N-(4-methoxyphenylsulfinyl)-N-(tert-butyl)amine | 1017238-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenylsulfinyl)-N-(tert-butyl)amine
• 英文别名: N-tert-butyl-4-methoxybenzenesulfinamide
• CAS: 1017238-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 227.327
• InChiKey: VZHBPBGROZFRCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenylsulfinyl)-N-(tert-butyl)amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到N-(tert-butyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺胺类药物的温和通用方法

  摘要：

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000850
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxylphenylthio)-N-(tert-butyl)amine 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 以86%的产率得到N-(4-methoxyphenylsulfinyl)-N-(tert-butyl)amine
  参考文献：
  名称：

  用氟化钾和间氯过苯甲酸氧化亚磺酰胺快速有效合成亚磺酰胺

  摘要：

  摘要描述了在 CH3CN-H2O 中使用 KF/m-氯过氧苯甲酸 (CPBA) 从相应的次磺酰胺合成 N-烷基-、N-环烷基-、N-、N-二烷基-和 N-芳基芳烃亚磺酰胺的过程。高效率（快速反应、易于操作和良好的产量）和没有过度氧化是该协议的主要优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.543748

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Synthesis of Sulfinamides Using Thiols or Disulfides with Amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201600091

  日期：2016.4

  Copper-catalyzed coupling of thiols with amines was used to synthesize numerous sulfinamides in excellent yields. Sulfenamides or sulfonamides were also formed as reaction byproducts albeit in trace quantities. The procedure is carried out as a one step and was found to be promoted by the addition of water and NH4PF6 under aerobic conditions. Furthermore, the reaction proceeds smoothly when using disulfides

  硫醇与胺的铜催化偶联用于以优异的产率合成多种亚磺酰胺。磺胺类或磺胺类也作为反应副产物形成，尽管是痕量的。该过程作为一个步骤进行，并发现在有氧条件下加入水和 NH4PF6 可以促进该过程。此外，当使用二硫化物时，反应顺利进行。因此，很明显，在这些反应条件下，硫醇和二硫化物都是有用的硫源。
• Copper-Catalyzed Formation of Sulfur-Nitrogen Bonds by Dehydrocoupling of Thiols with Amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201000167

  日期：2010.5

  Copper-catalyzed formation of sulfur–nitrogen bonds can be performed by a dehydrocoupling of aryl thiols with amines. Sulfenamides or sulfonamides can be produced by the use of a copper catalyst in air or under oxygen atmosphere. Furthermore, a reaction involving the combination of a palladium catalyst and a copper catalyst selectively afforded sulfinamides.

  铜催化的硫氮键形成可以通过芳基硫醇与胺的脱氢偶联来进行。磺胺类或磺胺类可通过在空气中或氧气气氛下使用铜催化剂制备。此外，涉及钯催化剂和铜催化剂组合的反应选择性地提供亚磺酰胺。
• Mechanochemical Iron‐Catalyzed Nitrene Transfer Reactions: Direct Synthesis of <i>N</i>‐Acyl Sulfonimidamides from Sulfinamides and Dioxazolones
  作者：Shulei Pan、Florian F. Mulks、Peng Wu、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.202316702

  日期：2024.1.25

  A mechanochemical nitrene transfer reaction towards N-acyl sulfonimidamides from sulfinamides and dioxazolones with the catalysis of iron(II) chloride is presented. This one-step solvent-free procedure shows better conversions rate and chemoselectivity compared to its solution-phase counterpart, providing a wide range of N-acyl sulfonimidamides in up to 87 % yield. Mechanistically, crucial nitrene

  提出了在氯化铁 (II) 催化下，从亚磺酰胺和二恶唑酮向 N-酰基磺酰亚胺进行机械化学氮宾转移反应。与溶液相方法相比，这一一步式无溶剂程序显示出更好的转化率和化学选择性，可提供多种N-酰基磺酰亚胺，收率高达 87%。从机理上讲，ESI-MS 提示了关键的氮宾铁络合物中间体。
• Riboflavin-based photocatalysis for aerobic oxidative S–N bond formation of thiols and amines
  作者：Marina Oka、Aki Takeda、Hiroki Iida

  DOI：10.1093/chemle/upad057

  日期：2024.2.10

  process using riboflavin derivatives, which allows aerobic oxidative multistep S–S, S–N, and S–O bond formations of thiols and amines, is presented herein. The reaction proceeded under mild metal-free conditions using air (1 atm) as an environmentally friendly oxidant, yielding sulfinamides and sulfonamides.

  摘要：本文提出了一种使用核黄素衍生物的新型有机光催化过程，该过程允许硫醇和胺的有氧氧化多步 S-S、S-N 和 S-O 键形成。该反应在温和的无金属条件下进行，使用空气（1 atm）作为环境友好的氧化剂，生成亚磺酰胺和磺酰胺。
• Mild and General Method for the Synthesis of Sulfonamides
  作者：José García Ruano、Francisco Yuste、Alejandro Parra、Virginia Mastranzo

  DOI：10.1055/s-2007-1000850

  日期：2008.1

  lowed by 3-chloroperoxybenzoic acid oxidation of the resulting sul- finamides provides primary, secondary, and tertiary alkane-, arene- and heteroarenesulfonamides in high yields. This constitutes a mild and facile experimental protocol that avoids the use of hazardous, unstable, or volatile reagents and does not affect the configurational stability of the amines

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性