Acetaldehydcarbonyloxyd | 68941-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: Acetaldehydcarbonyloxyd
• 英文别名: acetaldehyde O-oxide；1-hydroperoxy-ethylium betaine；Acetaldehyde oxide；ethylidene(oxido)oxidanium
• CAS: 68941-70-8
• 化学式: C₂H₄O₂
• 分子量: 60.0526
• InChiKey: OATRENYCMVOEIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetaldehydcarbonyloxyd 以 正戊烷 为溶剂， 生成 trans-3,6-dimethyl-1,2,4,5-tetroxane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical effects in the ozonolysis of (E)- and (Z)-1-ethoxypropene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a027
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二碘乙烷 在 氧气 作用下， 生成 Acetaldehydcarbonyloxyd
  参考文献：
  名称：

  C1 和 C2 Criegee 中间体与接近碰撞极限的甲酸和乙酸反应的速率系数：直接动力学测量和大气影响

  摘要：

  Criegee 中间体 (CI) CH 2 OO 和 CH 3 CHOO 与两种最简单的羧酸甲酸 (HCOOH) 和乙酸 (CH 3 COOH)反应的速率系数直接确定，采用两种互补技术：多重光电离质谱和腔增强宽带紫外吸收光谱。测得的速率系数超过1×10 -10  cm 3  s -1，比许多以前的烯烃臭氧分解实验所建议的和大气模型研究中假设的要大几个数量级。这些结果表明，与目前假设的相比，与羧酸的反应对于 CI 来说是一个更重要的损失过程。在全球大气模型中实施这些速率系数表明，CI 和有机酸之间的反应对陆地赤道地区和其他高 CI 浓度地区（如高北纬地区）的这些酸的去除做出了重大贡献，并暗示酸的来源在这些领域比以前认识到的要大。

  DOI：

  10.1002/anie.201400964

文献信息

• Measurement of Absolute Unimolecular and Bimolecular Rate Constants for CH₃CHOO Generated by the <i>trans</i>-2-Butene Reaction with Ozone in the Gas Phase
  作者：Jill D. Fenske、Alam S. Hasson、Andy W. Ho、Suzanne E. Paulson

  DOI：10.1021/jp0016636

  日期：2000.11.1

  span 2−6 orders of magnitude, depending on the reaction partner. Using an atmospheric pressure flow reactor, we have made the first absolute rate coefficient determinations for reactions of a thermalized Criegee intermediate, measuring rates for unimolecular decomposition and reaction with acetaldehyde. For the thermalized CH3CHOO formed in trans-2-butene ozonolysis, values for kdec = 76 s-1 and kald

  臭氧-烯烃反应形成振动激发的 Criegee 中间体（形式为 R1R2COO），其中一些中间体一旦热化，被认为与 SO2、H2O、NOx、醛和醇反应。使用相对速率技术或从头计算的几项研究已经得出了对热化双自由基反应速率系数的估计。测量和估计的速率系数范围跨越 2⁄6 个数量级，具体取决于反应伙伴。使用大气压流动反应器，我们首次确定了热化 Criegee 中间体反应的绝对速率系数，测量了单分子分解和与乙醛反应的速率。对于在反式-2-丁烯臭氧分解中形成的热化 CH3CHOO，kdec = 76 s-1 和 kald = 1.0 × 10-12 cm3 分子-1 s-1 的值，
• Direct Measurements of Conformer-Dependent Reactivity of the Criegee Intermediate CH ₃ CHOO
  作者：Craig A. Taatjes、Oliver Welz、Arkke J. Eskola、John D. Savee、Adam M. Scheer、Dudley E. Shallcross、Brandon Rotavera、Edmond P. F. Lee、John M. Dyke、Daniel K. W. Mok、David L. Osborn、Carl J. Percival

  DOI：10.1126/science.1234689

  日期：2013.4.12

  monitored in the laboratory. Su et al. (p. 174; see the Perspective by Vereecken) have obtained its vibrational spectrum, which could ultimately enable direct measurements of its reactivity in the atmosphere. Taatjes et al. (p. 177; see the Perspective by Vereecken) report on the laboratory preparation and reactivity of the next heavier Criegee intermediate, which bears a methyl group in place of one of the

  更多 Criegee 目击 臭氧与不饱和碳氢化合物的反应产生称为 Criegee 中间体的短寿命分子。最近在实验室中检测到并监测了最简单的此类分子 H2CO2。苏等人。（第 174 页；参见 Vereecken 的 Perspective）已经获得了它的振动光谱，这最终可以直接测量它在大气中的反应性。塔杰斯等人。（第 177 页；参见 Vereecken 的 Perspective）报告了下一个较重的 Criegee 中间体的实验室制备和反应性，该中间体带有一个甲基代替一个氢原子。在实验室中测量了与大气臭氧化学有关的中间体的反应动力学。[另见 Vereecken 的观点] 虽然羰基氧化物，“Criegee 中间体，”长期以来一直与对流层氧化有关，几乎没有对其动力学的直接测量，并且仅针对该类别中最简单的化合物 CH2OO。在这里，我们报告了下一个更大的 Criegee 中间体 CH3CHOO
• Stereochemical effects in the ozonolysis of (E)- and (Z)-1-ethoxypropene
  作者：Brenda J. Wojciechowski、William H. Pearson、Robert L. Kuczkowski

  DOI：10.1021/jo00262a027

  日期：1989.1
• Rate Coefficients of C1 and C2 Criegee Intermediate Reactions with Formic and Acetic Acid Near the Collision Limit: Direct Kinetics Measurements and Atmospheric Implications
  作者：Oliver Welz、Arkke J. Eskola、Leonid Sheps、Brandon Rotavera、John D. Savee、Adam M. Scheer、David L. Osborn、Douglas Lowe、A. Murray Booth、Ping Xiao、M. Anwar H. Khan、Carl J. Percival、Dudley E. Shallcross、Craig A. Taatjes

  DOI：10.1002/anie.201400964

  日期：2014.4.25

  Rate coefficients are directly determined for the reactions of the Criegee intermediates (CI) CH2OO and CH3CHOO with the two simplest carboxylic acids, formic acid (HCOOH) and acetic acid (CH3COOH), employing two complementary techniques: multiplexed photoionization mass spectrometry and cavity‐enhanced broadband ultraviolet absorption spectroscopy. The measured rate coefficients are in excess of 1×10−10 cm3 s−1

  Criegee 中间体 (CI) CH 2 OO 和 CH 3 CHOO 与两种最简单的羧酸甲酸 (HCOOH) 和乙酸 (CH 3 COOH)反应的速率系数直接确定，采用两种互补技术：多重光电离质谱和腔增强宽带紫外吸收光谱。测得的速率系数超过1×10 -10  cm 3  s -1，比许多以前的烯烃臭氧分解实验所建议的和大气模型研究中假设的要大几个数量级。这些结果表明，与目前假设的相比，与羧酸的反应对于 CI 来说是一个更重要的损失过程。在全球大气模型中实施这些速率系数表明，CI 和有机酸之间的反应对陆地赤道地区和其他高 CI 浓度地区（如高北纬地区）的这些酸的去除做出了重大贡献，并暗示酸的来源在这些领域比以前认识到的要大。