3-((3-chlorophenyl)thio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 1071854-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-((3-chlorophenyl)thio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)sulfanyl-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1071854-84-6
• 化学式: C₁₅H₉ClO₃S
• 分子量: 304.754
• InChiKey: CJPTVWMZEAMILW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3-chlorophenyl)thio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到3-[(3-chlorophenyl)sulfonyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-Hydroxy-3-(phenylthio)-2H-chromen-2-ones 和 4-Hydroxy-3-[imidazol/tetrazolo-2-yl)thio]-2H-chromen-2 的合成、抗菌和镇痛活性-那些

  摘要：

  摘要 新型 4-hydroxy-3-(phenylthio)-2H-chromen-2-ones 4a-k 和 4-hydroxy-3-[imidazol/tetrazolo-2-yl)thio]-2H-chromen 的温和高效合成-2-ones 6a–d 被描述。化合物 4a-c 进一步被 m-CPBA 氧化得到 3-(苯磺酰基)-4-羟基-2H-chromen-2-ones 5a-c。所得新化合物的结构通过IR、1H NMR、质量和元素分析确定。所有合成的化合物均对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和溶血链球菌和革兰氏阴性菌伤寒沙门氏菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌具有抗菌活性。镇痛活性采用瑞士白化雄性小鼠腹腔浓缩法进行。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.530630
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-((3-chlorophenyl)thio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-Hydroxy-3-(phenylthio)-2H-chromen-2-ones 和 4-Hydroxy-3-[imidazol/tetrazolo-2-yl)thio]-2H-chromen-2 的合成、抗菌和镇痛活性-那些

  摘要：

  摘要 新型 4-hydroxy-3-(phenylthio)-2H-chromen-2-ones 4a-k 和 4-hydroxy-3-[imidazol/tetrazolo-2-yl)thio]-2H-chromen 的温和高效合成-2-ones 6a–d 被描述。化合物 4a-c 进一步被 m-CPBA 氧化得到 3-(苯磺酰基)-4-羟基-2H-chromen-2-ones 5a-c。所得新化合物的结构通过IR、1H NMR、质量和元素分析确定。所有合成的化合物均对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和溶血链球菌和革兰氏阴性菌伤寒沙门氏菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌具有抗菌活性。镇痛活性采用瑞士白化雄性小鼠腹腔浓缩法进行。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.530630

文献信息

• Electrochemical Sulfenylation of 4-Hydroxycoumarins with Aryl Thiols Catalyzed by Potassium Iodide
  作者：Jiali Jin、Lingmin Zhao、Chao Zhang、Xin Liu、Wenxu Yin、Zhenlu Shen、Meichao Li

  DOI：10.1149/1945-7111/abe28f

  日期：2021.2.1

  A KI-catalyzed indirect electrochemical oxidative method for the synthesis of sulfenylated 4-hydroxycoumarins via cross-coupling of 4-hydroxycoumarins and aryl thiols at a low potential has been reported. The electrocatalytic activity of KI for sulfenylation of 4-hydroxycoumarin was investigated by cyclic voltammetry. In situ FTIR data reflected the structural change of functional groups during the

  已经报道了KI-催化间接电化学氧化方法，该方法通过在低电势下将4-羟基香豆素与芳基硫醇交叉偶联来合成亚磺酰化的4-羟基香豆素。通过循环伏安法研究了KI对4-羟基香豆素亚磺酰化的电催化活性。现场FTIR数据反映了反应过程中官能团的结构变化。通过控制实验已经揭示了涉及到中间体1,2-双（4-氯苯基）二硫烷生成的电化学亚磺化机理。在最佳反应条件下，以中等至优异的收率和良好的官能团耐受性获得了各种亚磺酰化的4-羟基香豆素。
• Iodine-mediated sulfenylation of 4-hydroxycoumarins with sulfonyl hydrazides under aqueous conditions
  作者：Zan Yang、Yueqiao Yan、An Li、Jiashu Liao、Lei Zhang、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c8nj03461c

  日期：——

  An efficient, metal-free approach to the synthesis of sulfenylated coumarins based on the iodine catalyzed regioselective sulfenylation of 4-hydroxycoumarins with arylsulfonyl hydrazides was developed under mild conditions in water. Various sulfenylated coumarin derivatives were obtained in good to excellent yields with good functional group tolerance.

  在温和的条件下，在水中开发了一种有效的，无金属的合成方法，该方法基于碘催化的4-羟基香豆素与芳基磺酰肼的区域选择性的亚磺酰基合成。以良好至优异的产率和良好的官能团耐受性获得了各种亚磺酰化香豆素衍生物。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF BACTERIAL PEPTIDYL TRNA HYDROLASE AND USES THEREOF
  申请人：Choi Soongyu

  公开号：US20100069380A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Provided herein are compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase, including compositions and dosage forms comprising the compounds. Further provided herein are methods for screening and identifying compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. In particular, provided herein are assays for the identification of compounds that inhibit or reduce the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. The methods provided herein provide a simple, sensitive assay for high-throughput screening of libraries of compounds to identify pharmaceutical leads useful for preventing, treating, and managing a bacterial infection or one or more symptoms thereof. Further provided herein are methods for preventing or inhibiting bacterial proliferation as well as methods for preventing, treating, and/or managing a bacterial infection using such compounds and compositions.

  本文提供了调节细菌肽基tRNA水解酶活性的化合物，包括含有这些化合物的组合物和剂型。此外，本文还提供了筛选和鉴定调节细菌肽基tRNA水解酶活性的化合物的方法。具体而言，本文提供了用于鉴定抑制或减少细菌肽基tRNA水解酶活性的化合物的测定方法。本文提供的方法为高通量筛选化合物库以识别有用于预防、治疗和管理细菌感染或其一种或多种症状的药物前导化合物提供了简单、敏感的测定方法。此外，本文还提供了使用这些化合物和组合物预防或抑制细菌增殖的方法，以及预防、治疗和/或管理细菌感染的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF BACTERIAL PEPTIDYL TRNA HYDROLASE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES D'HYDROLASE D'ARNT PEPTIDYLE BACTÉRIENNE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2008127274A2

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] Provided herein are compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase, including compositions and dosage forms comprising the compounds. Further provided herein are methods for screening and identifying compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. In particular, provided herein are assays for the identification of compounds that inhibit or reduce the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. The methods provided herein provide a simple, sensitive assay for high- throughput screening of libraries of compounds to identify pharmaceutical leads useful for preventing, treating, and managing a bacterial infection or one or more symptoms thereof. Further provided herein are methods for preventing or inhibiting bacterial proliferation as well as methods for preventing, treating, and/or managing a bacterial infection using such compounds and compositions.
  [FR] L'invention propose des composés qui modulent l'activité d'une hydrolase d'ARNt peptidyle bactérienne, comprenant des compositions et des formes galéniques comportant les composés. Il est également proposé ici des procédés pour cribler et identifier des composés qui modulent l'activité d'une hydrolase d'ARNt peptidyle bactérienne. En particulier, il est proposé le dosage pour l'identification de composés qui inhibent ou réduisent l'activité d'une hydrolase d'ARNt peptidyle bactérienne. Les procédés proposés ici fournissent un dosage simple et sensible pour un dépistage de haute capacité d'une bibliothèque de composés pour identifier des têtes de série pharmaceutiques utiles pour prévenir, traiter et gérer une infection bactérienne ou un ou plusieurs symptômes de celle-ci. Il est également proposé ici des procédés pour prévenir ou inhiber une prolifération bactérienne ainsi que des procédés pour prévenir, traiter et/ou gérer une infection bactérienne en utilisant de tels composés et compositions.