N-bromoacetyl-L-homoserine lactone | 847061-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-bromoacetyl-L-homoserine lactone
• 英文别名: 2-bromo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 847061-49-8
• 化学式: C₆H₈BrNO₃
• 分子量: 222.038
• InChiKey: ARQNMQBSMYUHQD-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-bromoacetyl-L-homoserine lactone 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-azidoacetyl-L-homoserine lactone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基高丝氨酸内酯的三唑、磺酰胺和磺酰脲衍生物作为群体感应抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  N-酰基高丝氨酸内酯(AHL)的三唑、磺酰胺和磺酰脲衍生物是由高丝氨酸内酯氢溴酸盐制备的，而高丝氨酸内酯氢溴酸盐又衍生自L-蛋氨酸。针对紫色色杆菌 ATCC 12472 筛选这些分子的群体感应抑制 (QSI) 活性。其中，化合物6、7和14表现出与青霉素和链霉素相当的抗菌活性，为37.5 µg/mL，而化合物7、13和17表现出有希望的QSI活性。这些化合物代表了一类可合成的 AHL 类似物，可用于提高其效力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136547
• 作为产物：
  描述：

  高丝氨酸内酯氢溴酸盐 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-bromoacetyl-L-homoserine lactone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基高丝氨酸内酯的三唑、磺酰胺和磺酰脲衍生物作为群体感应抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  N-酰基高丝氨酸内酯(AHL)的三唑、磺酰胺和磺酰脲衍生物是由高丝氨酸内酯氢溴酸盐制备的，而高丝氨酸内酯氢溴酸盐又衍生自L-蛋氨酸。针对紫色色杆菌 ATCC 12472 筛选这些分子的群体感应抑制 (QSI) 活性。其中，化合物6、7和14表现出与青霉素和链霉素相当的抗菌活性，为37.5 µg/mL，而化合物7、13和17表现出有希望的QSI活性。这些化合物代表了一类可合成的 AHL 类似物，可用于提高其效力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136547

文献信息

• Rational design and synthesis of new quorum-sensing inhibitors derived from acylated homoserine lactones and natural products from garlic
  作者：Tobias Persson、Thomas H. Hansen、Thomas B. Rasmussen、Mette E. Skindersø、Michael Givskov、John Nielsen

  DOI：10.1039/b415761c

  日期：——

  Parallel solution-phase synthesis of sulfide AHL analogues (10a–s) by one-pot or a sequential approach is reported. The corresponding sulfoxides 13a–e and sulfones 14a–e were prepared to expand the diversity of the 19-member array of sulfides 10a–s. Likewise, dithianes 12a–c were prepared with similarity both to sulfides 10a–s and to bioactive structures from garlic. Design and biological screening of all compounds presented in this work targeted inhibition of quorum-sensing comprising competitive inhibition of transcriptional regulators LuxR and LasR. The design was based on critical interactions within the binding-site and structural motifs in molecular components isolated from garlic, 7 and 8, shown to be quorum-sensing inhibitors but not antibiotics. A potent quorum-sensing inhibitor N-(heptylsulfanylacetyl)-L-homoserine lactone (10c) was identified. Together with data collected for the other analogues, the resulting structure–activity relationship led to a hypothesis in which competitive binding was assumed.

  报道了一种通过一锅法或连续方法实现的并行解决相合成硫化物AHL类似物（10a–s）。相应的亚砜13a–e和亚磺酸14a–e被制备，以扩展19个成员的硫化物阵列10a–s的多样性。同样，二硫烷12a–c的制备在结构上既与硫化物10a–s相似，也与大蒜中的生物活性结构相似。本研究中所有化合物的设计和生物筛选旨在抑制群体感应，其中包括对转录调节因子LuxR和LasR的竞争性抑制。设计基于从大蒜中分离出的分子组分中的结合位点和结构特征内的关键相互作用，这些组分7和8已被证明是群体感应抑制剂，但不是抗生素。识别出一种有效的群体感应抑制剂N-(庚基硫酰乙酰)-L-同型半胱氨酸内酯（10c）。结合对其他类似物收集的数据，结果的结构-活性关系提出了一个假设，即假定存在竞争性结合。
• Synthesis and biological evaluation of triazole-containing N-acyl homoserine lactones as quorum sensing modulators
  作者：Danielle M. Stacy、Sebastian T. Le Quement、Casper L. Hansen、Janie W. Clausen、Tim Tolker-Nielsen、Jacob W. Brummond、Michael Givskov、Thomas E. Nielsen、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1039/c2ob27155a

  日期：——

  motivated us to evaluate triazole-containing analogs of natural N-acyl L-homoserine lactone (AHL) signals as non-native QS agonists and antagonists in Gram-negative bacteria. We synthesized 72 triazole derivatives of five broad structure types in high yields and purities using efficient Cu(I)-catalyzed azide–alkyne couplings. These compounds were evaluated for their ability to activate or inhibit two

  许多细菌物种能够通过称为群体感应 (QS) 的细胞-细胞信号传导机制评估其局部种群密度。这种细胞间通讯过程是由小分子或肽配体及其同源蛋白受体介导的。许多病原体一旦在宿主上达到阈值细胞数，就会使用 QS 来启动毒力。因此，拦截 QS 的方法作为潜在的抗感染疗法引起了相当多的关注。我们对开发小分子工具来调节 QS 通路的兴趣促使我们评估天然N-酰基L 的含三唑类似物-高丝氨酸内酯 (AHL) 在革兰氏阴性菌中作为非天然 QS 激动剂和拮抗剂发出信号。我们使用有效的 Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃偶联以高产率和高纯度合成了 72 种具有五种广泛结构类型的三唑衍生物。评估了这些化合物激活或抑制来自两种流行病原体的两种 QS 受体的能力——来自铜绿假单胞菌的LasR和来自鲍曼不动杆菌的AbaR– 使用细菌报告菌株。鉴定了几种能够强烈调节 LasR 和 AbaR 活性的三唑衍生物。这些化合物代表了一类新的、可合成的