N,N-diethyl-4-methoxybenzenesulfinamide | 1017238-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-diethyl-4-methoxybenzenesulfinamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenylsulfinyl)-N,N-diethylamine
• CAS: 1017238-70-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 227.327
• InChiKey: JLYVGPZSWIRHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-methoxybenzenesulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到N,N-diethyl-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺胺类药物的温和通用方法

  摘要：

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000850
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenylthio)-N,N-diethylamine 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 以88%的产率得到N,N-diethyl-4-methoxybenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  用氟化钾和间氯过苯甲酸氧化亚磺酰胺快速有效合成亚磺酰胺

  摘要：

  摘要描述了在 CH3CN-H2O 中使用 KF/m-氯过氧苯甲酸 (CPBA) 从相应的次磺酰胺合成 N-烷基-、N-环烷基-、N-、N-二烷基-和 N-芳基芳烃亚磺酰胺的过程。高效率（快速反应、易于操作和良好的产量）和没有过度氧化是该协议的主要优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.543748

文献信息

• Metal-Free Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Derivatives with DAST-Type Reagents for Direct Access to Diverse Aromatic Sulfinamides and Sulfonamides
  作者：Qiang Wang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201605066

  日期：2016.8.26

  We have developed a simple and convenient method for the cross‐coupling of arylboronic acids and their derivatives with DAST‐type reagents under mild and metal‐free conditions to directly afford sulfinamides in moderate to good yields. Moreover, sulfonamides were obtained after a simple oxidation reaction. The reaction mechanism was investigated by 18O‐labeling experiments, and the synthetic utility

  我们开发了一种简单，方便的方法，用于在温和无金属的条件下将芳基硼酸及其衍生物与DAST型试剂交叉偶联，从而以中等到良好的产率直接提供亚磺酰胺。此外，在简单的氧化反应后获得磺酰胺。通过18 O标记实验研究了反应机理，并通过天然产物的硫氧化反应证明了其合成效用。
• Copper-Catalyzed Oxidative Synthesis of Sulfinamides Using Thiols or Disulfides with Amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201600091

  日期：2016.4

  Copper-catalyzed coupling of thiols with amines was used to synthesize numerous sulfinamides in excellent yields. Sulfenamides or sulfonamides were also formed as reaction byproducts albeit in trace quantities. The procedure is carried out as a one step and was found to be promoted by the addition of water and NH4PF6 under aerobic conditions. Furthermore, the reaction proceeds smoothly when using disulfides

  硫醇与胺的铜催化偶联用于以优异的产率合成多种亚磺酰胺。磺胺类或磺胺类也作为反应副产物形成，尽管是痕量的。该过程作为一个步骤进行，并发现在有氧条件下加入水和 NH4PF6 可以促进该过程。此外，当使用二硫化物时，反应顺利进行。因此，很明显，在这些反应条件下，硫醇和二硫化物都是有用的硫源。
• One-pot synthesis of sulfonamides from methyl sulfinates using ultrasound
  作者：José L. García Ruano、Alejandro Parra、Leyre Marzo、Francisco Yuste、Virginia M. Mastranzo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.060

  日期：2011.4

  Room temperature ultrasonic irradiation of neat mixtures of methyl sulfinates and primary or secondary amines (1.5 equiv) produced sulfinamides, which on m-CPBA oxidation (in dichloromethane) were converted into the corresponding sulfonamides. The two steps can be accomplished in one pot, in good overall yields, when using secondary amines, but primary amines give better sulfonamide yields when the peracid oxidation is effected on the purified sulfinamide. This constitutes a mild, efficient, and potentially scalable route to sulfonamides, which obviates the use of water sensitive, often lachrymatory sulfonyl chlorides and large reagent excesses. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.