(4-nitrobenzenesulfonylethynyl)trimethylsilane | 899445-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrobenzenesulfonylethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl-[2-(4-nitrophenyl)sulfonylethynyl]silane
• CAS: 899445-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄SSi
• 分子量: 283.38
• InChiKey: SEGJPDJHDUGPRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrobenzenesulfonylethynyl)trimethylsilane 、 丙烯酸丁酯 在 palladium diacetate silver carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到(E)-n-butyl 4-nitrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Pd0氧化成Ar-SO2R键：砜的赫克型反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]根据有关这些硫代衍生物的第一个Mizoroki-Heck反应，苯基乙烯基砜和亚砜与Pd（OAc）（2）反应形成苯乙烯基亚砜和砜。在Ag（2）CO（3）存在的情况下，只有砜能够通过使用催化量的Pd（最高1 mol％）进行反应。1,2-二苯磺酰基乙烯，炔基苯基砜和其他砜在Heck型反应中较不易充当受体，可将芳基转移至丙烯酸烷基酯形成肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol060608y
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4-nitrobenzenesulfonylethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Pd0氧化成Ar-SO2R键：砜的赫克型反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]根据有关这些硫代衍生物的第一个Mizoroki-Heck反应，苯基乙烯基砜和亚砜与Pd（OAc）（2）反应形成苯乙烯基亚砜和砜。在Ag（2）CO（3）存在的情况下，只有砜能够通过使用催化量的Pd（最高1 mol％）进行反应。1,2-二苯磺酰基乙烯，炔基苯基砜和其他砜在Heck型反应中较不易充当受体，可将芳基转移至丙烯酸烷基酯形成肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol060608y

文献信息

• Oxidative Addition of Pd(0) to Ar−SO₂R Bonds:  Heck-Type Reactions of Sulfones
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Cristina García Paredes

  DOI：10.1021/ol060608y

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] Phenyl vinyl sulfones and sulfoxides react with Pd(OAc)(2) to form styryl sulfoxides and sulfones according to the first Mizoroki-Heck reaction reported for these thio derivatives. Only sulfones are able to react by using catalytic amounts of Pd (up to 1 mol %) in the presence of Ag(2)CO(3). 1,2-Diphenylsulfonyl ethenes, alkynylphenyl sulfones, and other sulfones, less prone to act as acceptors

  [反应：请参见文本]根据有关这些硫代衍生物的第一个Mizoroki-Heck反应，苯基乙烯基砜和亚砜与Pd（OAc）（2）反应形成苯乙烯基亚砜和砜。在Ag（2）CO（3）存在的情况下，只有砜能够通过使用催化量的Pd（最高1 mol％）进行反应。1,2-二苯磺酰基乙烯，炔基苯基砜和其他砜在Heck型反应中较不易充当受体，可将芳基转移至丙烯酸烷基酯形成肉桂酸酯。