1-buta-2,3-dien-1-ylmorpholine | 98425-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-buta-2,3-dien-1-ylmorpholine
• 英文别名: 4-(buta-2,3-dien-1-yl)morpholine；4-buta-2,3-dienyl-morpholine；4-Buta-2,3-dienyl-morpholin；1-Morpolino-2,3-butadiene
• CAS: 98425-85-5
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: RDNKQQDJRLTALW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70.5-71.5 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-buta-2,3-dien-1-ylmorpholine 在 二氯二茂钛 、 乙基溴化镁 、 magnesium 、 氯化铵-d4 、 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到4,4'-((2Z,6Z)-3,6-dideuteroocta-2,6-diene-1,8-diyl)dimorpholine
  参考文献：
  名称：

  合成中的新型有机镁试剂。N-，O-和Si取代的1 Z，5 Z-二烯的合成中，烯类的催化环氧化反应

  摘要：

  开发了一种有效的合成有价值的含N-，O-和Si的1 Z，5 Z-二烯化合物的方法。该方法包括通过格氏试剂（RMgR'）的Cp 2 TiCl 2催化的1,2-二烯的同环和交叉环化，以高达96％的收率得到2,5-二亚烷基亚磁环环戊烷。该方法已成功用于5 Z，9 Z-二烯酸，产乙酸原素和昆虫信息素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.106
• 作为产物：
  描述：

  1-Morpholino-4-methoxy-butin-(2) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-buta-2,3-dien-1-ylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  An Easy Preparation of α-Allenic Ethers and Tertiary α-Allenic Amines

  摘要：

  通过 1,4-二烷氧基-2-丁炔 1 与氢化锂铝和溴化镁反应制备 δ 烯醚 2。4- 二烷基胺-1-甲氧基-2-丁炔 3 与氢化锂铝和氯化铝反应可得到叔δ- 烯胺 4。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31341

文献信息

• Chirality memory of α-methylene-π-allyl iridium species
  作者：Yifan Cui、Yizhan Zhai、Junzhe Xiao、Can Li、Wei-Feng Zheng、Chaofan Huang、Guolin Wu、Anni Qin、Jie Lin、Qi Liu、Huanan Wang、Penglin Wu、Haibo Xu、Yangguangyan Zheng、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d1sc02636d

  日期：——

  Chirality is one of the most important types of steric information in nature. In addition to central chirality, axial chirality has been catching more and more attention from scientists. However, although much attention has recently been paid to the creation of axial chirality and the chirality transfer of allenes, no study has been disclosed as to the memory of such an axial chirality. The reason

  手性是自然界中最重要的空间信息类型之一。除了中心手性，轴向手性也越来越受到科学家的关注。然而，尽管最近人们对轴向手性的产生和丙二烯的手性转移给予了很多关注，但尚未公开有关这种轴向手性的记忆的研究。原因很明显：手性信息存储在三个碳原子上。在这里，记录了丙二烯手性记忆（MOC）的第一个例子，这是通过一种光学活性的亚烷基-π-烯丙基铱中间体，导致与胺的高度立体选择性亲电烯丙基化。具体而言，我们通过在非手性铱 ( III ) 配合物的催化下使用光学活性的 2,3-烯丙基碳酸酯建立了过渡金属介导的高度立体选择性的胺 2,3-烯丙基化。该方法与胺和 2,3-烯丙基碳酸酯上的空间体积大且小的取代基相容，并提供具有高手性转移效率的所需旋光产物。进一步的机械实验表明，旋光亚烷基-π-烯丙基铱中间体的异构化非常缓慢。
• Synthesis and transformations of metallacycles 39. Zr-Catalyzed cyclomagnesiation of N-containing allenes
  作者：V. A. D’yakonov、A. A. Makarov、E. Kh. Makarova、T. V. Tyumkina、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-012-0022-9

  日期：2012.1

  Catalytic cyclomagnesiation of N-containing 1,2-dienes with Et2Mg in the presence of the Zr-based complexes affords 2-(aminoalkylidene)magnesacyclopentanes in 68–84% yields.

  在 Zr 基络合物存在的情况下，用 Et2Mg 催化含 N 的 1,2 二烯环镁反应，生成 2-(氨基亚烷基)镁环戊烷，产率为 68-84%。
• Allenic and Acetylenic Amines from Vinylacetylene
  作者：V. A. Engelhardt

  DOI：10.1021/ja01582a032

  日期：1956.1
• Synthèse régiosélective d'amines α-alléniques par aminométhylation-désilylation de propargyltriméthylsilanes
  作者：D Damour、J Pornet、B Randrianoelina、L Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85470-j

  日期：1990.10
• Palladium-Catalyzed Regioselective Carbonylation of 2,3-Dienylamines to α-Vinylacrylamides
  作者：Yasushi Imada、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo961614i

  日期：1996.11.15