2-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)胍 | 94828-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)胍
• 英文名称: 1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)guanidine
• 英文别名: 2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)guanidine
• CAS: 94828-49-6
• 化学式: C₇H₁₁N₅
• mdl: MFCD20542270
• 分子量: 165.198
• InChiKey: CUSNPMCDQADZTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)胍 、 5-溴靛红酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到6-bromo-2-((4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino)quinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉配体通过选择性 STAT3 抑制和 G-四链体稳定诱导癌细胞死亡

  摘要：

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 蛋白是大多数癌症关键标志和促成因素的主要调节因子，包括细胞增殖和对 DNA 损伤的反应。G-四链体 (G4) 结构是在端粒和癌基因启动子处富集的四链非规范 DNA 结构。在癌细胞中，G4 DNA 的稳定导致复制压力和 DNA 损伤积累，因此被认为是肿瘤治疗的有希望的靶点。在这里，我们设计并合成了新型喹唑啉类化合物，它们同时并选择性地影响这两个公认的癌症靶标、G4 DNA 结构和 STAT3 蛋白。结合体外分析、核磁共振和分子动力学模拟，我们表明这些小的、不带电荷的化合物不仅与 STAT3 蛋白结合，而且还稳定 G4 结构。在人类培养的细胞中，这些化合物抑制 STAT3 的磷酸化依赖性激活，而不影响抗凋亡因子 STAT1 并导致 G4 结构的形成增加，正如使用 G4 DNA 特异性抗体所揭示的那样。结果，经过处理的细胞显示出较慢的 DNA 复制、DNA

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11232
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 氯化铵 、 sodium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)胍
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS TARGETING DUAL G-QUADRUPLEX DNA AND STAT3
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT L'ADN DOUBLE G-QUADRUPLEXE ET LE STAT3

  摘要：

  本发明涉及具有化学式(I)或(II)的新型喹唑啉化合物：(I) (II)。这些化合物既可作为G-四链体DNA结构的稳定剂，又可作为STAT3磷酸化的抑制剂。所述化合物在医疗治疗方面具有用途，例如用于癌症治疗。

  公开号：

  WO2020263164A1

文献信息

• SITE-SPECIFIC, KINETICALLY INERT CONJUGATION OF LABELS AND/OR CARRIERS TO TARGET MOLECULES SUCH AS HIS-TAGGED PROTEINS VIA METAL COMPLEX REAGENTS
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften E. V.

  公开号：EP3986465A1

  公开（公告）日：2022-04-27
• [EN] SITE-SPECIFIC, KINETICALLY INERT CONJUGATION OF LABELS AND/OR CARRIERS TO TARGET MOLECULES SUCH AS HIS-TAGGED PROTEINS VIA METAL COMPLEX REAGENTS<br/>[FR] CONJUGAISON CINÉTIQUEMENT INERTE SPÉCIFIQUE À UN SITE D'ÉTIQUETTES ET/OU DE SUPPORTS À DES MOLÉCULES CIBLES TELLES QUE DES PROTÉINES MARQUÉES PAR HIS PAR L'INTERMÉDIAIRE DE RÉACTIFS COMPLEXES MÉTALLIQUES
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2020254539A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present invention relates to means and methods for conjugating/attaching target molecules such as proteins to a label and/or carrier. Specifically, the present invention provides a complex comprising a metal cation coordinating (i) a metal cation ligand being a carbonate selected from CO3 2- and HCO3- and (ii) a metal cation chelating domain comprising a chelating ligand and a label and/or carrier. This complex can be used for attaching a label and/or a carrier to a target molecule, preferably a protein. The attachment of the label or carrier via the complex of the invention involves the replacement of the metal cation ligand with a coordinating group of the target molecule so that a product complex with the target molecule as primary ligand in the coordination sphere of the metal cation is formed. Accordingly, the present invention also provides for uses and methods involving the attachment of a label and/or carrier to a target molecule. Also provided are the products obtained by the labeling and or carrier-attaching methods of the invention and uses thereof. The invention further relates to methods for producing the complex of the invention and kits comprising the components for producing the complex of the invention.
• [EN] SITE-SPECIFIC, KINETICALLY INERT CONJUGATION OF LABELS AND/OR CARRIERS TO TARGET MOLECULES SUCH AS HIS-TAGGED PROTEINS VIA METAL COMPLEX REAGENTS<br/>[FR] CONJUGAISON SPÉCIFIQUE À UN SITE ET CINÉTIQUEMENT INERTE DE MARQUEURS ET/OU SUPPORTS À DES MOLÉCULES CIBLES, TELLES QUE DES PROTÉINES MARQUÉES PAR HIS, PAR L'INTERMÉDIAIRE DE RÉACTIFS DE TYPE COMPLEXES MÉTALLIQUES
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2020254540A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present invention relates to means and methods for conjugating/ attaching target molecules such as proteins to a label and/or carrier. Specifically, the present invention provides a complex comprising a metal cation coordinating (i) nitrate as a metal cation ligand and (ii) a metal cation chelating domain comprising a chelating ligand and a label and/or carrier. This complex can be used for attaching a label and/or a carrier to a target molecule, preferably a protein. The attachment of the label or carrier via the complex of the invention involves the replacement of the metal cation ligand with a coordinating group of the target molecule so that a product complex with the target molecule as primary ligand in the coordination sphere of the metal cation is formed. Accordingly, the present invention also provides for uses and methods involving the attachment of a label and/or carrier to a target molecule. Also provided are the products obtained by the labeling and or carrier-attaching methods of the invention and uses thereof. The invention further relates to methods for producing the complex of the invention and kits comprising the components for producing the complex of the invention.