phenyl S-(4-methylphenyl) thiocarbonate | 157921-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl S-(4-methylphenyl) thiocarbonate
• 英文别名: phenyl (4-methylphenyl)sulfanylformate
• CAS: 157921-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: PVKKSVOVYVIDCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  368.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 二氧化碳 、 phenyl S-(4-methylphenyl) thiocarbonate 在 iron(III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到3-phenyl-3-(p-tolylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的铁促进苯乙烯和丙烯酸酯与二氧化碳的硫代羧化反应

  摘要：

  一个人飞过了COO  - COOH的巢穴：利用可见光作为驱动力，并用催化铁盐作为促进剂，实现了苯乙烯和丙烯酸酯与CO 2的第一次硫代羧化反应，生成重要的β-硫代酸。这种多组分反应具有广泛的底物范围，温和的反应条件以及高的区域选择性，化学选择性和非对映选择性。机理研究表明，自由基途径可以解释异常的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201707862
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 、 氯甲酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以86%的产率得到phenyl S-(4-methylphenyl) thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Zn / AlCl 3体系存在下由二硫化物和氯甲酸酯合成 S- 芳基/烷基硫代碳酸酯

  摘要：

  已经开发了一种简单，通用且高收率的方法，该方法可通过在Zn / AlCl 3系统中通过S–S键的还原裂解，从各种氯甲酸酯和二硫化物合成 S- 芳基/烷基 -O- 芳基/烷基硫代碳酸酯。在80°C干燥乙腈。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0778-z

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies on the Nucleofugality Patterns in the Aminolysis and Phenolysis of <i>S</i>-Aryl <i>O</i>-Aryl Thiocarbonates
  作者：Enrique A. Castro、Margarita Aliaga、Paola R. Campodónico、Marjorie Cepeda、Renato Contreras、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo902005y

  日期：2009.12.4

  theoretical analysis based on the group electrophilicity index, a reactivity descriptor that may be taken as a measure of the ability of a group or fragment to depart from a molecule with the bonding electron pair. The theoretical analysis is in accordance with the experimental results obtained and predicts relative nucleofugalities of O-aryl vs. S-aryl groups in a series of diaryl thiocarbonates not experimentally

  所述的反应小号-苯基，小号（4-氯苯基），和-小号- （（2,3,4,5,6-五氟苯基）4-硝基苯基硫代碳酸盐9，11，和16，分别地）具有一系列的二次脂环族（SA）胺和S-（4-甲基苯基）4-硝基苯基硫代碳酸酯（8）以及具有一系列酚的化合物9和11在25.0°C下于44 wt％乙醇-水中进行动力学研究离子强度为0.2M。分光光度法跟踪反应。在亲核试剂过量的情况下，伪一阶速率系数（k obsd） 被发现。对于所有这些反应，在恒定pH值下k obsd与游离胺或酚盐阴离子浓度的关系图是线性的，斜率（k N）与pH值无关。所述布朗斯台德型图（日志ķ Ñ与p ķ一个的亲核试剂的共轭酸），用于氨解9，11，和16是线性的，斜率分别为β= 0.85、0.90和0.67。前两个斜率与通过两性离子四面体中间体的逐步机理相符，该中间体的断裂是决定速率的。后一个β值与协调机制一致。所述布朗斯台德型曲线为硫代碳酸盐的酚解8，9，和11分别β=
• Visible-Light-Driven Iron-Promoted Thiocarboxylation of Styrenes and Acrylates with CO₂
  作者：Jian-Heng Ye、Meng Miao、He Huang、Si-Shun Yan、Zhu-Bao Yin、Wen-Jun Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201707862

  日期：2017.11.27

  nest: The first thiocarboxylation of styrenes and acrylates with CO2 to generate important β-thioacids was realized by using visible light as a driving force and catalytic iron salts as promoters. This multicomponent reaction features broad substrate scope, mild reaction conditions, and high regio-, chemo-, and diasteroselectivity. Mechanistic studies indicate that a radical pathway can account for the

  一个人飞过了COO  - COOH的巢穴：利用可见光作为驱动力，并用催化铁盐作为促进剂，实现了苯乙烯和丙烯酸酯与CO 2的第一次硫代羧化反应，生成重要的β-硫代酸。这种多组分反应具有广泛的底物范围，温和的反应条件以及高的区域选择性，化学选择性和非对映选择性。机理研究表明，自由基途径可以解释异常的区域选择性。
• Synthesis of S-Aryl/Alkyl Thiolcarbonates from Disulfides and Chloroformates in the Presence of the Zn/AlCl3 System
  作者：Barahman Movassagh、Maryam Tavoosi

  DOI：10.1007/s00706-007-0778-z

  日期：2008.3

  A simple, general, and high yielding method has been developed for the synthesis of S -aryl/alkyl- O -aryl/alkyl thiolcarbonates from various chloroformates and disulfides by reductive cleavage of the S–S bond with a Zn/AlCl3 system in dry acetonitrile at 80°C.

  已经开发了一种简单，通用且高收率的方法，该方法可通过在Zn / AlCl 3系统中通过S–S键的还原裂解，从各种氯甲酸酯和二硫化物合成 S- 芳基/烷基 -O- 芳基/烷基硫代碳酸酯。在80°C干燥乙腈。