤疾病的方法。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190224188A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: which inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV life cycle of the hepatitis B virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HBV infection. The invention also relates to methods of treating an HBV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐： 这些化合物抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰乙型肝炎病毒的生命周期功能，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。
• An improved route to 19-substituted geldanamycins as novel Hsp90 inhibitors – potential therapeutics in cancer and neurodegeneration
  作者：Russell R. A. Kitson、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c3cc43457e

  日期：——

  19-Substituted geldanamycin derivatives are efficient Hsp90 inhibitors, without the toxicity associated with the other benzoquinone ansamycins, thus giving them potential for use as molecular therapeutics in cancer and neurodegeneration. Here a new method of synthesising these important compounds is reported, eliminating the need for toxic metals and metalloids.

  19-取代的Geldanamycin衍生物是有效的Hsp90抑制剂，与其他苯醌抗生素相比没有毒性，因此在癌症和神经退行性疾病的分子治疗中具有潜在应用价值。本文报道了一种合成这些重要化合物的新方法，消除了对有毒金属和类金属的需求。
• Synthesis of novel geldanamycin derivatives
  作者：Russell R.A. Kitson、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131927

  日期：2021.2

  resulting 19-substituted derivatives have greater potential for success in oncology clinical trials and for other medicinal purposes such as the treatment of neurodegenerative conditions. Having overcome hurdles associated with the sensitivity and complexity of these molecules, through a variety of synthetic approaches, the synthesis of a series of 19-substituted geldanamycin derivatives is reported herein

  当用作热休克蛋白-90抑制剂分子治疗剂时，与苯并醌安沙霉素的格尔德霉素家族相关的毒性可通过在19位上取代来改善。所得的19-取代的衍生物具有更大的潜力，可用于肿瘤临床试验和其他医学目的，例如神经退行性疾病的治疗。通过各种合成方法克服了与这些分子的敏感性和复杂性相关的障碍，本文报道了使用优化的Stille和Suzuki偶联反应合成一系列19-取代的格尔德霉素衍生物。其他化合物可通过以下途径获得 铜介导的偶联和亲核加成反应由于与先前在临床上评估的19种未取代对应物相比，以前针对此类底物观察到的毒性显着降低，因此这些新化合物具有重要的医学意义。
• Iridium-catalyzed Vinylic C–H Borylation of Cyclic Vinyl Ethers by Bis(pinacolato)diboron
  作者：Takao Kikuchi、Jun Takagi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2008.664

  日期：2008.6.5

  Vinylic C–H borylation of cyclic vinyl ethers by bis(pinacolato)diboron was effectively catalyzed by iridium complexes comprised of 1/2[Ir(OMe)(cod)]2 and 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine in hexane or octane to give the corresponding vinylboron compounds in good yields. The reaction of 1,4-dioxene occurred even at room temperature, whereas the reactions of dihydropyran and dihydrofuran derivatives required a temperature above 80 °C. Although dihydropyran and dihydrofuran themselves produced regioisomeric mixtures of α- and β-borylated products, similar substrates possessing substituents at the γ-position selectively underwent borylation at the α-position.

  由 1/2[Ir(OMe)(cod)]2 和 4,4′-二叔丁基-2,2′-联吡啶组成的铱配合物在己烷或辛烷中有效催化了双(频哪醇)二硼酸环乙烯基醚的乙烯基 C-H 硼酸化反应，从而以良好的收率得到了相应的乙烯基硼化合物。1,4-dioxene 的反应甚至可以在室温下进行，而二氢吡喃和二氢呋喃衍生物的反应则需要 80 °C 以上的温度。虽然二氢吡喃和二氢呋喃本身会产生α-和β-硼化产物的区域异构混合物，但在γ-位上具有取代基的类似底物会选择性地在α-位上发生硼化反应。