2-(3'-bromo-1'-methylpropyl)-1,3-dioxolan | 77878-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(3'-bromo-1'-methylpropyl)-1,3-dioxolan
• 英文别名: 2-(3-Bromo-1-methylpropyl)-1,3-dioxolane；1-bromo-4,4-ethylenedioxy-3-methyl-butane；2-(4-Bromobutan-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 77878-22-9
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: MIHNIIHDPODFRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111-112 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-bromo-1'-methylpropyl)-1,3-dioxolan 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-5-[1-(methyldiphenylsilyl)-2,6-dithiacyclohexyl]butanol
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷的分子内自由基环化在环状甲硅烷基烯醇醚的区域特异性形成中的应用。

  摘要：

  制备具有末端α-锡烷基溴或黄原酸酯官能团的酰基硅烷。由这些酰基硅烷产生的α-锡烷基自由基进行分子内环化，以区域特异性地产生环状甲硅烷基烯醇醚。自由基过程依次涉及自由基环化，布鲁克重排和β片段化。三丁基锡烷基用作自由基离去基团。新形成的sigma键和pi键位于相同的两个碳原子之间。这种方法仅限于五元环的形成。在另一种途径中，合成了ω-溴-α-苯基磺酰甲硅烷基硅烷。这些α-磺酰基甲硅烷基硅烷的自由基环化还产生环状甲硅烷基烯醇醚。苯磺酰基部分是该系统中的自由基离去基团。此外，新形成的sigma键和pi键位于共享一个碳原子的相邻位置。后一种方法对于五元和六元环形成均有效。

  DOI：

  10.1021/jo010883s
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chloroformate 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(3'-bromo-1'-methylpropyl)-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  Collins, David J.; James, Alison M., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 223 - 228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular cyclizations of α-stannyl radicals to acylsilanes: regiospecific syntheses of five-membered cyclic silyl enol ethers
  作者：Yeun-Min Tsai、Sheng-Yueh Chang

  DOI：10.1039/c39950000981

  日期：——

  α-Stannyl radicals generated from acylsilanes 5, 13 and 14 cyclize to give good yields of cyclic silyl enol ethers after sequential cyclizations, radical Brook rearrangements and β-scissions.

  从acylsilanes产生α-甲锡烷基的基团5，13和14环化，得到良好收率的环状甲硅烷基烯醇醚顺序环化后，自由基布鲁克重排和β-链断裂。
• Total synthesis of the utero-evacuant substance d,l-zoapatanol
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corp.

  公开号：US04182717A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  A method of synthesizing 2S*,3R*-6E-(2-hydroxyethylidene)-2-methyl-2-(4,8-dimethyl-5-oxo-7-nonenyl) -oxepan-3-ol, one of the active ingredients in the zoapatle plant, is described. The active ingredients in the plant are useful as utero-evacuant agents.

  描述了一种合成zoapatle植物中活性成分之一2S*，3R*-6E-(2-羟乙基亚乙烯基)-2-甲基-2-(4,8-二甲基-5-氧代-7-壬烯基)-氧杂环庚烷-3-醇的方法。该植物中的活性成分可用作子宫清除剂。
• Stereoselective synthesis of cyclic amino acidsvia asymmetric phase-transfer catalytic alkylation
  作者：Taichi Kano、Takeshi Kumano、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c2ob26778k

  日期：——

  An asymmetric synthesis of cyclic amino acids having piperidine and azepane core structures was realized starting from readily available glycine and alanine esters by combination of phase-transfer catalyzed asymmetric alkylation and subsequent reductive amination.

  具有以下结构的环状氨基酸的不对称合成 哌啶 沸腾岩心的结构是从容易获得开始实现的 甘氨酸 通过相转移催化的不对称烷基化反应和随后的还原胺化反应，生成丙氨酸和丙氨酸酯。
• Total synthesis of
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04237054A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  A method for the total synthesis of (1RS,4SR,5RS)-4-(4,8-dimethyl-5-hydroxy-7-nonenyl)-4-methyl-3,8-dioxabicyc lo [3.2.1] octane-1-acetic acid is described. The compound is active as a utero-evacuant agent.

  描述了一种用于合成(1RS,4SR,5RS)-4-(4,8-二甲基-5-羟基-7-壬烯基)-4-甲基-3,8-二氧杂环[3.2.1]辛烷-1-乙酸的全合成方法。该化合物作为一种子宫排空剂具有活性。
• COLLINS, DAVID J.;JAMES, ALISON M., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 223-228
  作者：COLLINS, DAVID J.、JAMES, ALISON M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图