Ethyl 7-(diethylamino)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate | 333303-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 7-(diethylamino)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-(diethylamino)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)chromene-3-carboxylate
• CAS: 333303-13-2
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 357.329
• InChiKey: HLOCDQQJGOYQQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 7-(diethylamino)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium phosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 7-diethylamino-N-[2-[(3-phenylsulfanyl)succinimido]ethyl]-4-trifluoromethylcoumarin-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的7-氨基香豆素-3-羧酸酯衍生物的合成及荧光性质

  摘要：

  已经合成了各自含有马来酰亚胺的4-三氟甲基或6-溴取代的7-二乙基氨基香豆素-3-羧酰胺衍生物2和3，作为蛋白质中硫醇基的潜在荧光标记试剂，并且已经确定了它们的荧光性质。4-三氟甲基取代的化合物2的Stokes位移比缺少该基团的同类化合物要大得多，但是两种新的香豆素的荧光量子产率均很低（low f）。当存在4-三氟甲基取代基时，3-羧酰胺非常不稳定地水解。7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸乙酯17的溴化分别得到6-和8-溴衍生物18和19，以及还有8-溴-7-一乙基化合物20.φ ˚F后者的化合物比其二乙氨基类似物19的化合物大100倍。荧光寿命测量结果支持基于扭曲的分子内电荷转移（TICT）模型的解释，以解释ϕ f的这些大差异。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370608
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 5-diethylamino-2-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-phenyl ester 在 sodium hydroxide 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Ethyl 7-(diethylamino)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的7-氨基香豆素-3-羧酸酯衍生物的合成及荧光性质

  摘要：

  已经合成了各自含有马来酰亚胺的4-三氟甲基或6-溴取代的7-二乙基氨基香豆素-3-羧酰胺衍生物2和3，作为蛋白质中硫醇基的潜在荧光标记试剂，并且已经确定了它们的荧光性质。4-三氟甲基取代的化合物2的Stokes位移比缺少该基团的同类化合物要大得多，但是两种新的香豆素的荧光量子产率均很低（low f）。当存在4-三氟甲基取代基时，3-羧酰胺非常不稳定地水解。7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸乙酯17的溴化分别得到6-和8-溴衍生物18和19，以及还有8-溴-7-一乙基化合物20.φ ˚F后者的化合物比其二乙氨基类似物19的化合物大100倍。荧光寿命测量结果支持基于扭曲的分子内电荷转移（TICT）模型的解释，以解释ϕ f的这些大差异。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370608