methyl 2-[(2-bromoacetyl)amino]acetate | 219886-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2-bromoacetyl)amino]acetate
• 英文别名: Bromoacetylglycine methyl ester
• CAS: 219886-75-6
• 化学式: C₅H₈BrNO₃
• 分子量: 210.027
• InChiKey: RQJHTBGRPRJKBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2-bromoacetyl)amino]acetate 在 dilithium diselenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基酸硒（I / II）和碲（IV）衍生物的合成与表征

  摘要：

  Te金属与2-（2-溴乙酰氨基）丙酸甲酯（27）在室温下直接反应，得到有机碲（IV）衍生物（MeOC（O）CH（Me）NHCOCH 2）2 TeBr 2（31）。类似地，在丙酮中存在NaI的情况下，Te与2-（2-溴乙酰氨基）乙酸甲酯（26）和2-（2-溴乙酰氨基）-3-苯基丙酸甲酯（28）反应，得到MeOC（O）CH 2 NHCOCH 2 I （29），MeOC（O）CH（R）NHCOCH 2）2 TeI 2（R = H（30）和CH 2 Ph（32）。的治疗26 / 27 / 28与Li 2碲2 /锂2硒2容易地提供了[MeOC（O）CH（CH 3）NHCOCH 2 ] 2碲2，（33）; [MeOC（O）CH 2 NHCOCH 2 ] 2 Se 2，（34）；m / z 。[MeOC（O）CH（CH 2 Ph）NHCOCH 2 ] 2 Se 2，（35）和 （36）。类似地，（2,6-二甲基-4-叔丁基C

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.08.028
• 作为产物：
  描述：

  溴代乙酸酐 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 2-[(2-bromoacetyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过视差分析观察膜结合分子伞

  摘要：

  已经对一系列具有中等（即羟基）和强（即硫酸盐）表面亲水性的双壁和四壁分子伞进行了荧光猝灭测量，使用级联蓝作为荧光团。通过使用 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphotempocholine、1-palmitoyl-2-stearoyl-(5-DOXYL)-sn-glycero-3-phosphocholine 和 1-palmitoyl-2-stearoyl -(12-DOXYL)-sn-glycero-3-phosphocholine 作为荧光猝灭剂，已获得膜结合状态的证据，其中伞状分子位于脂质双层表面。在硫酸化分子伞的情况下，还获得了荧光团位于膜更深处的亚群的证据。讨论了浅层和深层分子伞的可能结构。

  DOI：

  10.1021/ja804929m

文献信息

• Metal-free carbon–carbon cross-couplings between the ion pairs in sulfonium tetraphenylborates
  作者：Mei-Li Xu、Wenhua Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.102

  日期：2014.7

  A series of sulfonium tetraphenylborates can be readily prepared by the metathesis of sulfonium halides with sodium tetraphenylborates. After heating at 120–150 °C, the sulfonium tetraphenylborates can smoothly undergo the cross-couplings between the tetraphenylborate anions and the sulfonium cations in the absence of a metal catalyst. For carbonylmethyl-, benzyl-, and allylsulfoniums, the corresponding

  通过将卤化with与四苯基硼酸钠复分解，可以容易地制备一系列四苯基硼酸bor。在120–150°C加热后，四苯基硼酸sulf可以在没有金属催化剂的情况下平稳地经历四苯基硼酸根阴离子和sulf阳离子之间的交叉偶联。对于羰基甲基，苄基和烯丙基硫，相应的羰基甲基-苯基，苄基-苯基和烯丙基-苯基交叉偶联产物的收率可达22-76％。提出了用于该交叉偶联反应的离子间电子转移机理。
• Demethylative Alkylation of Methionine Residue by Employing the Sulfonium as the Key Intermediate
  作者：Qi-Long Hu、Jia-Tian Liu、Jian Li、Yang Ge、Zhendong Song、Albert S. C. Chan、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03241

  日期：2021.11.5

  Methionine (Met) offers a valuable handle to achieve peptide chemical modification owing to its unique thioether functional group. In contrast with cysteine, the site-selective functionalization of the hydrophobic and redox-sensitive thioether motif on peptides is still challenging, and strategies for diversification on the Met residue are rarely disclosed. Herein we report a transition-metal-free

  由于其独特的硫醚官能团，蛋氨酸 (Met) 为实现肽化学修饰提供了一种有价值的方法。与半胱氨酸相比，肽上疏水和氧化还原敏感的硫醚基序的位点选择性功能化仍然具有挑战性，并且很少公开 Met 残基多样化的策略。在这里，我们报告了一种无过渡金属和氧化还原中性方法，用于具有底物多样性的 Met 多样化，可用于合成环肽。
• [EN] PYRIDAZINES HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES DE PYRIDAZINES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020169604A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially as herbicides.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1中所定义，可用作杀虫剂，特别是除草剂。
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020165321A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially as herbicides.

  化合物的分子式（I），其中取代基如权利要求书中定义的那样，作为农药是有用的，特别是作为除草剂。
• Conformationally defined piperazine bis(N-oxides) bearing amino acid derived side chains
  作者：Ian A. O’Neil、Andrew J. Potter、J. Mike Southern、Alexander Steiner、James V. Barkley

  DOI：10.1039/a806901h

  日期：——

  The preparation of a number of piperazine derivatives bearing amino acid substituents on the nitrogen is described; these compounds undergo oxidation with MCPBA to yield bis(N-oxides) in which both oxygen atoms are axially orientated and hydrogen bonded to the amide NHs, giving highly defined conformations to the molecules; the structure of the valine derivative (8c) was confirmed by X-ray analysis.

  描述了多种在氮上具有氨基酸取代基的哌嗪衍生物的制备；这些化合物与MCPBA进行氧化反应，形成双(N-氧化物)，其中两个氧原子呈轴向取向并与酰胺NH之间形成氢键，从而为分子赋予高度定义的构象；缬氨酸衍生物(8c)的结构通过X射线分析得到了确认。