2-(4-methoxyphenylsulfanyl)cyclohex-2-enone | 1569262-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylsulfanyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)sulfanylcyclohex-2-en-1-one；2-(4-methoxyphenyl)sulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1569262-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: UEMDQBLKQLTGJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenylsulfanyl)cyclohex-2-enone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)sulfinylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯基亚砜的酰化：合成多取代酚和功能化碳环的多种转化

  摘要：

  开发了一种具有可用起始材料和温和条件的方案，用于通过缺电子烯基亚砜的酰化合成多取代酚和功能化碳环。研究了可能的机制。

  DOI：

  10.1055/a-2093-3233
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(4-methoxyphenylsulfanyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯基亚砜的酰化：合成多取代酚和功能化碳环的多种转化

  摘要：

  开发了一种具有可用起始材料和温和条件的方案，用于通过缺电子烯基亚砜的酰化合成多取代酚和功能化碳环。研究了可能的机制。

  DOI：

  10.1055/a-2093-3233

文献信息

• Iodine-Catalyzed Selective Synthesis of 2-Sulfanylphenols<i>via</i>Oxidative Aromatization of Cyclohexanones and Disulfides
  作者：Wenlei Ge、Xun Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/adsc.201300493

  日期：2013.10.11

  AbstractIodine‐catalyzed intermolecular dehydrogenative aromatizations of six‐membered cyclohexanones for the selective synthesis of 2‐sulfanylphenols have been developed. Both aryl and alkyl disulfides can be used as sulfanylation reagents to give the desired products in good yields under the optimized reaction conditions. The catalytic reaction uses dimethyl sulfoxide or oxygen as the terminal oxidant and avoids the use of transition metal catalysts. In addition, α‐sulfanyl enones could also be obtained via an iodine‐catalyzed oxidative system from simple cyclic ketones using dimethyl sulfoxide as the oxidant.magnified image
• Acylation of Electron-Poor Alkenyl Sulfoxides: Diverse Transformations for the Synthesis of Polysubstituted Phenols and Functionalized Carbocycles
  作者：Yuanyuan Xie、Hongwei Zhou、Xiaoyu Li、Qianyun Zhang

  DOI：10.1055/a-2093-3233

  日期：2023.9

  A protocol with available starting materials and mild conditions was developed for the synthesis of polysubstituted phenols and functionalized carbocycles via acylation of electron-poor alkenyl sulfoxides. The plausible mechanism was investigated.

  开发了一种具有可用起始材料和温和条件的方案，用于通过缺电子烯基亚砜的酰化合成多取代酚和功能化碳环。研究了可能的机制。