2-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)异吲哚-1,3-二酮 | 59007-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)phthalimide
• 英文别名: 2-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 59007-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: BODNHOBQJUUVPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C (decomp)
• 沸点：
  518.3±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-己基-9H-咔唑-3-甲醛 、 2-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)异吲哚-1,3-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到N-{4,6-bis[(E)-2-(9-hexyl-9H-carbazol-3-yl)ethenyl]pyrimidin-2-yl}phthalimide
  参考文献：
  名称：

  新型N-{4,6-双[2-(杂)芳乙烯基]嘧啶-2-基}-取代的多环芳族酰亚胺的合成与表征

  摘要：

  合成了两个系列的新型N-{4,6-双[2-(het)arylvinyl]pyrimidin-2-yl}-取代芳香多环酰亚胺。合成的发色团通过紫外和荧光光谱、循环伏安法和量子化学密度泛函理论计算进行表征。发现芳基（杂芳基）部分的性质变化会导致这些化合物的溶液和由这些化合物制备的薄膜的光学性质发生变化。邻苯二甲酰亚胺部分被 1,8-萘二甲酰亚胺取代导致最低未占分子轨道能量显着增加。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2614-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 、 苯酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型N-{4,6-双[2-(杂)芳乙烯基]嘧啶-2-基}-取代的多环芳族酰亚胺的合成与表征

  摘要：

  合成了两个系列的新型N-{4,6-双[2-(het)arylvinyl]pyrimidin-2-yl}-取代芳香多环酰亚胺。合成的发色团通过紫外和荧光光谱、循环伏安法和量子化学密度泛函理论计算进行表征。发现芳基（杂芳基）部分的性质变化会导致这些化合物的溶液和由这些化合物制备的薄膜的光学性质发生变化。邻苯二甲酰亚胺部分被 1,8-萘二甲酰亚胺取代导致最低未占分子轨道能量显着增加。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2614-0

文献信息

• Design, synthesis, photophysical properties and pH-sensing application of pyrimidine-phthalimide derivatives
  作者：Han Yan、Xinlei Meng、Baoyan Li、Shusheng Ge、Yun Lu

  DOI：10.1039/c7tc03472e

  日期：——

  obvious solid-state fluorescence emission due to their twisted geometries and positive solvatochromism due to their different molecular conformations in various solvents. Owing to the different push–pull electronic effects of substituents on the pyrimidine moiety, PB and NPB, acting as D–π–A compounds, showed different HOMO–LUMO gaps and a variable red-shifted emission in their solid state, substantiating

  根据供体-π-受体（D-π-A）嘧啶-邻苯二甲酰亚胺衍生物的分子设计，两个新的非典型AIE生色团2-（4,6-二甲基嘧啶-2-基）异吲哚啉-1,3合成了1-二酮（PB）和2-（4,6-双（4-（二甲基氨基）苯乙烯基）嘧啶-2-基）异吲哚啉-1,3-二酮（NPB），并通过IR，1 H NMR进行了表征，13 C NMR和HRMS。既PB和NPB由于其扭曲的几何形状和正溶致变色由于在各种溶剂中的不同分子构象表现出明显的固态荧光发射。由于取代基对嘧啶部分，PB和NPB作为D-π-A化合物，在其固态下显示出不同的HOMO-LUMO间隙和可变的红移发射，从而证实了通过合理的分子设计有效地调节这些AIE生色团的光物理性质的可能性。此外，PB和NPB可以在氮原子处容易地和可逆地质子化，从而引起显着的颜色变化。这种现象为开发针对特定应用的新型比色pH传感器和逻辑门打开了潜在的途径。
• CINGOLANI G. M.; GIARDINA D.; CAROTTI A.; CASINI G.; FERAPPI M., FARMACO. ED. SCI. <FSTE-AI>, 1976, 31, NO 2, 133-139
  作者：CINGOLANI G. M.、 GIARDINA D.、 CAROTTI A.、 CASINI G.、 FERAPPI M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of new N-{4,6-bis[2-(het)arylvinyl]pyrimidin-2-yl}-substituted polycyclic aromatic imides
  作者：E. A. Komissarova、A. N. Vasyanin、V. E. Zhulanov、I. V. Lunegov、E. V. Shklyaeva、G. G. Abashev

  DOI：10.1007/s11172-019-2614-0

  日期：2019.9

  Two series of new N-4,6-bis[2-(het)arylvinyl]pyrimidin-2-yl}-substituted aromatic polycyclic imides were synthesized. The synthesized chromophores were characterized by UV and fluorescence spectroscopy, cyclic voltammetry, and quantum chemical density functional theory calculations. A change in the nature of aryl (hetaryl) moieties was found to cause changes in the optical properties of both solutions

  合成了两个系列的新型N-4,6-双[2-(het)arylvinyl]pyrimidin-2-yl}-取代芳香多环酰亚胺。合成的发色团通过紫外和荧光光谱、循环伏安法和量子化学密度泛函理论计算进行表征。发现芳基（杂芳基）部分的性质变化会导致这些化合物的溶液和由这些化合物制备的薄膜的光学性质发生变化。邻苯二甲酰亚胺部分被 1,8-萘二甲酰亚胺取代导致最低未占分子轨道能量显着增加。