methyl 3-phenyl-2-(trimethylsilyl)propanoate | 128059-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-phenyl-2-(trimethylsilyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-(trimethylsilyl)-3-phenylpropionate；methyl 3-phenyl-2-trimethylsilylpropanoate
• CAS: 128059-56-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: JKXARWPUHZINBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-2-(trimethylsilyl)propanoate 在 Celite 、 二异丁基氢化铝 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3-diphenyl-2-methyl-2-(trimethylsilyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of carbon-carbon bonds with high stereochemical control. 6. Asymmetric synthesis of chiral C-centered organosilanes by Haller-Bauer cleavage of optically active, nonenolizable .alpha.-silyl phenyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a031
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-1-propene 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到methyl 3-phenyl-2-(trimethylsilyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  镧系元素三氟甲磺酸盐催化三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛容易异构化为α-三甲基甲硅烷酯

  摘要：

  在温和条件下，镧系元素三氟甲磺酸盐可有效催化三甲基甲硅烷基从氧到甲硅烷基乙烯酮缩醛中的α-碳的迁移。介绍了这种重排的范围和限制。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.645

文献信息

• Michael Addition of Methyl 2-(Trimethylsilyl)propenoate with Organomagnesiums or Organolithiums Leading to 1:1 and/or 2:1 Adducts and Subsequent Peterson Olefination by Condensation with Carbonyl Compounds
  作者：Junji Tanaka、Shuji Kanemasa、Yusuke Ninomiya、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.63.466

  日期：1990.2

  Michael addition of methyl 2-(trimethylsilyl)propenoate with organomagnesiums or organolithiums leads to 1:1 and/or 1:2 adduct anions which can be utilized in the subsequent step of Peterson olefination with carbonyl compounds. The 1:1/1:2 ratio depends upon the nature of donor molecules, the reaction conditions such as reaction temperature, polarity of solvent, and rate of addition of the acceptor

  2-(三甲基甲硅烷基)丙烯酸甲酯与有机镁或有机锂的迈克尔加成产生1:1和/或1:2的加合物阴离子，其可用于与羰基化合物的彼得森烯化的后续步骤。1:1/1:2 的比例取决于供体分子的性质、反应条件如反应温度、溶剂极性和受体分子的加入速率。过量使用受体会导致选择性形成 1:2 和/或 1:3 加合物。
• GILDAY, JOHN P.;GALLUCCI, JUDITH C.;PAQUETTE, LEO A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1399-1408
  作者：GILDAY, JOHN P.、GALLUCCI, JUDITH C.、PAQUETTE, LEO A.

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, JUNJI;KANEMASA, SHUJI;NINOMIYA, YUSUKE;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 466-475
  作者：TANAKA, JUNJI、KANEMASA, SHUJI、NINOMIYA, YUSUKE、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Facile Isomerization of Trimethylsilyl Ketene Acetals to α-Trimethylsilyl Esters Catalyzed by Lanthanoid Trifluoromethanesulfonates
  作者：Yoshikazu Makioka、Yuki Taniguchi、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1994.645

  日期：1994.3

  Migration of trimethylsilyl group from oxygen to α-carbon in silyl ketene acetals is effectively catalyzed by lanthanoid triflates under mild conditions. Scope and limitation of this rearrangement are presented.

  在温和条件下，镧系元素三氟甲磺酸盐可有效催化三甲基甲硅烷基从氧到甲硅烷基乙烯酮缩醛中的α-碳的迁移。介绍了这种重排的范围和限制。
• Cleavage of carbon-carbon bonds with high stereochemical control. 6. Asymmetric synthesis of chiral C-centered organosilanes by Haller-Bauer cleavage of optically active, nonenolizable .alpha.-silyl phenyl ketones
  作者：John P. Gilday、Judith C. Gallucci、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00267a031

  日期：1989.3