(3-bromopropyl)(4-methoxyphenyl)sulfane | 27983-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-bromopropyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 1-[(3-Bromopropyl)thio]-4-methoxybenzene；1-(3-bromopropylsulfanyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 27983-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BrOS
• 分子量: 261.183
• InChiKey: OSYDHFOHMZHXNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromopropyl)(4-methoxyphenyl)sulfane 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)propyl) piperidin-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Yahiaoui, Samir; Hamidouche, Katia; Ballandonne, Céline, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 121, p. 283 - 293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以42.1%的产率得到(3-bromopropyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硫醚桥联的芳烷基连接的N-苯基吡唑衍生物：设计，合成，杀虫活性，结构-活性关系和分子模型研究

  摘要：

  由于硫醚通过与生物大分子的非共价相互作用而具有多种理化特性，因此含有杂环部分的硫醚衍生物以其有趣的杀虫生物活性而闻名，并作为神经活性杀虫剂引起了广泛关注。在这里，我们合成了一系列新颖的硫醚桥联的N-苯基吡唑衍生物，这些衍生物在吡唑环的4位上掺入了各种（杂）芳族取代基。结构活性关系（SAR）研究表明，化合物6d和7d在含有各种取代苯取代基的系列中具有最强的杀虫活性（LC 50 = 13.70–25.47μg/ g）。进一步优化以增加化合物6d和7d的芳香族取代基的亲脂性和电荷密度，导致化合物12d，14d和16d中具有含硫杂环取代基的化合物对家蝇具有良好的杀虫活性（LC 50  = 0.67-1.30微克/克）。硫醚桥N-苯基吡唑衍生物，在N之间引入不同的间隔臂长度还制备并评价了-苯基吡唑部分和（杂）芳族取代基。相比之下，含有短硫醚桥的1,2-双（（杂）芳硫代）乙烷的化合物的杀虫活性高于含有长硫醚桥1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.022

文献信息

• Mechanisms of elimination
  作者：Y. Yano、S. Oae

  DOI：10.1016/0040-4020(70)85008-6

  日期：——

  The rates of the base-catalysed elimination of a series of γ-(p-substituted-phenylthia)propyl bromides and the corresponding oxygen analogues have been determined in t-butanol containing potassium t-butoxide. Although the oxygen compounds react faster than the sulfur counterparts, the p value obtained for the sulfur compounds is larger than that for the oxygen compounds. This difference in reactivity

  已在含叔丁醇钾的叔丁醇中测定了碱催化的一系列γ-（对位取代的苯基thia）丙基溴和相应的氧类似物的消除速率。尽管含氧化合物的反应比含硫化合物的反应快，但含硫化合物的p值大于含氧化合物的p值。根据二价氧和硫原子将电子效应传递到γ-碳原子的能力方面的差异来讨论反应性和p值的这种差异。
• Development of Unsymmetrical Dyads As Potent Noncarbohydrate-Based Inhibitors against Human β-<i>N</i>-Acetyl-<scp>d</scp>-hexosaminidase
  作者：Peng Guo、Qi Chen、Tian Liu、Lin Xu、Qing Yang、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/ml300475m

  日期：2013.6.13

  Human beta-N-acetyl-D-hexosaminidase has gained much attention due to its roles in several pathological processes and been considered as potential targets for disease therapy. A novel and efficient skeleton, which was an unsymmetrical dyad containing naphthalimide and methoxyphenyl moieties with an alkylamine spacer linkage as a noncarbohydrate-based inhibitor, was synthesized, and the activities were valuated against human beta-N-acetyl-D-hexosaminidase. The most potent inhibitor exhibits high inhibitory activity with K-i values of 0.63 mu M. The straightforward synthetic manner of these unsymmetrical dyads and understanding of the binding model cold be advantageous for further structure optimization and development of new therapeutic agents for Hex-related diseases.
• Yahiaoui, Samir; Hamidouche, Katia; Ballandonne, Céline, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 121, p. 283 - 293
  作者：Yahiaoui, Samir、Hamidouche, Katia、Ballandonne, Céline、Davis, Audrey、De Oliveira Santos, Jana Sopkova、Freret, Thomas、Boulouard, Michel、Rochais, Christophe、Dallemagne, Patrick

  DOI：——

  日期：——
• Thioether-bridged arylalkyl-linked N-phenylpyrazole derivatives: Design, synthesis, insecticidal activities, structure-activity relationship and molecular-modeling studies
  作者：Chengcheng Fei、Yanfei Chen、Zhiyan Jiang、Dingxin Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.022

  日期：2018.6

  (hetero)aromatic substituents, were also prepared and evaluated. By contrast, the insecticidal activities of compounds containing the short thioether bridge, 1,2-bis((hetero)aromatic thio) ethane, are higher than that containing the long thioether bridge, 1,3-bis((hetero)aromatic thio) propane. The results of molecular docking and pharmacophore analyses indicated A299, T303, and L306 of a subunit were essential

  由于硫醚通过与生物大分子的非共价相互作用而具有多种理化特性，因此含有杂环部分的硫醚衍生物以其有趣的杀虫生物活性而闻名，并作为神经活性杀虫剂引起了广泛关注。在这里，我们合成了一系列新颖的硫醚桥联的N-苯基吡唑衍生物，这些衍生物在吡唑环的4位上掺入了各种（杂）芳族取代基。结构活性关系（SAR）研究表明，化合物6d和7d在含有各种取代苯取代基的系列中具有最强的杀虫活性（LC 50 = 13.70–25.47μg/ g）。进一步优化以增加化合物6d和7d的芳香族取代基的亲脂性和电荷密度，导致化合物12d，14d和16d中具有含硫杂环取代基的化合物对家蝇具有良好的杀虫活性（LC 50  = 0.67-1.30微克/克）。硫醚桥N-苯基吡唑衍生物，在N之间引入不同的间隔臂长度还制备并评价了-苯基吡唑部分和（杂）芳族取代基。相比之下，含有短硫醚桥的1,2-双（（杂）芳硫代）乙烷的化合物的杀虫活性高于含有长硫醚桥1